ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 3.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕТУЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Download
  • © А. В. Орлов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Н. Г. Комиссарова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © М. С. Юнусов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Разработан способ получения бетулиновой кислоты, основанный на селективной защите первичного гидроксила бетулина винильной группой, вводимой О-винилированием ацетиленом в суперосновной среде KОН-ДМСО. Способ исключает применение дорогостоящих реагентов для защиты гидроксильных групп в бетулине, сокращает схему получения бетулиновой кислоты за счет объединения стадий С3-О-ацетилирования и деблокирования защищенного гидроксила.

Ключевые слова:

  • бетулин
  • бетулиновая кислота
  • ацетилен
  • суперосновная среда
  • betulin
  • betulinic acid
  • acetylene
  • superbase system

ЛИТЕРАТУРА

  1. Tolstikova T. G., Sorokina I. V., Tolstikov G. A., Tolstikov A. G., Flekhter O. B. Biological activity and pharmacological prospects of lupane terpenoids: I. Natural lupane derivatives. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. No. 1. Pp. 37-49.
  2. Tolstikova T. G., Sorokina I. V., Tolstikov G. A., Tolstikov A. G., Flekhter O. B. Biological activity and pharmacological prospects of lupane terpenoids: II. Semisynthetic lupane derivatives (review) // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. No. 3. Pp. 261-276.
  3. Sousa J.L.C., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. Recent developments in the functionalization of betulinic acid and its natural analogues: A route to new bioactive compounds // Molecules. 2019. Vol. 24. No. 2. Pp. 355.
  4. Ríos Y. L., Máñez S. New pharmacological opportunities for betulinic acid // Planta Med. 2018. Vol. 84. No. 1. Pp. 8-19.
  5. Pisha E., Chain H., Lee I-S., Chagwedera T. E., Farnsworth N. R., Cordell G. A., Beecher C. W., Fong H.H.S., Kinghorn A. D., Brown D. M., Wani M. C., Wall M. E., Hieken T. J., Gupta T.K.D., Pezzuto J. Discovery of betulinic acid as a selective inhibitor of human melanoma that functions by induction of apoptosis // Nature medicine. 1995. Vol. 1. No. 10. Pp. 1046-1051.
  6. Luo R., Fang D., Chu P., Wu H., Zhang Z., Tang Z. Multiple molecular targets in breast cancer therapy by betulinic acid // Biomed. Pharmacother. 2016. Vol. 84. Pp. 1321-1330.
  7. Yogeeswari P., Sriram D. Betulinic acid and its derivatives: A review on their biological properties. // Curr. Med. Chem. 2005. Vol. 12. Pp. 657-666.
  8. Krasutsky P. A. Birch bark research and development // Nat. Prod. Rep. 2006 Vol. 23. Pp. 919-942.
  9. Ressmann A. K., Kremsmayr T., Gaertner P., Zirbs R., Bica K. Toward a benign strategy for the manufacturing of betulinic acid // Green Chem. 2017. Vol. 19. Pp. 1014-1022.
  10. Kim D.S.H., Сhеn Z., Tuyen N. V., Pezzuto J. M., Qiu S., Lu Z. Z. A concise seni-synthetic approach to betulinic acid from betulin // Synth. Соmmun. 1997. Vol. 27. No. 9. Рp. 1607-1612.
  11. Albrecht J., Schröder J., Verfahren zur herstellung von 3-hydroxy-geschutzter betulinsaure // Pat. DE 102004012951 А 1. 2005.
  12. Кузнецов Б. Н., Левданский В. А., Кузнецова С. А., Когай Т. И. Синтез биологически активных тритерпеновых соединений на основе бетулина // Journal of Siberian Federal University. Chemistry. 2011. Vol. 4. No. 4. Pp. 408-423.
  13. Pichette A., Liu H., Roy C., Tanguay S., Simard F., Lavoie S. Selective oxidation of betulin for the preparation of betulinic acid, an antitumoral compound // Synth. Commun. 2004. Vol. 34. No. 21. Pp. 3925-3937.
  14. Barthel A., Stark S., Csuk R. Oxidative transformations of betulinol // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. No. 39. Pp. 9225-9229.
  15. Melnikova N., Burlova I., Kiseleva Т., Кlabukova I., Gulenova М., Kislitsin А., Vasin V., Tanaseichuk В. A practical synthesis of betulonic acid using selective oxidation of betulin on aluminium solid support // Molecules. 2012. Vol. 17. Pp. 11849-11863.
  16. Csuk R., Schmuck K., Schӓfer R. A practical synthesis of betulinic acid // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 8769-8770.
  17. Jukka T., Niko W., Minni P., Sami A., Jari Y.-K. Method for preparation of betulinic acid from betulin // Pat. SE 2011050818. 2013.
  18. Krasutsky P. A., Pushechnikov A., Sergeeva T. Selective oxidation of triterpenes employing TEMPO. Pat. US 2009/0076290 A1. 2009.
  19. Trofimov B. A., Vasil’tsov A. M., Schmidt E. Y., Zaitsev A. B., Mikhaleva A. I., Afonin A. V. Direct vinilation of cholesteron with acetylene // Synthesis. 2000. No. 11. Pp. 1521-1522.
  20. Trofimov B. A., Parshina L. N., Oparina L. A., Tantsyrev A. P., Khil’ko M. Y., Vysotskaya O. V., Stepanov A. V., Gusarova N. K., Henkelmann J. Direct vinylation of glucose derivatives with acetylene // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. No. 47. Pp. 11661-11665.
  21. Trofimov B. A., Gusarova N. K. Acetylene: new possibilities of classical reactions // Uspekhi Khimii. 2007. Vol. 76. No. 6. Pp. 550-570.
  22. Ledovskaya M. S., Voronin V. V., Rodygin K.S. Methods for the synthesis of O-, S- and N-vinyl derivatives. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87 No. 2. Pp. 167-191.
  23. Orlov A. V., Komissarova N. G. Shitikova O. V. Synthesizing betulin vinyl ethers via direct vinylation by acetylene in superbasic KОН/DMSO medium. // Chemistry for sustainable development. 2011. Vol. 19. No. 2. Pp. 213-216.
  24. Junusov M. S., Komissarova N. G., Belenkova N. G. Method for preparing betulin and lupeol // Pat. RU. №2270201. 2006.
  25. Xu Y.-Ch., Bizuneh A., Walker C. A Reagent for selective deprotection of alkyl acetates // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. No. 25. Pp. 9086-9089.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019