ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 4.

СИНТЕЗ 3N-ПРОИЗВОДНЫХ 5-(ГЕКСА-1,4-ДИЕН-3-ИЛ)-4,4- ДИМЕТОКСИ-2,3,5-ТРИХЛОРЦИКЛОПЕНТ-2-ЕН-1-ОНА, ОБЛАДАЮЩИХ АНТИВИРУСНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Download
  • © В. А. Егоров

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Ф. А. Гималова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Э. М. Миннибаева

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450014 г. Уфа, ул. Мингажева, 100

Взаимодействием 5-(гекса-1,4-диен-3-ил)-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она, синтезированного из 5,5-диметокситетрахлорциклопентадиена и натриевого алкоголята гекса-2,4-диенола, со вторичными аминами - диэтиламином и морфолином - получены новые 3N-производные: 5-((E)-гекса-1,4-диен-3-ил)-4,4-диметокси-2,5-дихлор-3-диэтиламино- и 5-((E)-гекса-1,4-диен-3-ил)-4,4-диметокси-2,5-дихлор-3-морфолиноциклопент-2-ен-1-оны. Эти соединения показали высокую антивирусную активность в отношении вируса H1N1 (вируса «свиного» гриппа; антивирусная активность полученных соединений исследована в лаборатории химиотерапии вирусных инфекций ФГБУ Научно-исследовательского института гриппа им. А. А. Смородинцева Минздрава России).

Ключевые слова:

  • трихлорциклопентеноны
  • 5-(гекса-1
  • 4-диен-3-ил)-4
  • 4-диметокси-2
  • 3
  • 5-трихлорциклопент-2-ен-1-он
  • гекса-2
  • 4-диенол
  • 3N-производные
  • синтез
  • антивирусная активность
  • trichlorocyclopentenone
  • 5-(hexa-1
  • 4-dien-3-yl)-4
  • 4-dimethoxy-2
  • 3
  • 5-trichlorocyclopent-2-en-1-one
  • hexa-2
  • 4-dienol
  • 3N-derivatives
  • synthesis
  • antiviral activity

ЛИТЕРАТУРА

  1. Monto A. S., Iacuzio I. A., La Montagne J. R. Pandemic influenza-confronting a reemergent threat // J. Infect. Dis. 1997. Vol. 176. Pp. 51-56.
  2. Schmidt A. C. Antiviral therapy for influenza: a clinical and economic comparative review // Drugs. 2004. Vol. 64. Pp. 2031-2046.
  3. Service R. F. Researchers Seek New Weapon Against the Flu // Science. 1997. Vol. 275. Pp. 756-757.
  4. Lui K., Kendal A. P. Impact of influenza epidemics on mortality in the United States from October 1972 to May 1985 // Am J. Public Health. 1987. Vol. 77. Pp. 712-716.
  5. Glezen W. P. Serious morbidity associated with influenza epidemics // Epidemiol. Rev. 1982. Vol. 4. Pp. 25-44.
  6. Moscona A. Oseltamivir resistance disabling our influenza defenses // N. Engl. J. Med. 2005. Vol. 353. Pp. 2633-2636.
  7. Gubareva L. V., Kaiser L., Matrosovich M. N., Soo-Hoo Y., Hayden F. G. Selection of influenza virus mutants in experimentally infected volunteers treated with oseltamivir // J. Infect. Dis. 2001. Vol. 183. Pp. 523-531.
  8. Dharan N. J., Gubareva L. V., Meyer J. J., Okomo-Adhiambo M., McClinton R. C., Marshall S. A., St George K., Epperson S., Brammer L., Klimov A. I., Bresee J. S., Fry A. M. Infections with oseltamivir-resistant influenza A(H1N1) virus in the United States // J. Am. Med. Assoc. 2009. Vol. 301. Pp. 1034-1041.
  9. Moscona A. Global transmission of oseltamivir-resistant influenza // N. Engl. J. Med. 2009. Vol. 360. Pp. 953-956.
  10. Das K., Aramini J. M., Ma L. C., Krug R. M., Arnold E. Structures of influenza A proteins and insights into antiviral drug targets // Nat. Struct. Mol. Biol. 2010. Vol. 17. Pp. 530-538.
  11. Schmidt A. C. Antiviral therapy for influenza: a clinical and economic comparative review // Drugs. 2004. Vol. 64. Pp. 2031-2046.
  12. Duque M. D., Valverde E., Barniol M., Guardiola S., Rey M., Vázquez S. Inhibitors of the M2 Channel of Influenza A Virus. In: Recent Advances in Pharmaceutical Sciences // Muñoz-Torrero D., Ed.; Transworld Research Network: Kerala, India. 2011. Pp. 35-64.
  13. Cooper N. J., Sutton A. J., Abrams K. R., Wailoo A., Turner D., Nicholson K. G. Effectiveness of neuraminidase inhibitors in treatment and prevention of influenza A and B: systematic review and meta-analyses of randomised controlled trials // BMJ. 2003. Vol. 326. Pp. 1235-1261.
  14. Yen H. L., Hoffmann E., Taylor G., Scholtissek C., Monto A. S., Webster R. G., Govorkova E. A. Importance of neuraminidase active-site residues to the neuraminidase inhibitor resistance of influenza viruses // J. Virol. 2006. Vol. 80. Pp. 8787-8795.
  15. Патент 2144767 (Россия). Ингибитор вируса табачной мозаики на листьях табака / Гилязетдинов Ш. Я., Юсупова З. Ф., Саитова М. Ю., Зарудий Ф. С., Ахметвалеев Р. Р., Мифтахов М. С., Акбутина Ф. А., Торосян С. А. Опубл. 27.01.2000. // Бюл. изобр. 2000. №3. 2 c.
  16. Патент 2145166 (Россия). Ингибитор вируса табачной мозаики на листьях табака / Мифтахов М. С., Гилязетдинов Ш. Я., Юсупова З. Ф., Рожнова Н. А., Саитова М. Ю., Ахметвалеев Р. Р., Акбутина Ф. А., Торосян С. А. Опубл. 10.02.2000. // Бюл. изобр. 2000. №4. 2 c.
  17. Патент 2599792 (Россия). Противовирусное средство и способ его получения / Гималова Ф. А., Егоров В. А., Мифтахов М. С., Еримбетов К. Т., Подгородниченко В. К. // Бюлл. изобр. 2016. №29.
  18. Гималова Ф. А., Егоров В. А., Торосян С. А., Мифтахов М. С. Реакция 5-аллил-4,4-диметокси-2,3,5-трихлорциклопент-2-ен-1-она с аминокислотами // Журн. орг. химии. 2007. Т. 43. №7. С. 987-989.
  19. Ахметвалеев Р. Р., Акбутина Ф. А., Иванова Н. А., Мифтахов М. С. Новые хлорированные циклопентеноны из гексахлорциклопентадиена: получение, химические свойства и использование в направленном синтезе // Изв. АН. Сер. хим. 2001. №9. C. 1417-1435.
  20. Исмаилов С. А. Гексахлорциклопентадиен в синтезе циклопентаноидов: автореф. дисс. … д-ра хим. наук. Уфа, 1992. 42 с.
  21. Толстиков Г. А., Исмаилов С. А., Прищепова Е. В., Мифтахов М. С. Простаноиды. Ч. 47. Реакции a-кетовинилирования с участием 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона // Журн. орг. химии. 1991. Т. 27. №11. С. 2334-2340.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019