ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 2.

ОКИСЛЕНИЕ L-ЦИСТЕИНА В ПРИСУТСТВИИ СОЛЕЙ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №2. С. 297-301.
Download
  • © Т. В. Берестова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Л. А. Низаметдинова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © О. В. Лусина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © А. Г. Мустафин

    Башкирский государственный университет; Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32; Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

В представленной работе изучена реакция окисления депротонированного L-цистеина до L-цистина в присутствии соединений переходных металлов (Ni(II), Со(II), Fe(III), Cu(II)). Установлено, что реакция протекает с образованием L-цистина за 5-1440 мин с выходом 21-99% в зависимости от природы соли переходного металла. Максимальный выход L-цистина получен при окислении депротонированного с помощью раствора гидроксида натрия L-цистеина c участием солей Cu(II). В этом случае, реакция проходит за 5 минут с выходом L-цистина, достигающим 99%.

Ключевые слова:

  • окисление депротонированного L-цистеина
  • L-цистин
  • соли переходных металлов
  • ИК-спектроскопия
  • oxidation of deprotonated L-Cysteine
  • L-Cystine
  • transition metals salts
  • IR spectroscopy

ЛИТЕРАТУРА

  1. Conte M. L., Carroll K. S. The Chemistry of Thiol Oxidation And Detection // Oxidative Sress and Redox Regulation. 2013. P. 1-42.
  2. Scuderi D., Bodo E., Chiavarino B., Fornarini S., Crestoni M. E. Amino Acid Oxidation: A Combined Study of Cysteine Oxo Forms by IRMPD Spectroscopy and Simulations // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 1-13.
  3. Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. М.: Госхимиздат, 1963. Т. 1. С. 910.
  4. Chauvin J.-P. R., Pratt D. A. On the Reactions of Thiols, Sulfenic Acids, and Sulfinic Acids with Hydrogen Peroxide // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6255-6259.
  5. Luo D., Smith S. W., Anderson B. D. Kineticks and mechanism of the reaction of cysteine and hydrogen peroxide in aqueous solution // J. Pharm. Sci. 2005. V. 94. No. 2. P. 304-316.
  6. Truong T. H., Carroll K. S. Redox regulation of EGFR signalling through cysteine oxidation // Biochem. 2012, V. 51(50). P. 9954-9965.
  7. Zager R. A., Burkhart K. M. Differential effects of glutatione and cysteine on Fe2+, Fe3+, H2O2 and myoglobin-induced proximal tubular cell attack // Kidney Int. 1998. V. 53. P. 1661-1672.
  8. Darkwa J., Olojo R., Chikwana E., Simoyi R.H. Antioxidant Chemistry: Oxidation of L-Cysteine and Its Metabolites by Chlorite and Chlorine Dioxide // J. Phys. Chem. 2004. V. 108. P. 5576-5587.
  9. Ruetz M., Kumutima J., Lewis B. E., Filipovic M. R. , Lehnert N., Stemmler T. L., Banerjee R. A distal ligand mutes the interaction of hydrogen sulfide with human neuroglobin // J. Biol. Chem. 2017. V. 292(16). P. 6512-6528.
  10. Challand M. R., Salvadori E., Driesener R. C., Kay C. W. M., Roach P. L., Spence J. Cysteine Methylation Controls Radical Generation in the Cfr Radical AdoMet rRNA Methyltransferase // PlOS one. 2013. V. 8. P. 1-10.
  11. Karami B., Montazerozohori M., Moghadam M., Habibi M.H., Niknam K. Selective Oxidation of Thiols to Disuldes Catalyzed by Iron(III) - Tetra Phenyl Porphyrin Using Urea-Hydrogen Peroxide as Oxidizing Reagent // Turk J. Chem. 2005. V. 29. P. 539-546.
  12. Smith R. C., Reed V. D., Hill W. E. Oxidaition of thiols by copper(II) // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. V. 90. P. 147-154.
  13. Rigo A., Corazza A., Paolo M.L.d., Rossetto M., Ugolini R., Scarpa M. Interaction of copper with cysteine: stability of cuprous complexes and catalytic role of cupric ions in anaerobic thiol oxidation // J. Inorg. Biochem. 2004. V. 38. P. 1495-1501.
  14. Берестова Т. В., Амантаева Г. Ю., Кузина Л. Г., Аминева Н. А., Массалимов И. А. Высокодисперсные суспензии разнолигандных хелатов Сu(II) с некоторыми α-аминокислотами // Вестник БашГУ. 2014. T. 19. С. 1182-1184.
  15. Берестова Т. В., Амантаева Г. Ю., Мифтахова Г. В., Кузина Л. Г., Массалимов И. А. ИК-характеристики стереоизомеров транс- бис- и разнолигандных комплексов Сu(II) с DL-треонином // Вестник ТвГУ, сер. химическая. 2015. №2. С. 118-124.
  16. Берестова Т. В., Михалевич А. П., Кузина Л. Г., Аминева Н. А., Фаттахов А. Х., Мустафин А. Г. Характеристические валентные колебания и геометрические параметры структурных изомеров плоско-квадратных бис-аминокислотных комплексов Cu(II), Pt(II), Pd(II) // Вестник БашГУ. 2017. Т. 22. №1. С. 53-58.
  17. Berestova T. V., Kuzina L. G., Amineva N. A., Faizrakhmanov I. S., Massalimov I. A., Mustafin A. G. ATR-FTIR Spectroscopic Investigation of the Cis- and Trans-Bis-(ɑ-Amino Acids) Copper(II) Complexes // J. Mol. Struct. 2017. 1137. P. 260-266.
  18. Berestova T. V., Khursan S. L., Mustafin A. G. Experimental and Theoretical Substantiation of Differences of Geometric Isomers of Copper(II) α-Amino Acid Chelates in ATR-FTIR spectra // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular. 2020. V. 229. 117950.
  19. Шагиева Л. С., Берестова Т. В. Характеристические частоты поглощения в ИК-спектрах бис- и разнолигандных комплексов [NibL1 bL2] (bL1, bL2 - gly, L-ala, DL-val) // Вестник БашГУ. 2016. Т. 21. С. 41-46.
  20. Берестова Т. В., Низаметдинова Л. А., Носенко К. Н., Хамитов Э. М., Мустафин А. Г. Бис- и разнолигандные комплексы Cu(II) с L-цистином // Вестник БашГУ. 2018. Т. 23. №4. С. 1037-1041.
  21. Spectral Database for Organic Compounds. URL: https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2020