ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 3.

ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА АЗОТСОДЕРЖАЩИХ БИСАДДУКТОВ ФУЛЛЕРЕНА С60

Download
  • © З. С. Кинзябаева

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Г. Л. Шарипов

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

Впервые изучены спектрально-люминесцентные характеристики смеси цис-2 и цис-3 бис-оксимов, бис-гидразонов и бис-триазолов фуллерена С60. Обнаружена фотолюминесценция водных растворов этих соединений с максимумами излучения при 515 (бис-оксимы), ~470, ~650 (бис-гидразоны) и 530 (бис-триазолы) нм. Максимум фотолюминесценции бис-триазолов С60 сдвинут батофлорно по-сравнению с бис-оксимами и бис-гидразонами С60. Квантовый выход фотолюминесценции для бис-оксимов С60 составил значение ~ 3.6.10-4, что согласуется с литературными данными для бисаддуктов фуллерена С60. Выявлена зависимость спектров фотолюминесценции от диэлектрической проницаемости растворителя для бис-гидразонов: квантовый выход люминесценции в ДМСО (~1.1.10-3) в 3 раза выше, чем в водном растворе. Среди полученных азотсодержащих аддуктов квантовый выход фотолюминесценции бис-триазолов фуллерена в ДМСО имеет наибольшее значение и составляет 1.7.10-2 .

Ключевые слова:

  • фотолюминесценция
  • бисаддукты C60
  • оксимы
  • гидразоны
  • 1
  • 2
  • 3-триазолы
  • photoluminescence
  • C60 bisadducts
  • oximes
  • hydrazones
  • 1
  • 2
  • 3-triazoles

ЛИТЕРАТУРА

  1. Kratschmer W., Lamb L. D., Fostiropoulos K., Huffman D. R. Solid C60: a new form of carbon// Nature. 1990. Vol. 347. P. 354-358. URL: https://www.nature.com/articles/347354a0
  2. Bethune D. S., Meijer G., Tang W. C., Rosen H. J. The vibrational Raman spectra of purified solid films of C60 and C70 // Chem. Phys. Lett. 1990. Vol. 174. P. 219- 222. DOI: 10.1016/0009-2614(90)85335-A.
  3. Johnson R. D., Meijer G., Bethune D. S. C60 has icosahedral symmetry // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. P. 8983- 8984. DOI: 10.1021/ja00180a055.
  4. Andong X., Haibin P., Xinyi Z., Yilin H., Shaojun F., Junyan S., Jian Z., Cunyi X. Enhancement of fluorescence and Raman spectroscopies of undoped C60 film // J. Lumin. 1995. Vol. 63. P. 301-308. DOI: 10.1016/0022-2313(94)00073-L.
  5. Kim D., Lee M., Suh Y. D., Kim S. K. Observation of Fluorescence Emission from Solutions of C60 and C70 and Measurement of Their Excited-State Lifetimes // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 4429-4430. DOI: 10.1021/ja00037a075.
  6. Ma B.; Sun Y. P. Fluorescence spectra and quantum yields of [60]fullerene and [70] fullerene under different solvent conditions. A quantitative examination using a near-infrared-sensitive emission spectrometer // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. P. 2157-2162. DOI: 10.1039/P29960002157.
  7. Lee M., Song O.-K., Seo J.-C., Kim D., Suh Y. D., Jin S. M., Kim S. K. Low-lying electronically excited states of C60 and C70 and measurement of their picosecond transient absorption in solution // Chem. Phys. Lett. 1992. Vol. 196. P. 325-329. DOI: 10.1016/0009-2614(92)85976-H.
  8. Shiu L.-L., Chien K.-M., Liu T.-Y., Lin T.-I, Her G.-R., Huang S.-L., Luh T.-Y. J. Oxazolidinofullerene // Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994. P. 3355-3357. DOI: 10.1039/P19940003355.
  9. Lin S. K., Shiu L. L., Chien K. M., Luh T. Y., Lin T. I. Fluorescence of Fullerene Derivatives at Room Temperature // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. P. 105-111. DOI: 10.1021/j100001a019.
  10. Guldi D. M.; Asmus, K.-D. Photophysical Properties of Mono- and Multiply-Functionalized Fullerene Derivatives. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 1472-1481. DOI: 10.1021/ jp9633557.
  11. Ma B., Bunker C. E., Guduru R., Zhang X.-F., Sun Y.-P. Quantitative Spectroscopic Studies of the Photoexcited State Properties of Methano- and Pyrrolidino-[60]fullerene Derivatives // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101. P. 5626-5632. DOI: 10.1021/jp971067k.
  12. Sun Y.-P., Lawson G. E., Riggs J. E., Ma B., Wang N., Moton D. K. Photophysical and Nonlinear Optical Properties of [60]Fullerene Derivatives // J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102. P. 5520-5528. DOI: 10.1021/jp9801121.
  13. Sun Y.-P., Ma B., Bunker C. E. Photoinduced Intramolecular n-π* Electron Transfer in Aminofullerene Derivatives // J. Phys. Chem. A. 1998. Vol. 102. P. 7580-7590. DOI: 10.1021/jp982591+.
  14. Williams R. M., Zwier J. M., Verhoeven J. W. Photoinduced Intramolecular Electron Transfer in a Bridged C60(Acceptor)-Aniline(Donor) System. Photophysical Properties of the First "Active" Fullerene Diad // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 4093-4099. DOI: 10.1021/ja00119a025.
  15. Accorsi G., Armaroli N. Taking Advantage of the Electronic Excited States of [60]-Fullerenes // J. Phys. Chem. C. 2010. Vol. 114. P. 1385-1403. DOI: 10.1021/jp9092699.
  16. Campidelli S., Vazquez E.; Milic D., Lenoble J., Castellanos C. A., Sarova G., Guldi D. M., Deschenaux R., Prato M.J. Liquid-Crystalline Bisadducts of [60]Fullerene // Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 7603-7610. DOI: 10.1021/jo0609576.
  17. Matsubara Y., Muraoka H., Tada H., Yoshida Z. Functionalization of C60 with 1,3-Nitrilimine Dipole: Synthesis of 2-Pyrazoline Ring-Fused C60 Derivatives // Chem. Lett. 1996. P. 373-374. DOI: 10.1246/cl.1996.373.
  18. Nakamura Y., Asami A., Ogawa T., Inokuma S., Nishimura J. Regioselective Synthesis and Properties of Novel [60]Fullerene Bisadducts Containing a Dibenzocrown Ether Moiety // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 4329-4335. DOI: 10.1021/ja0257063.
  19. Nakamura Y., Taki M., Tobita S., Shizuka H., Yokoi H., Ishiguro K., Sawaki Y., Nishimura J. Photophysical properties of various regioisomers of [60]fullereneo-quinodimethane bisadducts // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. P. 127-130. DOI: 10.1039/A803891K.
  20. Li Z.-J., Yang W.-W., Gao X. A Room-Temperature Fluorescence Study of Organofullerenes: cis-1 Bisadduct with Unusual Blue-Shifted Emissions // J. Phys. Chem. A. 2011. Vol. 115. P. 6432-6437. DOI: 10.1021/jp112411h.
  21. Gonzalez-Rodriguez D., Carbonell E., Rojas G. M., Castellanos C. A., Guldi D. M., Torres T. J. Activating Multistep Charge-Transfer Processes in Fullerene-Subphthalocyanine-Ferrocene Molecular Hybrids as a Function of π-π Orbital Overlap // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132 (46). P. 16488-16500. DOI: 10.1021/ja105864r.
  22. Schick G., Levitus M., Kvetko L., Johnson B. A., Lamparth I., Lunkwitz R., Ma B., Khan S. I., Garcia-Garibay M. A., Rubin Y. Unusual Luminescence of Hexapyrrolidine Derivatives of C60 with Th and Novel D3-Symmetry // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 3246-3247. DOI: 10.1021/ja984329k.
  23. Hutchison K., Gao J., Schick G., Rubin Y., Wudl F. Bucky Light Bulbs: White Light Electroluminescence from a Fluorescent C60 Adduct-Single Layer Organic LED // J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. P. 5611-5612. DOI: 10.1021/ja990608b.
  24. Matsuo Y., Tahara K., Morita K., Matsuo K., Nakamura E. Regioselective Eightfold and Tenfold Additions of a Pyridine-Modified Organocopper Reagent to [60]Fullerene // Angew. Chem., Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 2844-2847. DOI: 10.1002/ anie.200604839.
  25. Zhang X., Matsuo Y., Nakamura E. Light Emission of [10]Cyclophenacene through Energy Transfer from Neighboring Carbazolylphenyl Dendrons // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 4145-4147. DOI: 10.1021/ol8017193.
  26. Li C.-Z., Matsuo Y., Nakamura E. Luminescent Bow-Tie-Shaped Decaaryl[60]fullerene Mesogens // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. P. 17058-17059. DOI: 10.1021/ja907908m.
  27. Nakamura E., Tahara K., Matsuo Y., Sawamura M. J. Synthesis, Structure, and Aromaticity of a Hoop-Shaped Cyclic Benzenoid [10]Cyclophenacene // J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125. P. 2834-2835. DOI: 10.1021/ja029915z.
  28. Matsuo Y., Tahara K., Sawamura M., Nakamura E. Creation of Hoop- and Bowl-Shaped Benzenoid Systems by Selective Detraction of [60]Fullerene Conjugation [10]Cyclophenacene and Fused Corannulene Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 8725-8734. DOI: 10.1021/ja048683w.
  29. Brites M. J., Santos C., Nascimento S., Gigante B., Luftmann H., Fedorov A., Berberan-Santos M. N. Synthesis and fluorescence properties of [60] and [70]fullerene-coumarin dyads: Efficient dipole-dipole resonance energy transfer from coumarin to fullerene // New J. Chem. 2006. Vol. 30. P. 1036-1045. DOI: 10.1039/B601649A.
  30. Ala-Kleme T., Mäki R., Laaksonen P., Haapakka K. Blue and red photoluminescence of bicapped [60]fullerene-γ-cyclodextrin complex in aqueous solutions // Analytica Chimica Acta 2002. Vol. 472. P. 83-87. DOI: 10.1016/S0003-2670(02)00941-8.
  31. Luo C., Fujitsuka M., Watanabe A., Ito O., Gan L., Huang Y., Huang C. -H. Substituent and solvent effects on photoexcited states of functionalized fullerene [60] // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. Vol. 94. P. 527-532. DOI: 10.1039/A706672D.
  32. Matsuo B. Y., Sato Y., Hashiguchi M., Matsuo K., Nakamura E. Synthesis, Electrochemical and Photophysical Properties, and Electroluminescent Performance of the Octa- and Deca(aryl)[60]fullerene Derivatives // Adv. Funct. Mater. 2009. Vol. 19. P. 2224-2229. DOI: 10.1002/adfm.200900021.
  33. Xu G., Han Y., Sun M., Bo Z., Chen C. Synthesis and Characterization of Star Polyfluorenes with a C60 Core // J. of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. 2007. Vol. 45. P. 4696-4706. DOI: 10.1002/pola.22215.
  34. Urnikaite S., Malinauskas T., Gaidelis V., Maldzius R., Jankauskas V., Getautis V. Solution processable C60 fullerene-hydrazone dyads for optoelectronics // Carbon. 2011. Vol. 49. P. 320-325. DOI: 10.1016/j.carbon.2010.09.030.
  35. Li C.-Z., Yip H.-L., Jen A. K.-Y. Functional Fullerenes for Organic Photovoltaics // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22. P. 4161-4177. DOI:10.1039/C2JM15126J.
  36. Chuard T., Deschenaux R. Design. Mesomorphic Properties, and Supramolecular Organization of [60]fullerene-containing Thermotropic Liquid // Crystals. J. Mater. Chem. 2002. Vol. 12. P. 1944-1951. DOI: 10.1039/B201353N.
  37. Montellano A., Da Ross T., Bianco A., Prato M. Fullerene C60 as a Multifunctional System for Drug and Gene Delivery // Nanoscale. 2011. Vol. 3. P. 4035-4041. DOI: 10.1039/c1nr10783f.
  38. Mroz P., Tegos G. P., Gali H., Wharton T., Sarna T., Hamblin M.R. Photodynamic Therapy with Fullerenes // Photochem. Photobiol. Sci. 2007. Vol. 6. P. 1139-1149. DOI: 10.1039/B711141J.
  39. Hirsch A. The Chemistry of the Fullerenes. Thieme: Stuttgart. Germany. 1994.
  40. Taylor R., Walton D. R. M. The chemistry of fullerenes // Nature.1993. Vol. 363. P. 685-693. URL: https://www.nature. com/articles/363685a0.
  41. Troshin. P. A., Troshina O. A., Lyubovskaya R. N., Razumov V. F. Functional fullerene derivatives, methods of synthesis and perspectives for use in organic electronics and biomedicine. Ivanovo State University: Ivanovo. 2008.
  42. Piotrovsky L. B., Kiselev O. I. Fullerenes in biology. Rostock: St. Petersburg. 2006.
  43. Bulgakov R. G., Kinzyabaeva Z. S. First synthesis of a new fullerene oximes bis(9-[hydroxo]-1-[1′-hydroxymino-2′-oxo-2′-alkyl-ethyl])1,9-dihydro-[C60-Ih][5,6]fullerenes via reaction of C60 with ketones and NaNO2 promoted by HCl // Fullerenes, Nanotubes and Carbon Nanostructures 2016. Vol. 24. P. 441-445. DOI: 10.1080/1536383X.2016.1174697.
  44. Kinzyabaeva Z. S., Bulgakov, R. G. Synyhesis of bis[9-hydroxy-1-{N-hydroxy-2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]alkanimidoyl}]-1,9-dihydro[C60-Ih][5,6]fullerenes // Russian J. of Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 118-122. URL: https://link.springer.com/article/10.1134/S1070428017010213.
  45. Кинзябаева З. С., Шарипов Г. Л. Синтез цис-2 и цис-3 бис-триазоло[60]фуллеренов // Вестник Башкирского унивеситета 2018. Т. 23. №4. C. 1096-1099. DOI: https://doi.org/ 10.33184/bulletin-bsu-2018.4.26.
  46. Нурмухаметов, Р. Н. Поглощение и люминесценция ароматических соединений. М., Химия. 1971. 216 с.
  47. Parker C. A. Photoluminescence of Solutions. Elsevier: Amsterdam-London-New York. 1968.
  48. Turro N. J. Molecular Photochemistry; W. A. Benjamin, Inc.: New York-Amsterdam, 1965.
  49. Zhao Y., Fang Y., Jiang Y. Fluorescence study of fullerene in organic solvents at room temperature // Spectrochimica Acta Part A. 2006. Vol. 64. P. 564-567. DOI: 10.1016/ j.saa.2005.07.054.
  50. Mihut L., Preda N., Baibarac M., Baltog I., Lefrant S., Wery J. Photoluminescence studies on [C60] fullerene solutions in N-methyl-2-pyrrolidinone and pyrrolidine // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004. Vol. 415. P. 9-21. DOI: 10.1080/15421400490478209.
  51. Nakamura Y., Minowa T., Hayashida Y., Tobita S., Shizuka H., Nishimura J. J. Relaxation processes in the excited state of C60-o-quinodirnethane adducts // Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. Vol. 92(3). P. 377-382. DOI: 10.1039/FT9969200377.
  52. Homocianu M., Airinei A., Dorohoi D. O. Solvent Effects on the Electronic Absorption and Fluorescence Spectra // J. of Adv. Res. in Phys. 2011. Vol. 2(1). P. 011105. URL: http:// citeseerx.ist.psu.edu/viewdoc/download?doi=10.1.1.1007. 2329&rep=rep1&type=pdf

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019