ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 24, 2019, No. 4.

ОДНОРЕАКТОРНЫЙ СИНТЕЗ 24/26-БРОМ-ПИРИДИНИЕВЫХ СОЛЕЙ НА ОСНОВЕ ДИАЦЕТОНИДА 25-АНГИДРО-20-ГИДРОКСИЭКДИЗОНА

Download
  • © Э. Р. Шакурова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Р. Г. Савченко

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Л. В. Парфенова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

В результате направленной функционализации Δ24/Δ25 аналогов 20-гидроксиэкдизона с участием Tempo+Br3- катиона в пиридине синтезированы ранее неизвестные 24-бром- и 26-бром-пиридиниевые соли экдистероидов. Структуры синтезированных соединений были установлены с помощью одно- (1H и 13C) и двумерной (COSY HH, NOESY, HSQC, HMBC) спектроскопии ЯМР. Состав синтезированных соединений был подтвержден регистрацией положительных ионов в масс-спектрах MALDI TOF/TOF. Проведена оценка способности новых пиридиниевых производных ингибировать рост и размножение грам-положительных (Staphylococcus aureus), грам-отрицательных (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa) бактерий и грибов (Candida albicans, Cryptococcus neoformans). Полученные соединения проявили умеренную противомикробную активность в отношении всех тестируемых бактериальных штаммов и грибов.

Ключевые слова:

  • кватернизация
  • пиридин
  • Tempo+Br3- катион
  • 20-гидроксиэкдизон
  • фитоэкдистероиды
  • quaternization
  • pyridine
  • Tempo+Br3- cation
  • 20-hydroxyecdysone
  • phytoecdysteroids

ЛИТЕРАТУРА

  1. Butenandt A., Karlson P. Über die isolierung eines metamorphose-hormones der insekten in kristallisierten form // Z. Naturforsch. 1954. V. 9b. P. 389-391.
  2. Ахрем А. А., Ковганко Н. В. Экдистероиды: Химия и биологическая активность. Минск: Наука и техника, 1989. 325.
  3. URL: https://www.rlsnet.ru/tn_index_id_5480.htm
  4. Веськина Н. А., Одиноков В. Н. Трансформации экдистероидов в синтезе малораспространенных фитоэкдистероидов и структурных аналогов экдистероидов // Журнал органической химии. 2012. Т. 48. №9. С. 1141-1165.
  5. Salunke D. B., Hazra B. G., Pore V. S. Steroidal conjugates and their pharmacological applications // Curr. Med. Chem. 2006. V. 13. N. 7. P. 813-847.
  6. Martins A., Tóth N., Ványolós A., Béni Z., Zupkó I., Molnár J., Báthori V., Hunyadi A. Significant activity of ecdysteroids on the resistance to doxorubicin in mammalian cancer cells expressing the human ABCB1 transporter // J. Med. Chem. 2012. V. 55. P. 5034-5043.
  7. Csábi J., Martins A., Sinka I., Csorba A., Molnár J., Zupkó I., Tóth G., Tillekeratnef L. M. V., Hunyadi A. Synthesis and in vitro evaluation of the antitumor potential and chemo-sensitizing activity of fluorinated ecdysteroid derivatives. Med. Chem. Commun. 2016. V. 7. P. 2282-2289.
  8. Lesma G., Luraghi A., Rainoldi G., Mattiuzzo E., Bortolozzi R., Viola G., Silvani A. Multicomponent approach to bioactive peptide-ecdysteroid conjugates: creating diversity at C6 by means of the Ugi reaction // Synthesis. 2016. V. 48. P. 3907-3916.
  9. Zhao T., Sun G. Hydrophobicity and antimicrobial activities of quaternary pyridinium salts // J. Appl. Microbiol. 2008. Vol. 104. P. 824-830.
  10. Sundararaman M., Kumar R. R., Venkatesan P., Ilangovan A. 1-Alkyl-(N,N-dimethylamino) pyridinium bromides: in-hibitory effect on virulence factors of Candida albicans and on the growth of bacterial pathogens // J. Med. Microbiol. 2013. V. 62. P. 241-248.
  11. Tischer M., Pradel G., Ohlsen K., Holzgrabe U. Quaternary ammonium salts and their antimicrobial potential: targets or nonspecific interactions? // Chem. Med. Chem. 2012. V. 7. P. 22-31.
  12. Arning J., Stolte S., Böschen A., Stock F., Pitner W-R., Welz-Biermann U., Jastorffa B., Ranke J. Qualitative and quantitative structure activity relationships for the inhibitory effects of cationic head groups, functionalised side chains and anions of ionic liquids on acetylcholinesterase // Green. Chem. 2008. V. 10. P. 47-58.
  13. Madaan P., Tyagi V. K. Qualitative and quantitative structure activity relationships for the inhibitory effects of cationic head groups, functionalised side chains and anions of ionic liquids on acetylcholinesterase // J. Oleo. Sci. 2008. V. 57. P. 197-215.
  14. Shakurova E. R., Pozdnyakova D. A., Tretyakova E. V., Parfenova L. V. One-Pot Synthesis of betulin triterpenoid quaternized pyridine derivatives and their antimicrobial activity // Lett. Drug. Des. Discov. 2019. V. 16. DOI: 10.2174/ 1570180816666181217123629.
  15. Odinokov V. N., Savchenko R. G., Nazmeeva S. R., Galyautdinov I. V., Khalilov L. M. Ozonolysis of alkenes and study of reactions of polyfunctional compounds: LXVI. Ozonolysis and hydrogenation of diacetonides of 24,25- and 25,26-anhydro-20-hydroxyecdysone. Synthesis of ponasterone A // Russ. J. Org. Chem. 2002. V. 38. P. 525-529.
  16. Odinokov V. N., Galyatdinov I. V., Nedopekin D. V., Khalilov L. M., Shashkov A. S., Kachala V. V., Dinan L., Lafont R. Phytoecdysteroids from the juice of Serratula coronata L. (Asteraceae) // Insect. Biochem. Mol. Biol. 2002. V. 32. P. 161-165.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2019