ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 17, 2012, No. 3.

ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ ГИАЛУРОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ

Вестник Башкирского университета. 2012. Том 17. №3. С. 1220-1241.
Download
  • © Н. Н. Сигаева

    Институт oрганической химии УНЦ РАН

  • © С. В. Колесов

    Башкирский государственный университет

  • © П. В. Назаров

    Уфимский НИИ глазных болезней АН РБ

  • © Р. Р. Вильданова

    Институт oрганической химии УНЦ РАН

Гиалуроновая кислота (ГК) является важным компонентом в организме человека, выполняя защитные и другие биологически активные функции. Ее уникальные физико-химические и биологические свойства, в том числе биосовместимость и высокая гидрофильность, позволяют использовать ГК в различных областях медицины в виде гелей и пленок. Растворы ГК обладают уникальными реологическими свойствами, которые позволяют этому полимеру вести себя подобно вязкоупругому гелю даже при низких концентрациях. Регулярно повторяющиеся гидрофобные области в макромолекулах ГК способствуют взаимодействию с клеточными мембранами и белками гидрофобного типа. Это свойство растворов ГК имеет большое значение для обеспечения подвижности клеток. ГК участвует в контроле таких процессов, как репаративная регенерация тканей, клеточная дифференцировка, морфогенез, ангиогенез и воспаление. Нативная ГК или лекарственные системы с ГК применяются в хирургии, офтальмологии, дерматологии и косметологии. ГК входит в состав противоспаечных и раневых пленок, заменителей синовиальной жидкости суставов, в качестве среды при проведении глазных операций, сохранении и транспортировки клеток. Для дальнейшего успешного применения ГК в медицине необходимы новые методы ее модификации, в том числе образование поперечно-сшитых гелей. В отличие от нативной, химически модифицированная ГК обладает меньшей скоростью деградации ферментами в организме, в то же время сохраняется ее биосовместимость. В обзоре описаны имеющиеся в литературе сведения о существующих методиках выделения гликозаминогликанов и гиалуроновой кислоты, ее применении в медицине, способах модификации, в том числе способах получения физически и химически сшитых гелей на ее основе. Сделан вывод о том, что для успешного применения ГК в качестве лекарственного средства или в составе лекарственного препарата необходимо проведение дальнейших работ по разработке композиций, в которых достоинства ГК сочетались бы с другими необходимыми лечебными свойствами, например, антисептическим или длительным гипотензивным эффектом.

Ключевые слова:

  • гликозаминогликаны
  • протеогликаны
  • гиалуроновая кислота
  • репаративные свойства
  • пролиферация клеток
  • glycosaminoglycans
  • proteoglycans
  • hyaluronic acid
  • reparative properties
  • cell proliferation

ЛИТЕРАТУРА

  1. Бычков С. М. // Вопросы медицинской химии. 1986. №1. С. 19–32.
  2. Понеделькина И. Ю., Лукина Е. С., Финоков В. Н. Кислые глюкозаминоглюканы и их химическая модификация. // Биоорг. хим. 2008. Т. 34. №1. С. 5-28.
  3. Понеделькина И. Ю., Хасанов А. Г., Кунафин М. С., Мрих О. В., Башкатов С. А., Джемилев У. М., Тимербулатов В. М., Парфенова Т. И., Суфиярова Р. Ш., Каюмов Ф. А., Фаязов Р. Р., Суфияров И. Ф. Патент РФ №2191782. Способ получения модифицированной гиалуроновой кислоты.
  4. Goa K. L., Benfield P. // Drugs. 1994. V. 47. №3. Р. 536–566.
  5. Lapcık L. Jr., Lapcık L. // Chem. Rew. 1998. V. 98. №8. P. 2663–2684.
  6. Scott J. // Ciba Found. Symp. 143. 1989. P. 6–20.
  7. West D. C. // Science. 1985. V. 228. P. 1324–1326.
  8. Хасанов А. Г. и др. Разработка и применение имплантантов на основе гликозаминогликанов и комплексов метиленового синего в хирургии. Уфа: 2005, 213 с.
  9. Калюжная Л. Д., Шармазан С. И., Моисеева Е. В., Бондаренко И. Н. // Естетична медицина. 2009. Т. 10. №4. С. 44–46.
  10. Gailit J., Clark R. A. F. // Current Opinion in Cell Biology. 1994. V. 6. P. 717–725.
  11. Fraser J. R. // J. Intern. Med. 1997. V. 242. P. 27–28.
  12. Оганесян О. В., Семенова Л. А., Хапилин А.П., Косов И.С., Салтыкова В.Г. // Вестник травматологии и ортопедии им. Н.Н. Приорова. 2007. №2. С. 41–46.
  13. Забненкова О. В., Пирогова А. С. // Экспериментальная и клиническая дерматокосметология. 2008. №3. C. 34–37.
  14. Жукова О.В. и др. // Клиническая дерматология и венерология. 2009. №3. С. 1–9.
  15. Волков В.Г. // Вестник новых медицинских технологий. 2001. Т.8. №1. С. 67–70.
  16. Wade A. and Wellers P.J. Handbook of Pharmaceutical Excipients. The Pharmaceutical Press. 1994.
  17. Барбуччи Р., Спортолетти Дж. Патент РФ №2230073. Способ поперечного сшивания карбоксилированных полисахаридов.
  18. Hansch C. et al. Comprehensive Medicinal Chemistry. Oxford: Pergamon Press, 1990. V. 1–6.
  19. Kielty C.M., Whuttaker S.P., Grant M.E., Shutteworth C.A. // J. Cell Biol. 1992. V. 118. №4. P. 979–990.
  20. Wielson R.P., Lloyd J. // Ophthalmic Surg. 1986. V. 17. №1. P. 30–33.
  21. Самойленко А.В. // Глаукома. 2004. №4. С. 22–26.
  22. Аурелио Р., Силвана Л. Патент РФ №2128666. Фракция гиалуроновой кислоты или ее соли, способ очистки этой фракции, способы получения этой фракции, фармацевтический препарат и средства, используемые в офтальмологии.
  23. Понеделькина И.Ю., Сибагатуллин Н.Г., Башкатов С.А., Джемилев У.М., Плечев В.В., Гатауллин Н.Г., Абу Хашум Маджид Махмуд, Суфиярова Р.Ш., Парфенова Т.И. Патент РФ №2241414. Способ получения протезов кровеносных сосудов.
  24. Матчин Е. Н., Потапов В.Л., Строителев В.В., Федорищев И.А. // Комбустиология. 2002. №11. С. 38–39.
  25. Gailit J., Clark R. A.F. // Current Opinion in Cell Biology. 1994. №6. Р. 717–725.
  26. Herrera-Gayol A. et al. // Experimental and Molecular Pathology. 2002. V. 72. P. 179–185.
  27. Filion M. C., Phillips N.C. Патент США №7125858. Hyaluronic acid in the treatment of cancer
  28. Сидоренко Л. Н., Андрюкова Л. Н. // Фармаком. 2004. №2. C. 1–7.
  29. Stenevi U., Gwin T., Harfstrand A., Apple D. // Eur. J. Implant. Refract. Surg. 1993. V. 5. P. 228–232.
  30. Madsen K., Stenevi U., Apple D., Harfstrand A. // J. Ophthalmol. Pract. 1989. V. 7. P. 2–8.
  31. Harfstrand A., Stenevi U., Schenholm M.et al. // Impl. in Ophthalmol. 1990. V. 4. P. 83–87.
  32. Гундорова Р. А. // Вестн. офтальмологии. 1984. №5. С. 34–38.
  33. Graue E. L., Polack F. M., Balazs E. A. // Exp. Eye Res. 1980. №31. P. 119.
  34. Патент РФ №2288702. Ирригационный раствор для офтальмологии.
  35. Гусев Ю. А, Трубилин В. И. // Глаукома. 2004. №3. C. 37–41.
  36. Азнабаев Б. М., Семесько С. Г., Кидралеева С. Р. Применение вископротекторов в офтальмологии: Методические рекомендации. Уфа, 2000. 24 с.
  37. Белодед А. В., Марквичев Н. С., Самойленко И. И., Цепилов Р. Н. // Биотехнология. 2007. №5. С. 80–87.
  38. Патент США №5017229. Water insoluble derivatives of hyaluronic acid.
  39. Beck D. E. // Eur.Surg.Suppl. 1997. V. 577. Р. 49–55.
  40. Беллини Д., Лонджинотти К., Крешенци В., Тальенти А. Патент РФ №2383336. Биоматериалы, состоящие из сульфатированной гиалуроновой кислоты и геллана, применяемые для предотвращения спаек в позвоночнике
  41. Эрмит Л., Бенуа О. Патент РФ №2360928. Комплексная матрица для медико-биологического применения.
  42. http://www.practica.ru/DrugBook/Drugs/Ads/Gedeon/curiosin-advantages.htm
  43. Де Лука Дж., Марини Б.Р., Миньеко Л.М. Патент РФ №2384593. Таксаны, ковалентно связанные с гиалуроновой кислотой или производными гиалуроновой кислоты
  44. Luo Y., Ziebell M.R., Prestwich G.D. // Biomacromolecules. 2000. V. 2. №1. Р. 208–218.
  45. Prestwich G.D., Marecak D.M. Патент США №5874417. Functionalized derivatives of hyaluronic acid.
  46. Harrison K. Biopolymers. GlaxoSmithKline R&D, UK, 2007.
  47. Shenoy V., Rosenblatt J. // Macromolecules. 1995. V. 28. №26. Р. 8751–8758.
  48. Lowman A. M., Peppas N.A. // Intelligent Materials for Controlled Release, Chapter 3. 1999. Р. 30–42.
  49. Shah C. B., Barnett S. M. // Journal of Applied Polymer Science. V. 45. №2. Р. 293–298.
  50. Shah C. B., Barnett S.M. // Polyelectrolyte Gels. 1992. №7. Р. 116–130.
  51. Drobnik J. // Advanced Drug Delivery reviews. 1991. V. 7. P. 295–308.
  52. Balazs E.A., Leshchiner A. Патент США №4500676. Hyaluronate modified polymeric articles.
  53. Balazs E.A., Leshchiner A. Патент США №4582865. Cross-linked gels of hyaluronic acid and products containing such gels.
  54. Balazs E.A., Leshchiner A. Патент США №4636524. Cross-linked gels of hyaluronic acid and products containing such gels.
  55. Sannino A. et al. // Biomacromolecules. 2004. V. 5. P. 92–96.
  56. De Belder A.N., Malson T. Патент ЕР №0190215. Gel for preventing adhesion between body tissues and process for its production.
  57. Balazs E.A., Leshchiner A., Leshchiner A., Band P. Патент США №4713448. Chemically modified hyaluronic acid preparation and method of recovery thereof from animal tissues.
  58. Tomihata K., Ikada Y. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997. V. 35. P. 3553–3559.
  59. Crescenzi V., Francescangeli A., Segre A. L., Capitani D., Mannina L., Renier D., Bellini D. // Macromol. Biosci. 2002. V. 2. P. 272–279.
  60. Jayakrishnan A., Jameela S. R. // Biomaterials. 1996. V. 17. P. 471–484.
  61. Crescenzi V., Francescangeli A., Taglienti A., Capitani D., Mannina L. // Biomacromolecules. 2003. V. 4. №4. З. 1045–1054.
  62. Патент США №7020230. Use of Hyaluronic Acid Derivatives in the Preparation of Biomaterials with a Physical Haemostatic and Plugging Activity.
  63. Tomihata K., Ikada Y. J. Cross-linking of hyaluronic acid with water-soluble carbodiimide. // Biomed. Mater. Res. 1997. V. 37. P. 243–251.
  64. Волков В.П., Зеленецкий А.Н., Хабаров В.Н., Селянин М.А. Патент РФ №2382052. Способ получения модифицированной токоферолом сшитой соли гиалуроновой кислоты и биоактивная композиция на ее основе.
  65. Волков В.П., Зеленецкий А.Н., Хабаров В.Н., Селянин М.А. Патент РФ №2382050. Способ получения модифицированной аскорбиновой кислотой сшитой соли гиалуроновой кислоты и биоактивная композиция на ее основе.
  66. Pouyani T., Harbison G.S., Prestwich G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. P. 7515–7522.
  67. Vercruysse K.P., Marecak D.M., Marecek J.F., Prestwich G.D. // Bioconjugate Chem. 1997. V. 8. P. 686–694.
  68. Shu X.Z., Liu Y., Luo Y., Roberts M.C., Prestwich G.D. // Biomacromolecules. 2002. V. 3. P. 1304–1311.
  69. Li H, Liu Y., Shu X.Z., Gray S.D., Prestwich G.D. // Biomacromolecules. 2004. V. 5. P. 895–902.
  70. Jia X. et al. // Biomacromolecules. 2006. V. 7. P. 3336–3344.
  71. Jha A.K. et al. // Macromolecules. 2009. V. 42. P. 537–546.
  72. Hu X. et al. // Biomacromolecules. 2010. V. 11. №11. P. 3178–3188.
  73. Yeom J. et al. // Bioconjugate Chem. 2010 V. 21. P. 240–247.
  74. Ossipov D.A., Piskounova S., Varghese O.P., Hilborn J. // Biomacromolecules. 2010. V. 11. P. 2247–2254.
  75. Mortisen D., Peroglio M., Alini M., Eglin D. // Biomacromolecules. 2010. V. 11. P. 1261–1272.
  76. Censi R., Fieten P.J., Martino P., Hennink W.E., Vermonden T. // Macromolecules. 2010. V. 43. P. 5771–5778.
  77. Nimmo C.M., Owen S.C., Shoichet M.S. // Biomacromolecules. 2011. V. 12. P. 824–830.
  78. Tous E. et al. // Biomacromolecules. 2011. V. 12. P. 4127–4135.
  79. Choh S., Cross D., Wang C. // Biomacromolecules. 2011. V. 12. P. 1126–1136.
  80. Зараева Г.А. // International Conference on Biomolecular Science in honor of the 75th anniversary of the birth of Professor Yuri Ovchonnikov.September 28 – October 2, 2009.Abstracts. V. 2. C. 77–80.
  81. Zhao X., Fraser J., Alexander C. // Hyaluronan. 2002. P. 277–284.
  82. Mensitieri M., Ambrosio L., Nicolais L. // Journal of Material Science: Materials in Medicine, 7, 1996. P. 695–698.
  83. Рахматуллин Р. Р., Бурлуцкая О. И., Адельшина Л. Р., Бурцева Т. И. // Врач. 2011. №5. С. 22–24.
  84. Мадсен Ф., Мадсен Н. Й. Патент РФ №2341539. Гидрогель.
  85. Matsuda T., Moghaddam M.J., Sakurai K. Патент США №5462976. Photocurable glycosaminoglycan derivatives, crosslinked glycosaminoglycans and method of production thereof.
  86. Desai N. P., Hill-West J. L., Hubbell J.A., Pathak C. P., Sawhney A. S. Патент США №5567435. Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers.
  87. Yui N., Okano T., Sakurai Y. // J. Controlled Release. 1993. V. 25. P. 133–143.
  88. Jia X. et al. // Macromolecules. 2004. V. 37. P. 3239–3248.
  89. Burdick J.A. et al. // Biomacromolecules. 2005. V. 6. P. 386–391.
  90. Sahoo S., Chung C., Khetan S., Burdick J. A. // Biomacromolecules. 2008. V. 9. P. 1088–1092.
  91. Prata J. E., Barth T. A., Bencherif S. A., Washburn N. R. // Biomacromolecules. 2010. V. 11. P. 769–775.
  92. Pescosolido L. et al. // Biomacromolecules. 2011. V. 12. №5. P. 1831–1838.
  93. Wells L.A., Furukawa S., Sheardown H. // Biomacromolecules. 2011. V. 12. P. 923–932.
  94. Meyer K., Palmer J.W. // J. Biol Chem. 1934. V. 107. P. 629–634.
  95. Laurent, T. C., Fraser J. R. E. // FASEB J. 1992. V. 6. P. 2397–2404.
  96. McDonald J. A. // Annu. Rev. Cell Biol. 1988. V. 4. P. 183–207.
  97. Alberts B., Bray D., Lewis J., Raff M., Roberts K., Watson J. D. // Molecular Biology of the cell. 3rd edition, New York, Garland Publishing, 1994.
  98. Костина Г., Радаева И. // Косметика&медицина. 1999. №2–3. С. 53–57.
  99. Парамонов Б. А. и др. // Военно-медицинский журнал. 2002. №4. С. 70–73
  100. Balazs E. A. Патент США №4141973. Ultrapure hyaluronic acid and the use thereof.
  101. Башкатов С. А., Лобанов С. А., Сперанский В. В. Патент РФ №2066996. Способ изготовления пленочного материала для офтальмохирургии.
  102. Морра М., Кассинелли К., Бенедетти Л., Каллегаро Л. Патент РФ №2173563. Способо нанесения на поверхность предметов покрытия на оснвое гиалуроновой кислоты, ее производных и полусинтетических полимеров.
  103. Galatik A., Kubena K., Blazek A. C. S. Patent №264719. Pharmacological preparation on the basis of hyaluronic acid
  104. Hopwood J. J., Robinson H. C. // Biochem J. 1973. V. 135. P. 631–637.
  105. Bryan K. S. Yeung, Pek Y. C. Chong, and Peter A. Petillo. Chapter 12. Synthesis of Glycosaminoglycans. // Glycochemistry Principles: Synthesis, and Applications Carolyn R. Bertozzi and Peng George Wang CRC Press. 2001. P. 425–492.
  106. Akasaka H., Seto S., Yanagi M., Fukushima S., Mitsui T. // J. Soc. Cosmet. Chem. Jpn. 1988. V. 22. P. 35–42.
  107. Sutherland I.W. // Trends Biotechnol. 1998. V. 16. P. 41–46.
  108. Воронина И.С., Антипова Л.В., Хаустова Г.А., Данылив М.М. // Успехи современного естествознания. 2011. №7. С. 88.
  109. Bitter T., Muir H.M. // Anal. Biochem. 1962. V. 4. №4. Р. 330–334.
  110. Roe J.H., Dailey R.E. // Anal. Biochem. 1966. V. 15. №2. P. 245–250.
  111. Lowry O.H., Rosenbrough N.J., Farr A.L., Randall R.J. // J. Biol. Chem. 1951. V. 193. №1. Р. 265–275.
  112. Tengblad A. // Biochem. J. 1981. V. 199. P. 297–305.
  113. Delpech A., Delpech B. // Developmental Biology. 1984. V. 101. №2. P. 391–400.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2020