ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 3.

ЦИКЛИЗАЦИЯ (2Z,5S)-2-МЕТИЛ-5-[(E)-1-МЕТИЛ-2- (2-МЕТИЛ-1,3-ТИАЗОЛ-4-ИЛ)ВИНИЛ]ГЕКС-2-ЕН-1,6-ДИОЛА ПОД ДЕЙСТВИЕМ ТРИФЛАТА МЕДИ (II)

Download
  • © В. В. Лоза

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Р. Ф. Валеев

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

При реализации макроциклизации (2Z,5S)-2-метил-5-[(E)-1-метил-2-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)винил]гекс-2-ен-1,6-диол в (6S)-3-метил-6-[(E)-1-метил-2-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)винил]-1,8-диоксациклоэйкоза-3,12,16-триен-9,20-дион под действием трифлата меди (II) обнаружена внутримолекулярная циклизация (2Z,5S)-2-метил-5-[(E)-1-метил-2-(2-метил-1,3-тиазол-4-ил)винил]гекс-2-ен-1,6-диола в 4-{(1E)-2-[(3S)-5-изопропенилтетра-гидрофуран-3-ил]проп-1-ен-1-ил}-2-метил-1,3-тиазол.

Ключевые слова:

  • карвон
  • тиазол
  • циклизация
  • макроцикл
  • кислота Льюиса
  • carvon
  • thiazole
  • cyclization
  • esterification
  • chiral block
  • Lewis acid

ЛИТЕРАТУРА

  1. Chhabria M. T., Patel S., Modi P., Brahmkshatriya P. S. Thiazole: A Review on Chemistry, Synthesis and Therapeutic Importance of its Derivatives // Curr. Top. Med. Chem. 2016. Vol. 16. P. 2841-2862.
  2. Ayati A., Emami S., Asadipour A., Shafiee A., Foroumadi A. Recent applications of 1,3-thiazole core structure in the identification of new lead compounds and drug discovery // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 699-718.
  3. Hynes Jr. J., Nair S. K. Advances in the Discovery of Small-Molecule IRAK4 Inhibitors // Annu. Rep. Med. Chem. 2014. Vol. 49. P. 117-133.
  4. Gupta V., Kant V. A Review on Biological Activity of Imidazole and Thiazole Moieties and their Derivatives // Science International 1. 2013. P. 253-260.
  5. Atamanuk D., Zimenkovsky B., Atamanuk V., Nektegayev I., Lesyk R. Synthesis and Biological Activity of New Thiopyrano[2,3-d]thiazoles Containing a Naphthoquinone Moiety // Sci Pharm. 2013. Vol. 81. P. 423-436.
  6. Sadek B., Al-Tabakha M. M., Fahelelbom K. M. S. Antimicrobial Prospect of Newly Synthesized 1,3-Thiazole Derivatives // Molecules. 2011. Vol. 16. P. 9386-9396.
  7. Jain A. Kr., Singla R. K., Shrivastava B. Thiazole: A Remarkable Antimicrobial And Antioxidant Agents // Pharmacologyonline 2. 2011. P. 1072-1084.
  8. Yurttas L., Özkay Y., Karaca Gençer H., Acar U. Synthesis of Some New Thiazole Derivatives and Their Biological Activity Evaluation // Hindawi Publishing Corporation Journal of Chemistry. 2015. Article ID 464379. P. 1-7.
  9. Ulusoy N., Gursoy E. Synthesis and evalution of new imidazo[2,1-b]thiazoles as antituberculosis agents // Marmara Pharmaceutical Journal. 2017. Vol. 21, P. 102-109.
  10. Dos Santos-Fernandes G. F., Chin C. M., Dos Santos J. L. Advances in Drug Discovery of New Antitubercular Multidrug-Resistant Compounds // Pharmaceuticals. 2017. Vol. 10. P. 51-67.
  11. Miller M. J., Moraski G., Seeger N., Miller P., Oliver A. G., Boshoff H. I., Cho S., Mulugeta S., Anderson J. R., Franzblau S. G. Arrival of Imidazo[2,1-b]thiazole-3-carboxamides: Potent Antituberculosis Agents that Target QcrB // ACS Infectious Diseases. 2016. Vol. 2. P. 393-398.
  12. D’yakonov V. A., Makarov A. A., Dzhemileva L. U., Makarova E. Kh., Khusnutdinova E. K., Dzhemilev U. M. The facile synthesis of the 5Z,9Z-dienoic acids and their topoisomerase I inhibitory activity // Chem.Commun. 2013. Vol. 49. P. 8401-8403.
  13. D’yakonov V. A., Dzhemileva L. U., Makarov A. A., Mulyukova A. R., Baev D. S., Khusnutdinova E. K., Tolstikova T. G., Dzhemilev U. M. nZ,(n+4)Z-Dienoic Fatty Acids: A New Method for the Synthesis and Inhibitory Action on Topoisomerase I and Iiα // Med. Chem. Res. 2016. Vol. 25. P. 30-39.
  14. Dzhemilev U. M., D’yakonov V. A., Tuktarova R. A., Dzhemileva L. U., Ishmukhametova S. R., Yunusbaeva M. M., de Meijere A. Short Route to the Total Synthesis of Natural Muricadienin and Investigation of Its Cytotoxic Properties // J. Nat. Prod. 2016. Vol. 79. P. 2039-2044.
  15. Dzhemileva L. U., D’yakonov V. A., Makarov A. A., Andreev E. N., Yunusbaevaa M. M., Dzhemilev U. M. The first total synthesis of the marine acetylenic alcohol, lembehyne B - a selective inducer of early apoptosis in leukemia cancer cells // Org. and Biomol. Chem. 2017. Vol. 15. P. 470-476.
  16. D'yakonov V. A., Tuktarova R. A., Dzhemileva L. U., Ishmukhametova S. R., Yunusbaeva M. M., Dzhemilev U. M. Catalytic cyclometallation in steroid chemistry V: Synthesis of hybrid molecules based on steroid oximes and (5Z,9Z)-tetradeca-5,9-dienedioic acid as potential anticancer agents // Steroids. 2016. Vol. 108. P. 77-84.
  17. D'yakonov V. A., Tuktarova R. A., Dzhemileva L. U., Ishmukhametova S. R., Yunusbaeva M. M., Dzhemilev U. M. Catalytic cyclometallation in steroid chemistry VI: Targeted synthesis of hybrid molecules based on steroids and tetradeca-5Z,9Z-diene-1,14-dicarboxylic acid and study of their antitumor activity // Steroids. 2018. Vol. 138. P. 6-13.
  18. Hosoe T., Fukushima K., Takizawa K., Itabashi T., Kawahara N., Vidotto V., Kawai K. A New Antifungal Macrolide, Eushearilide, Isolated from Eupenicillium shearii // J. Antibiot. 2006. Vol. 59. P. 597-600.
  19. Tonoi T., Kawahara R., Yoshinaga Y., Inohana T., Fujimori K., Shiina I. Total synthesis of (3R,16E,20E,23R)-(-)-eushearilide and structural determination of naturally occurring eushearilide // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 1356-1359.
  20. de Leseleuc M., Collins S. K. Direct synthesis of macrodiolides via hafnium (IV) catalysis. Chem. Commun. 2015. Vol. 51. P. 10471-10474.
  21. D'yakonov V. A., Islamov I. I., Dzhemileva L. U., Khusainova E. M., Yunusbaeva M. M., Dzhemilev U. M. Targeted synthesis of macrodiolides containing bis-methyleneseparated Z-double bonds and their antitumor activity in vitro // Tetrahedron. 2018. Vol. 74. P. 4606-4612.
  22. D’yakonov V. A., Islamov I. I., Khusainova E. M., Dzhemilev U. M. Original catalytic synthesis of macrodiolides containing a 1Z,5Z-diene moiety // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. P. 503-504.
  23. Wolfe J. P., Hay M. B. Recent Advances in the Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 261-290.
  24. Banerjee A. K., Maldonado A., Arrieche D. A., Bedoya L., Vera W. J, Cabrera E. V, Poon P. S. Boron trifluoride etherate in organic synthesis // MOJ Biorg Org Chem. 2019. Vol. 3. P. 1-9.
  25. Valeev R. F., Bikzhanov R. F., Miftakhov M. S. Alternative Synthesis of Thiazole-Substituted Fragment С10-С21 of Epothilone D Analog // Russ. JOC. 2015. Vol. 51. P. 660-663.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019