ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 4.

ВОССТАНОВЛЕНИЕ 3-[(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)МЕТИЛ]ПЕНТАН-2,4-ДИОНОВ

Вестник Башкирского университета. 2019. Том 24. №4. С. 847-851.
Download
  • © Л. А. Баева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Р. М. Нугуманов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © А. А. Фатыхов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

При восстановлении карбонильных групп 3-[(бутилсульфанил)метил]-, 3-[(пентилсульфанил)метил]- и 3-[(гексилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов 2.6 экв. борогидрида натрия в абсолютном этаноле получены соответствующие пентан-2,4-диолы, необходимые в синтезе потенциальных фармакологически активных 1,3-диоксанов с алкилсульфанилметильными заместителями. Реакция 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дионов с борогидридом натрия в водном метаноле в присутствии 0.3 экв. гидроксида натрия сопровождается расщеплением связи С2-С3 и преимущественным образованием 4-(алкилсульфанил)бутан-2-олов с выходами 71-76%.

Ключевые слова:

  • 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-дион
  • 3-[(алкилсульфанил)метил]пентан-2,4-диол
  • 4-(алкилсульфанил)бутан-2-ол
  • борогидрид натрия
  • восстановление
  • 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-dione
  • 3-[(alkylsulfanyl)methyl]pentane-2,4-diol
  • 4-(alkylsulfanyl)butane-2-ol
  • sodium tetrahydridoborate
  • reduction

ЛИТЕРАТУРА

  1. Li L., Bokai L., Qi W., Xianfu L. // Chin. J. Chem. 2011. Vol. 29. No. 9. Pp. 1856-1862.
  2. Baeva L. A., Biktasheva L. F., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. No. 9. Pp. 1283-1286.
  3. Dar A. A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A. T. // ACS Comb. Sci. 2015. Vol. 17. No. 11. Pp. 671-681.
  4. Ахметова В. Р., Ахмадиев Н. С., Галимзянова Н. Ф., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Пат. 2654851 (2018). RU. Б.И. 2018, №15.
  5. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Biktasheva L. F., Nugumanov T. R., Fatykhov A. A. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. No. 4. Pp. 442-447.
  6. Masterson D. S., Roy K., Rosado D. A., Fouche M. // J. Pept. Sci. 2008. Vol. 14. No. 11. Pp. 1151-1162.
  7. Li Z., Li H., Guo X., Cao L., Yu R., Li H., Pan S. // Organic Letters. 2008. Vol. 10. No. 5. Pp. 803-805.
  8. Li Z., Li H. Pat. 101462990 A (2009). CN.
  9. Yu R., Li Z. Pat. 101585830 A (2009). CN.
  10. Shokova E. A., Kim D. K., Kovalev V. V. // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. No. 6. Pp. 755-830.
  11. Wada K., Gomibuchi T., Otsu Y., Shibuya K., Abe T., Andersch W., Harder A., Lösel P. Pat. WO2000009500 A2 (2000).
  12. Yamauchi M., Katayama S., Nakashita Y., Watanabe T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. // 1985. Pp. 183-186.
  13. Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 444-451.
  14. Akhmadiev N. S., Akhmetova V. R., Boyko, T. F., Ibragimov, A. G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2018. Vol. 54. No. 3. Pp. 344-350.
  15. Anpilogova G. R., Baeva L. A., Nugumanov R. M., Fatykhov A. A., Murinov Yu. I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2018. Vol. 63. No. 8. Pp. 1100-1106.
  16. Ахметова В. Р., Ахмадиев Н. С., Тулябаев А. Р., Хисамутдинов Р. А., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Пат. 2672265 (2017). RU. Б.И. 2018, №32.
  17. Sasson S., Cerasi E., Gruzman A., Katzhendler J. Pat. WO2004/034960 A2 (2004).
  18. Gruzman A., Shamni O., Ben Yakir M., Sandovski D., Elgart A., Alpert E., Cohen G., Hoffman A., Katzhendler Y., Cerasi E., Sasson S. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. No. 24. Pp. 8096-8108.
  19. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M. Pat. WO2002/089782 A2 (2002).
  20. Schreiber S. L., Sternson S. M., Wong J. C., Grozinger C. M., Haggarty S. J., Koeller K. M. Pat. 2004/0072849 A1 (2004). US.
  21. Mazitschek R., Kwiatkowski N. P., Bradner J. E. Pat. 8304451 B2 (2012). US.
  22. Clinch K., Evans G. B., Fröhlich R. F. G., Gulab S. A., Gutierrez J. A., Mason J. M., Schramm V. L., Tyler P. C., Woolhouse A. D. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. No. 17. Pp. 5181-5187.
  23. Sternson, S. M., Louca, J. B., Wong, J. C., Schreiber, S. L. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. No. 8. Pp. 1740-1747.
  24. Rotulo-Sims D., Grimaud L., Prunet J. // С. R. Chimie. 2004. V. 7. No. 8-9. Pp. 941-944.
  25. Ogura K., Kayano A., Sumitani N., Akazome M., Fujita M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. No. 5. Pp. 1106-1107.
  26. Gros G., Garrait M., Rey P., Taillades J. Pat. EP 1260500 A1 (2002).
  27. Baum J. W. Pat. 3891714 (1975). US.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2020