ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 21, 2016, No. 1.

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В ПОЛОЖЕНИИ 5 ПИРИМИДИНОВОГО КОЛЬЦА НА СТАБИЛЬНОСТЬ АНИОННЫХ ФОРМ ПРОИЗВОДНЫХ УРАЦИЛА

Вестник Башкирского университета. 2016. Том 21. №1. С. 47-52.
Download
  • © М. Г. Ильина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Э. М. Хамитов

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © А. Г. Мустафин

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Изучены относительные энергии для 5-замещенных производных урацилов, а также их анионных форм в газовой фазе в рамках теории функционала плотности TPSS в сочетании с базисным набором aug-cc-pVTZ. Посредством NBO-анализа оценена энергия донорно-акцепторных взаимодействий заместителей с пиримидиновым кольцом и показано, что природа заместителей влияет на стабильность анионных форм замещенных урацилов. Также для оценки влияния заместителей на стабильность изучаемых систем была оценена эллиптичность связи заместителя с пиримидиновым кольцом и найдена корреляция между эллиптичностью связи и энергией донорно-акцепторных взаимодействий. Найдена зависимость энергии донорно-акцепторных взаимодействий заместителя с пиримидиновым кольцом и относительной энергии Гиббса анионов урацила.

Ключевые слова:

  • урацил
  • природа заместителей
  • стабильность анионов
  • NBO-анализ
  • эллиптичность связи
  • DFT
  • AIM
  • uracil
  • nature of substituents
  • stability of anions
  • NBO analysis
  • ellipticity of bond
  • DFT
  • AIM

ЛИТЕРАТУРА

  1. Гимадиева А. Р., Мышкин В. А., Мустафин А. Г., Чернышенко Ю. Н., Борисова Н. С., Зимин Ю. С., Абдрахманов И. Б. Получение и антигипоксическая активность комплексов производных урацила с дикарбоновыми кислотами // Химико-фармацевтический журнал. 2014. T. 48. №2. C. 25-28.
  2. Гимадиева А. Р., Мышкин В. А., Мустафин А. Г., Чернышенко Ю. Н., Фаттахов А. Х., Абдрахманов И. Б., Толстиков Г. А. 5-Амино-6-метилурацил - перспективный антиоксидант пиримидиновой структуры // Доклады Академии наук. 2013. T. 448. №4. C. 484-486.
  3. Мустафин А. Г., Гимадиева А. Р., Фаттахов А. Х., Абдрахманов И. Б. Синтез новых пиримидиновых нуклеозидов // Вестник Башкирского университета. 2010. T. 15. №3. C. 575-577.
  4. Терентьев А. О., Борисова Н. С., Хамитов Э. М., Зимин Ю. С., Мустафин А. Г. Экспериментальное и квантово-химическое исследования взаимодействий 6-метилурацила с янтарной и фумаровой кислотами // Журнал физической химии. 2014. T. 88. №12. C. 1908-1913.
  5. Фаттахов А. Х., Лобов А. Н., Гимадиева А. Р., Мустафин А. Г., Абдрахманов И. Б. Способ синтеза С(5)-аминопроизводных урацила // Вестник Башкирского университета. 2012. T. 17. №4. C. 1710-1714.
  6. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. / Шабарова З. А., Богданов А. А.; Под ред. Химия. Москва, 1978.
  7. Hanus M., Kabeláč M., Nachtigallová D., Hobza P. Mutagenic Properties of 5-Halogenuracils: Correlated Quantum Chemical ab Initio Study // Biochemistry. 2005. T. 44. №5. C. 1701-1707.
  8. Хамитов Э. М., Гимадиева А. Р., Фаттахов А. Х., Мустафин А. Г., Абдрахманов И. Б. Таутомерия 5-амино-6-метилурацила в рамках модели неспецифической гидратации // 2010. T. 4. №1124-1126.
  9. Даутова И. Ф., Хурсан С. Л. Реакционная способность таутомеров 5-гидрокси-6-метилурацила при отрыве атома водорода пероксильными радикалами // Башкирский химический журнал. 2010. T. 17. №1. C. 49-54.
  10. Lukmanov T. I., Abdrakhimova G. S., Khamitov E. M., Ivanov S. P. Quantum-chemical calculations of the relative stability of the keto-enol tautomers of 5-chlorouracyl // Russian Journal of Physical Chemistry A. 2012. T. 86. №7. C. 1104-1108.
  11. Lukmanov T., Ivanov S. P., Khamitov E. M., Khursan S. L. Relative stability of keto-enol tautomers in 5,6-substituted uracils: Ab initio, DFT and PCM study // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. T. 1023. C. 38-45.
  12. Markova N., Enchev V., Ivanova G. Tautomeric Equilibria of 5-Fluorouracil Anionic Species in Water // The Journal of Physical Chemistry A. 2010. T. 114. №50. C. 13154-13162.
  13. Watson J. D., Crick F. H. C. Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid // Nature. 1953. T. 171. №4356. C. 737-738.
  14. Samijlenko S. P., Yurenko Y. P., Stepanyugin A. V., Hovorun D. M. Tautomeric Equilibrium of Uracil and Thymine in Model Protein-Nucleic Acid Contacts. Spectroscopic and Quantum Chemical Approach // The Journal of Physical Chemistry B. 2010. T. 114. №3. C. 1454-1461.
  15. Orozco M., Hernández B., Luque F. J. Tautomerism of 1-Methyl Derivatives of Uracil, Thymine, and 5-Bromouracil. Is Tautomerism the Basis for the Mutagenicity of 5-Bromouridine // The Journal of Physical Chemistry B. 1998. T. 102. №26. C. 5228-5233.
  16. Keith T. A. AIMAll // Book AIMAll / Editor, 2008.
  17. Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J., J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J. M., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas Ö., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J. Gaussian 09, Revision C.1 // Book Gaussian 09, Revision C.1 / Editor. Wallingford CT: Gaussian, Inc., 2009.
  18. Tao J., Perdew J. P., Staroverov V. N., Scuseria G. E. Climbing the Density Functional Ladder: Nonempirical Meta Generalized Gradient Approximation Designed for Molecules and Solids // Physical Review Letters. 2003. T. 91. №14. C. 146401.
  19. Papajak E., Leverentz H. R., Zheng J., Truhlar D. G. Efficient Diffuse Basis Sets: cc-pVxZ+ and maug-cc-pVxZ // Journal of Chemical Theory and Computation. 2009. T. 5. №12. C. 3330-3330.
  20. Woon D. E., Dunning T. H. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // The Journal of Chemical Physics. 1993. T. 98. №2. C. 1358-1371.
  21. Bader R. F. W., Slee T. S., Cremer D., Kraka E. Description of conjugation and hyperconjugation in terms of electron distributions // Journal of the American Chemical Society. 1983. T. 105. №15. C. 5061-5068.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022