ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 19, 2014, No. 1.

СИНТЕЗ (3R)-ГИДРОКСИНОНАНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ СЛОЖНОЭФИРНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗ КАСТОРОВОГО МАСЛА

Download
  • © Г. Ю. Ишмуратов

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Ю. В. Легостаева

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Л. Р. Гарифуллина

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Л. П. Боцман

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Г. В. Насибуллина

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Р. Р. Газетдинов

    Институт органической химии Уфимского научного центра РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Обобщены известные и приведены новые авторские методы синтеза (3R)-гидроксинонановой кислоты и ее сложноэфирных производных, базирующиеся на озонолитическом расщеплении касторового масла в растворителях различной природы с использованием на стадии превращения промежуточных пероксидов гидрохлоридов семикарбазида и гидроксиламина.

Ключевые слова:

  • 3R)-гидроксинонановая кислота
  • метил (3R)-гидроксинонаноат
  • изопропил (3R)-гидроксинонаноат
  • касторовое масло
  • солянокислые семикарбазид и гидроксиламин
  • озонолиз
  • (3R)-hydroxynonanoic acid
  • methyl ester of (3R)-hydroxynonanoic acid
  • isopropyl ester of (3R)-hydroxynonanoic acid
  • castor oil
  • semicarbazide and hydroxylamine hydrochlorides
  • ozonolysis

ЛИТЕРАТУРА

  1. Pfordt I., Spiteller G. Carbonsauren im menschlichen Blut // Liebigs Ann. Chem. 1980. №2. S. 175-182.
  2. Pai Z. P., Tolstikov A. G., Berdnikova P. V., Kustova G. N., Khlebnikova T. B., Selivanova N. V., Shangina A. B., Kostrovskii V. G. Catalytic oxidation of olefins and alcohols with hydrogen peroxide in a two-phase system giving mono- and dicarboxylic acids // Russian Chemical Bulletin. 2005. V. 54. №8. P. 1847-1854.
  3. Yano T., Imamura T., Suda S., Honma T. Polyhydroxyalkanoate synthase and gene encoding the same enzyme. U.S. Pat. Appl. Publ. 2003/0092141 A1 (2003).
  4. Kula J., Quang T. B., Sikora M. Synthesis of enantiomerically pure volatile compounds derived from (R)-3-hydroxynonanal // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. V. 11. №4. P. 943-950.
  5. Ишмуратов Г. Ю., Легостаева Ю. В., Боцман Л. П., Толстиков Г. А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов // Ж. орган. химии. 2010. Т. 46. №11. С. 1591-1617.
  6. Ишмуратов Г. Ю., Шаяхметова А. Х., Яковлева М. П., Легостаева Ю. В., Шитикова О. В., Галкин Е. Г., Толстиков Г. А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LXVIII. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов при действии солянокислого гидроксиламина // Ж. орган. химии. 2007. Т. 43. №8. С. 1125-1129.
  7. Ишмуратов Г. Ю., Легостаева Ю. В., Гарифуллина Л. Р., Боцман Л. П., Идрисова З. И., Муслухов Р. Р., Ишмуратова Н. М., Толстиков Г. А. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием гидрохлоридов гидроксиламина и семикарбазида в изопропаноле // Ж. орган. химии. 2013. Т. 49. №10. С. 1433-1438.
  8. Marshall J. A., Garofalo A. W. Oxidative cleavage of mono-, di-, and trisubstituated olefins to methyl esters trough ozonolysis in methanolic sodium hydroxide // J. Org. Chem. 1993. V. 58. №14. P. 3675-3680.
  9. Ruth K., Grubelnik A., Hartmann R., Egli Th., Zinn M., Ren Q. Efficient Production of (R)-3-Hydroxycarboxylic Acids by Biotechnological Conversion of Polyhydroxyalkanoates and Their Purification // Biomacromolecules. 2007. №8. Р. 279-286.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019