ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 23, 2018, No. 3.

АЛЬТЕРНАТИВНЫЙ СИНТЕЗ N-АЛКЕНИЛАРИЛАМИНОВ С АЛЛИЛЬНОЙ ДВОЙНОЙ СВЯЗЬЮ

Download
  • © И. Б. Абдрахманов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © В. М. Шарафутдинов

    Уфимский государственный нефтяной технический университет Стерлитамакский филиал

    Россия, Республика Башкортостан, 453118 г. Стерлитамак, пр. Октября, 2

  • © А. А. Максютова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Г. Г. Кутлугильдина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Предложена альтернативная схема получения N-аллилариламинов каталитической конденсацией изомасляного альдегида с ацетоном с последующим превращением промежуточного продукта (61%) избытком 2,5-ксимидина в α,β-непредельный кетимин при нагревании (без присутствия катализатора). Максимальный выход α,β-непредельного кетимина (58%) был достигнут при удалении воды азеотропной перегонкой с бензолом. Нагревание эквивалентного количества промежуточного продукта и 2,5-диметиланилина в среде бензола и каталитических количеств пара-толуолсульфокислоты приводило к быстрому осмолению. Дальнейшее превращение α,β-непредельного кетимина позволило синтезировать восстановлением борогидридом натрия в водном этаноле N-(1,4-диметил-2-пентенил)-2,5-диметиланилин (81%). Синтезированный продукт был отделен от его гидрированного аналога колоночной хроматографией. Строение соединений было установлено спектральными методами и элементным анализом.

Ключевые слова:

  • изомасляный альдегид
  • ацетон
  • конденсация
  • N-алкенилариламины
  • заместители аллильного типа
  • isobutyric aldehyde
  • acetone
  • condensation
  • N-alkenylarylamine
  • allyl-type substituents

ЛИТЕРАТУРА

  1. Majumdar K. C., Bhattacharyya T., Chattopadhyay B., Sinha B. Recent advances in the aza-Claisen rearrangement // Synthesis. 2009. No 13. P. 2117-2142.
  2. Sharma P., Kaur N., Jain S. Kishore D. Amino-Claisen Rearrangement of N-Allylarylamines: A Versatile Precursor in the Palladium Catalyzed Heteroannulation to Indoles // J. Curr. Chem. Pharm. Sc. 2013. Vol. 3. No 1. P. 80-89.
  3. Абдрахманов И. Б., Мустафин А. Г., Шарафутдинов В. М. Перегруппировка Кляйзена в ряду ароматических аминов. Уфа.: Гилем, Башк. энцикл., 2014. 168 с.
  4. Абдрахманов И. Б., Гатауллин Р. Р., Мустафин А. Г., Толстиков Г. А., Байкова И. П., Фатыхов А. А., Панасенко А. А. Каталитическая перегруппировка Кляйзена тУ-аллиланилинов // Журн. орган. химии. 1990. Т. 26. С. 1527-1532.
  5. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир. 1977. 658 с.
  6. Драго Р. Физические методы в химии. Т. 1. М.: Мир, 1981. С. 422.
  7. Панасенко А. А. Элементарный курс по ядерному магнитному резонансу. Кишинев. 1999. 104 с.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019