ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 3.

QSAR-МОДЕЛИРОВАНИЕ СВЯЗИ «СТРУКТУРА - АНТИОКИСЛИТЕЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ» В РЯДУ НЕКОТОРЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОПИРАНА И БЕНЗОФУРАНА

Download
  • © Ю. З. Мартынова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © В. Р. Хайруллина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Г. Г. Гарифуллина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Д. С. Мицукова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Ф. С. Зарудий

    Башкирский государственный медицинский университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450000 г. Уфа, ул. Ленина,3

  • © А. Г. Мустафин

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

С использованием программы GUSAR 2013 выполнен количественный анализ взаимосвязи между структурой и антиокислительной активностью 64 производных бензопирана и бензофурана в интервале значений lgk7 = 0.00 ÷ 7.06. Построено девять статистически значимых валидных консенсус-моделей, характеризующихся высокой точностью прогноза параметра lgk7 для структур обучающих и тестовых выборок.

Ключевые слова:

  • антиокислительная активность
  • антиоксиданты
  • моделирование QSAR
  • программа GUSAR 2013
  • MNA- и QNA-дескрипторы
  • antioxidant activity
  • antioxidants
  • QSAR modeling
  • GUSAR 2013 program
  • MNA and QNA descriptors

ЛИТЕРАТУРА

  1. Kirschweng B., Tátraaljai D., Földes E., Pukanszky B. Natural antioxidants as stabilizers for polymers // J. Polym. Degrad. Stab. 2017. Pp. 1-66.
  2. Nimse S. B., Pal D. Free radicals, natural antioxidants, and their reaction mechanisms // J. RSC Adv. 2015. Vol. 5. Pp. 27986-28006.
  3. Valantina R. S., Neelamegam P. Selective ABTS and DPPH- radical scavenging activity of peroxide from vegetable oils // Int. Food. Res. J. 2015. Vol. 22. Pp. 289-294.
  4. Apak R., Özyürek M., Guclu K., Capanoglu E. Antioxidant Activity/Capacity Measurement. I. Classification, Physicochemical Principles, Mechanisms, and Electron Transfer (ET)-Based Assays // J. Agric. Food. Chem. 2016. Vol. 64. No. 5. Pp. 997-1027.
  5. Pisoschi A. M., Negulescu G. P. Methods for Total Antioxidant Activity Determination: A Review // J. Biochem. Anal. Biochem. 2015. Vol. 1. No. 1. Pp, 1-10.
  6. Prior R. L., Wu X., Schaich K. Standardized Methods for the Determination of Antioxidant Capacity and Phenolics in Foods and Dietary Supplements // J. Agric. Food. Chem. 2005. Vol. 53. Pp. 4290-4302.
  7. Sánchez-Moreno С. Review: Methods Used to Evaluate the Free Radical Scavenging Activity in Foods and Biological Systems // J. Food. Sci. Technol. Int. 2002. Vol. 8. No. 3. Pp. 121-137.
  8. Хасанов В. В., Рыжова Г. Л., Мальцева E. В. Методы исследования антиоксидантов // Химия растительного сырья. 2004. №3. С. 63-75.
  9. Denisov E. T., Afanas’ev I. B. Organic Chemistry // Oxidation and Antioxidants in Organic Chemstry and Biology / E. T. Denisov and I. B. Afanas’ev, eds., Boca Raton: CRC Press, 2005. Pp. 992.
  10. Denisov E. T., Denisova T. G. Thermodynamics / Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies, and Enthalpies of Reactions // E. T. Denisov and T. G. Denisova, eds., Boca Raton: CRC Press, 1999. Pp. 312.
  11. Khairullina V. R., Gerchikov A. Ya., Akhmetkhanov R. M., Gabitov I. T., Minniyanova R. T., Safarova A. B., Chukchieva I. Yu., Kuchin A. V. Antioxidant Properties of Some 4-,6-Methyl-substituted Derivatives of Isobornylphenol // Russ. J. Appl. Chem. 2012. Vol. 85. No. 3. Pp. 401-406.
  12. Bendary E., Francis R. R., Ali H.M.G., Sarwat M. I., El Hady S. Antioxidant and structure-activity relationships (SARs) of some phenolic and anilines compounds // J. Ann. Agric. Sci. 2013. Vol. 58. No. 2. Pp. 173-181.
  13. Amić D., Lučić B. Reliability of bond dissociation enthalpy calculated by the PM6 method and experimental TEAC values in antiradical QSAR of flavonoids // J. Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. No. 1. Pp. 28-35.
  14. Amic D., Davidovic-Amic D., Beslo D., Rastija V., Lucic B., Trinajstic N. SAR and QSAR of the Antioxidant Activity of Flavonoids // J. Curr. Med. Chem. 2007. Vol. 14. No. 7. Pp. 827-845.
  15. Amić A., Marković Z., Klein E., Marković M.D., Milenković D. Theoretical study of the thermodynamics of the mechanisms underlying antiradical activity of cinnamic acid derivatives // J. Food Chem. 2018. Vol. 246. Pp. 481-489.
  16. Anouar E. A Quantum Chemical and Statistical Study of Phenolic Schiff Bases with Antioxidant Activity against DPPH Free Radical // J. Antiox. 2014. Vol. 3. No. 2. Pp. 309-322.
  17. Lakkadi A., Vuppala S., Tigulla P. Novel in vitro antioxidant estimation of phenolic compounds and molecular modeling studies. Int. Res // J. Pharmacy 2013. Vol. 2. No. 9. Pp. 148-152.
  18. Iuga C., Alvarez-Idaboy J. R., Russo N. Antioxidant Activity of trans-Resveratrol toward Hydroxyl and Hydroperoxyl Radicals: A Quantum Chemical and Computational Kinetics Study // J. Org. Chem. 2012. Vol. 77. No. 8. Pp. 3868-3877.
  19. Khairullina V. R., Gerchikov A. Ja., Lagunin A. A., Zarudii F. S. QSAR Modelling of Thymidylate Synthase Inhibitors in a Series of Quinazoline Derivatives // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 51. No. 10. Pp. 884-888.
  20. Khairullina V. R., Gimadieva A. R., Gerchikov A. Ja., Mustafin A. G., Zaarudii F. S. Quantitative structure-activity relationship of the thymidylate synthase inhibitors of Mus musculus in the series of quinazolin-4-one and quinazolin-4-imine derivatives // J. Mol. Graphics Modell. 2018. Vol. 85. Pp. 198-211.
  21. Zakharov A. V., Lagunin A. A., Filimonov D. A., Poroikov V. V. Quantitative prediction of antitarget interaction profiles for chemical compounds // Chemical Research in Toxicology. 2012. Vol. 25. No 11. Pp. 2378-2385.
  22. Таипов И. A., Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Хома В. К., Зарйдий Ф. С., Бегель Х. Виртуальный скрининг в ряду эффективных ингибиторов каталитической активности лейкотриен А4-гидролазы // Вестник БашГУ. 2012. Т. 17. №2. С. 886-891.
  23. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Зарудий Ф. С. Анализ взаимосвязи «структура-ингибирующая активность циклооксигеназы-2» в ряду производных ди-трет-бутилфенола, тиазолона и оксазолона // Вестник БашГУ. 2014. Т. 19. №2. С. 417-422.
  24. Хайруллина В. Р., Герчиков А. Я., Лагунин А. А., Зарудий Ф. С. Количественный анализ взаимосвязи «структура-активность» ингибиторов циклооксигеназы-2 среди производных тетрагидро-2Н-изоиндола // Биохимия. 2015. Т. 80, №1. С. 96-110.
  25. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. QSAR Modelling of Rat Acute Toxicity on the Basis of PASS Prediction // Molecular Informatics. 2011. Vol. 30. №2-3. P. 241-250.
  26. Filimonov D. A., Zakharov A. V., Lagunin A. A., Poroikov V. V. QNA based “Star Track” QSAR approach // SAR and QSAR in Environmental Research. 2009. Vol. 20. No. 7-8. Pp. 679-709.
  27. Masanda V. H., Mahajana D. T., Patil K. N., Dawale N. E., Hadda T. B., Alafeefy A. A., Chinchkhede K. D. General Unrestricted Structure Activity Relationships based evaluation of quinoxaline derivatives as potential influenza NS1A protein inhibitors // Der PharmaChemica. 2011. Vol. 3. No. 4. Pp. 517-525.
  28. Roy K., Mitra I., Kar S., Ojha P. K., Das R. N., Kabir H. Comparative Studies on Some Metrics for External Validation of QSPR Models // Journal of Chemical Information and Modeling. 2012. Vol. 52. Pp. 396-408.
  29. Денисов Е. Т., Денисова Т. Г. Реакционная способность природных фенолов. // Успехи химии. 2009. Т. 78. №11. С. 1129-1152.
  30. Roy P. P., Paul S., Mitra I., Roy K. On Two Novel Parameters for Validation of Predictive QSAR Models // J. Molecules. 2009. Vol. 14. Pp. 1660-1701.
  31. Roy K., Das R. N., Ambure P., Aher R. B. Be aware of error measures. Further studies on validation of predictive QSAR models // Chemometrics and Intelligent Laborary Systems. 2016. Vol. 152. Pp. 18-33.
  32. Zakharov A. V., Peach M. L., Sitzmann M., Nicklaus M. C. A New Approach to Radial basis function approximation and Its application to QSAR // Journal of Chemical Information and Modeling. 2014. Vol. 54. Pp. 713-719.
  33. Xternal Validation Plus. URL: https://sites.google.com/ site/dtclabxvplus/
  34. Dearden J. C., Cronin M.T.D., Kaiser K.L.E. How not to develop a quantitative structure-activity or structure-property relationship (QSAR/QSPR) // SAR and QSAR in Environmental Research. 2009. Vol. 20. No. 3-4. Pp. 241-266.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019