ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 23, 2018, No. 3.

ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ОРТО-АЛКЕНИЛАРИЛАМИНОВ С СОХРАНЕНИЕМ АЛЛИЛЬНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ ЗАМЕЩЕНИЕМ ПО АМИНОГРУППЕ

Download
  • © И. Б. Абдрахманов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © В. М. Шарафутдинов

    Уфимский государственный нефтяной технический университет, Стерлитамакский филиал

    Россия, Республика Башкортостан, 453118 г. Стерлитамак, пр. Октября, 2

  • © Г. Г. Кутлугильдина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © А. А. Максютова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

В настоящей работе показано, что циклизация орто-алкениланилинов, катализируемая кислотами, приводит к образованию азотсодержащих гетероциклических соединений с сохранением аллильной двойной связи. Установлено, что нагревание и обработка избытком полифосфорной кислоты полученных 2-метил-8-(1-метил-2-бутенил)хинолинов способствует их превращению в трициклические соединения. Выявлено, что замещенность ароматического кольца практически не влияет на выходы продуктов, которые составляют 60-67%. Нагреванием 2-(1-метил-2-бутенил)анилина с ацетилацетоном и последующим действием полифосфорной кислоты на реакционную смесь получен 2,4,7,7-тетраметилпергидроциклопент[f]хинолин. Отмечается, что в этом случае последовательно протекают две реакции замыкания по бензольному ядру, причем одна из них с изомеризацией алкенильного радикала.

Ключевые слова:

  • орто-алкениланилины
  • хинолины
  • трициклические азотсодержащие соединения
  • ortho-alkenylanilines
  • quinolines
  • tricyclic nitrogen-containing compounds

ЛИТЕРАТУРА

  1. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Шарафутдинов В. М. Перегруппировка Кляйзена в ряду ароматических аминов. Уфа: Гилем, Башк. энцикл., 2014. С. 168.
  2. Schmid M., Hansen H. J., Schmid H. Zinkchloridkatalysierte, thermische Umlagerungen von N-Allyl in C-Allyl-aniline; ladungsinduzierte, aromatische Amino-Claisen-Umlagerungen // Helv. chim. acta. 1973. Vol. 56. Issue 1. P. 105-124.
  3. Krowicki K., Paillous N., Riviere M., Lattes A. Synthesis of indolines from N-allylarylamines // J. Hetercycl. Chem. 1976. Vol. 13. Issue 3. P. 555-560.
  4. Абдрахманов И. Б., Шарафутдинов В. М., Мустафин А. Г., Тайчинова А. С., Толстиков Г. А. Взаимодействие 2-(1-метил-2-бутенил)анилинов с полифосфорной кислотой // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. №4. С. 839-842.
  5. Hegedus L. S., Winton P. M., Varaprath S. Palladium-assisted N-alkylation of indoles : attempted aplication to polycyclization // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 2215-2221.
  6. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Джемилев У. М. Внутримолекулярная каталитическая циклизация замещенных 2-алке-ниланилинов // Химия гетероцикл. соединений. 1987. №4. С. 505-507.
  7. Koch-Pomeranz U., Hansen H. J., Schmid H. Photochemical cyclization of allylated anisole and N-alkylaniline derivatives // Helv. chim. acta. 1975. Vol. 58. №1. P. 178-182.
  8. Jolidon S., Hansen H. J. Mechanismus of the photochemical addition of methanol to 2-allylated anilines. // Helv. Chim. Acta. 1979. Vol. 62. №8. P. 2581-2612.
  9. Гатауллин Р. Р., Миннигулов Ф. Ф., Хакимова Т. А., Кожакова Т. В., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Абдрахманов И. Б. Циклизация орто-(алкенил)анилинов под действием иода // Изв. АН-СССР. Сер. хим. 2001. №3. С. 437-440.
  10. Гатауллин Р. Р., Миннигулов Ф. Ф., Фатыхов А. А., Спирихин Л. В., Абдрахманов И. Б. Реакции N- и С-алкениланилинов. II. Галогенциклизация 2-(2-циклоалкен-1-ил)анилинов // Журн. орг. химии. 2001. Т. 37. Вып. 9. С. 1357-1363.
  11. Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. М.: Химия, 1985. Т. 8. С. 201.
  12. Халилов И. Н. Синтез и гетероциклизация орто-алкенилариламинов: дис. … канд. хим. наук. Уфа., 1998. 115 с.
  13. Abdrakhmanov I. B., Sharafutdinov V. M., Nigmatullin N. G., Sagitdinov I. A., Tolstikov G. A. Amino-Claisen Rearrangement as a Method of Synthesis of C-substituted Amines. Russian Journal of Organic Chemistry. 1982. Vol. 18. №7. С. 1466-1471.
  14. Абдрахманов И. Б., Шарафутдинов В. М., Толстиков Г. А. Амино-кляйзеновская перегруппирвка как метод синтеза С-циклоалкениланилинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. №3. С. 2160-2162.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019