ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 4.

АНТИОКСИДАНТНЫЕ СВОЙСТВА 6-O-ПАЛЬМИТОИЛ-L-АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ

Download
  • © С. А. Грабовский

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Ю. С. Грабовская

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © А. В. Антипин

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Н. Н. Кабальнова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Изучена антиоксидантная активность 6-O-пальмитоил-L-аскорбиновой кислоты (ПАК) в модельной реакции инициированного азобисизобутиронитрилом окисления стирола в хлорбензоле. Влияние добавок пиридина и трихлоруксусной кислоты так же изучено и обсуждается. Константа скорости ПАК с пероксильными радикалами при 37°C равна 1.4×105 л/(моль·c), однако стехиометрический коэффициент ингибирования значительно ниже, чем в полярных растворителях.

Ключевые слова:

  • аскорбиновая кислота
  • окисление
  • радикалы
  • кинетика
  • антиоксиданты
  • oxidation
  • free radical
  • kinetics
  • antioxidant
  • ascorbic acid derivative

ЛИТЕРАТУРА

  1. Beyer R. E. The role of ascorbate in antioxidant protection of biomembranes: Interaction with vitamin E and coenzyme Q // Arch. Bioenerg. Biomembr 1994. Vol. 26. No. 4. Pp. 349-358.
  2. Monteiro G., Horta B. B., Pimenta D. C., Augusto O., Netto L. E. S. Reduction of 1-Cys peroxiredoxins by ascorbate changes the thiol-specific antioxidant paradigm, revealing another function of vitamin C // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007. Vol. 104. No. 12. Pp. 4886-4891.
  3. Foti M., Amorati R. Non-phenolic radical-trapping antioxidants. // J. Pharm. Pharmacol. 2009. Vol. 61. No. 11. Pp. 1435-1448.
  4. Buettner G. R. In the absence of catalytic metals ascorbate does not autoxidize at pH 7: ascorbate as a test for catalytic metals // J. Biochem. Biophys. Methods. 1988. Vol. 16. No. 1. Pp. 27-40.
  5. Chen Q., Espey M. G., Sun A. Y., Pooput C., Kirk K. L., Krishna M. C., Khosh D. B., Drisko J., Levine M. Pharmacologic doses of ascorbate act as a prooxidant and decrease growth of aggressive tumor xenografts in mice // Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, Vol. 105. No. 32. Pp. 11105-11109.
  6. Verrax J., Calderon P. B. Pharmacologic concentrations of ascorbate are achieved by parenteral administration and exhibit antitumoral effects // Free Radical Biol. Med., 2009. Vol. 47. No. 1. Pp. 32-40.
  7. Carlotti M. E., Ugazio E., Gastaldi L., Sapino S., Vione D., Fenoglio I., Fubini B. Specific effects of single antioxidants in the lipid peroxidation caused by nano-titania used in sunscreen lotions. // J. Photochem. Photobiol. B, 2009. Vol. 96. No. 2. Pp. 130-135.
  8. Moribea K., Maruyama S., Inoue Y., Suzuki T., Fukami T., Tomono K., Higashi K., Tozuka Y., Yamamoto K. Ascorbyl dipalmitate/PEG-lipid nanoparticles as a novel carrier for hydrophobic drugs // Int. J. Pharm. 2010. Vol. 387. No. 1-2. Pp. 236-243.
  9. Frankel E. N., Huang S.-W., Kannerl J., German J. B. Interfacial Phenomena in the Evaluation of Antioxidants: Bulk Oils vs Emulsions // J. Agric. Food Chem. 1994. Vol. 42. Pp. 1054-1059.
  10. Cabelli D. E., Bielski H. J. Kinetics and mechanism for the oxidation of ascorbic acid/ascorbate by HO2/O2- (hydroperoxyl/superoxide) radicals. A pulse radiolysis and stopped-flow photolysis study // J. Phys. Chem. 1983. Vol. 87. No. 10. Pp. 1809-1812.
  11. Neta P., Huie R. E., Mosseri S., Shastri L. V., Mittal J. P., Maruthamuthu P., Steenken S. Rate constants for reduction of substituted methylperoxyl radicals by ascorbate ions and N,N,N',N'-tetramethyl-p-phenylenediamine. // J. Phys. Chem. 1989. Vol. 93. No. 10. Pp. 4099-4104.
  12. Alfassi Z. B., Huie R. E., Kumar M., Neta P. Temperature dependence of the rate constants for oxidation of organic compounds by peroxyl radicals in aqueous alcohol solutions. // J. Phys. Chem. 1992. Vol. 96. No. 2. Pp. 767-770.
  13. Njus D., Kelley P. M. Vitamins C and E donate single hydrogen atoms in vivo // FEBS Lett. 1991. Vol. 284. No. 2. Pp. 147-151.
  14. Njus D., Kelley P. M. The secretory-vesicle ascorbate-regenerating system: A chain of concerted H+/e--transfer reactions // Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg., 1993. Vol. 1144. No. 3. Pp. 235-248.
  15. Warren J. J., Mayer J. M. Surprisingly Long-Lived Ascorbyl Radicals in Acetonitrile: Concerted Proton-Electron Transfer Reactions and Thermochemistry // J. Am. Chem. Soc. 2008. Vol. 130. No. 24. Pp. 7546-7547.
  16. Warren J. J., Mayer J. M. Tuning of the Thermochemical and Kinetic Properties of Ascorbate by Its Local Environment: Solution Chemistry and Biochemical Implications // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. No. 22. Pp. 7784-7793.
  17. Amorati R., Pedulli G. F., Valgimigli L. Kinetic and thermodynamic aspects of the chain-breaking antioxidant activity of ascorbic acid derivatives in non-aqueous media // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. No. 10. Pp. 3792-3800.
  18. Burton G. W., Doba T., Gabe E. J., Hughes L., Lee F. L., Prasad L., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 4. Maximizing the antioxidant activity of phenols // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. Pp. 7053-7065.
  19. Loshadkin D., Roginsky V., Pliss E. Substituted p-hydroquinones as a chain-breaking antioxidant during the oxidation of styrene // Int. J. Chem. Kin. 2002. Vol. 34. No. 3. Pp. 162-171.
  20. Tikhonov, I., Roginsky, V., Pliss, E. The chain-breaking antioxidant activity of phenolic compounds with different numbers of O-H groups as determined during the oxidation of styrene // Int. J. Chem. Kin., 2009. Vol. 41. No. 2. Pp. 92-100.
  21. Ingold K. U., Pratt D. A. Advances in Radical-Trapping Antioxidant Chemistry in the 21st Century: A Kinetics and Mechanisms Perspective // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. No. 18. Pp. 9022-9046.
  22. Grabovskiy S.A., Antipin A.V., Grabovskaiy Y.S., Andriayshina N.M., Kabal’nova N.N. Effect of the 6-Methyl Group on Peroxyl Radical Trapping by 5-Hydroxyand 5-Amino- Derivatives of 1,3-Dimethyluracil // Lett. Org. Chem. 2017. Vol. 14. No. 1. Pp. 24-32.
  23. Bielski, B. H. J., Cabelli, D. E., Arudi, R. L., Ross, A. B. Reactivity of HO2/O2- Radicals in Aqueous Solution. // J. Phys. Chem. Ref. Data. 1985. Vol. 14. Pp. 1041-1100.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019