ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 2.

КИНЕТИКА И АКТИВАЦИОННЫЕ ПАРАМЕТРЫ РЕАКЦИЙ ОЗОНА С 5-ФТОРУРАЦИЛОМ И 5-ГИДРОКСИ-6-МЕТИЛУРАЦИЛОМ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №2. С. 302-307.
Download
  • © А. А. Максютова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, Заки Валиди, 32

  • © Е. Д. Моисеева

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, Заки Валиди, 32

  • © Ю. С. Зимин

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, Заки Валиди, 32

  • © А. Г. Мустафин

    Башкирский государственный университет; Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, Заки Валиди, 32; Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Методом УФ-спектроскопии изучена кинетика реакций озона с двумя производными урацила - 5-фторурацилом и 5-гидрокси-6-метилурацилом - в водных растворах. Установлено, что исследуемые реакции протекают по кинетическим уравнениям второго порядка (первого - по озону и первого - по урацилу). В интервале 285-309 K изучена температурная зависимость констант скоростей второго порядка и определены значения активационных параметров. Обнаружено, что между значениями энергий активации и логарифмов предэкспоненциальных множителей (полученных в настоящей работе и известных из литературы) имеет место удовлетворительная линейная корреляция, которая может свидетельствовать о едином механизме лимитирующей стадии озонированного окисления всех изученных урацилов.

Ключевые слова:

  • 5-фторурацил
  • 5-гидрокси-6-метилурацил
  • озон
  • кинетика реакции
  • активационные параметры
  • 5-fluorouracil
  • 5-hydroxy-6-methyluracil
  • ozone
  • reaction kinetics
  • activation parameters

ЛИТЕРАТУРА

  1. Нугуманов Т. Р., Иванов С. П., Насыров А. А., Гайфутдинова Р. К., Муринов Ю. И. Гомогенное окисление 5-гидрокси-6-метилурацила молекулярным кислородом в водных растворах // Башк. хим. журн. 2007. Т. 14. №1. С. 48-50.
  2. Nugumanov T. R., Ivanov S. P., Starikova Z. A., Murinov Yu. I. Oxidation of 5-Hydroxy-6-methyluracil to 5,5,6-Trihydroxy-6-methylpyrimidine-2,4-dione with Molecular Oxygen // Mend. Commun. 2008. Vol. 18. No. 4. Pp. 223-224.
  3. Kuznetsova A. A., Knorre D. G., Fedorova O. S. Oxidation of DNA and its Components with Reactive Oxygen Species // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. No. 7. Pp. 659-678.
  4. Nugumanov T. R., Antipin A. V., Grabovskii S. A., Kabal'nova N. N., Murinov Y. I. Oxidation of 5-Hydroxy-6-methyluracil with Molecular Oxygen in the Presence of Copper(II) Chloride in Aqueous Solution // Russ. J. Gen. Chem. 2011. Vol. 81. No. 7. Pp. 1543-1546.
  5. Ostakhov S. S., Khursan S. L., Murinov Y. I., Nugumanov T. R., Kayumova R. R., Petrova S. F. The Role of Copper(II) Ions in the Oxidation of 5-Hydroxy-6-methyluracil in the Ground and Electronically Excited States with Molecular Oxygen in Aqueous Solutions // High Energy Chem. 2017. Vol. 51. No. 1. Pp. 32-37.
  6. Ахатова Г. Р., Сафарова И. В., Герчиков А. Я., Еникеев А. А. Кинетика взаимодействия производных урацила с пероксидом водорода // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2012. Т. 55. Вып. 3. С. 40-43.
  7. Akhatova G. R., Safarova I. V., Gerchikov A. Ya., Enikeev A. A. Kinetics and Mechanism of the Reactions of Uracil with Hydrogen Peroxide in Aqueous Solutions // Kinet. Catal. 2012. Vol. 53. No. 3. Pp. 297-300.
  8. Ахатова Г. Р., Шарипова Г. М., Сафарова И. В., Герчиков А. Я., Мустафин А. Г. Реакционная способность таутомерных форм 5-метилурацила при взаимодействии с пероксидом водорода в водных растворах // Вестн. БашГУ. 2013. Т. 18. №4. С. 1019-1022.
  9. Gerchikov A. Ya., Sharipova G. M., Akhatova G. R., Mustafin A. G., Sakhibgareeva M. V., Spivak S. I. Kinetics, Mechanism, and Mathematical Model of the Reaction between Uracil and Hydrogen Peroxide in Aqueous Solution // Kinet. Catal. 2015. Vol. 56. No. 5. Pp. 563-568.
  10. Лихачева Н. А., Аминова Э. К. Продукты окислительного расщепления 6-метилурацила персульфатом аммония // Башк. хим. журн. 2017. Т. 24. №3. С. 89-91.
  11. Grand A., Morell C., Labet V., Cadet J., Eriksson L. A. •H Atom and •OH Radical Reactions with 5-Methylcytosine // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111. No. 37. Pp. 8968-8972.
  12. Wagner J. R., Cadet J. Oxidation Reactions of Cytosine DNA Components by Hydroxyl Radical and One-electron Oxidants in Aerated Aqueous Solutions // Acc. Chem. Res. 2010. Vol. 43. No. 4. Pp. 564-571.
  13. Madugundu G. S., Cadet J., Wagner J. R. Hydroxyl-radical-induced Oxidation of 5-Methylcytosine in Isolated and Cellular DNA // Nucleic Acids Research. 2014. Vol. 42. No. 11. Pp. 7450-7460.
  14. Kabalnova N. N., Grabovskiy S. A., Nugumanov T. R., Ivanov S. P., Murinov Y. I. 5-Hydroxy-6-methyluracil as an Efficient Scavenger of Peroxy Radicals // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. No. 11. Pp. 2265-2270.
  15. Grabovskiy S. A., Konkina I. G., Murinov Y. I., Kabal'nova N. N. 5-Aminouracil as Effective Inhibitor of Peroxyl Radicals. Experimental and Theoretical Studies // Current Organic Chemistry. 2012. Vol. 16. No. 11. Pp. 1447-1452.
  16. Yakupova L. R., Nasibullina R. A., Petrova S. F., Abdullin M. F., Salikhov S. M., Gimadieva A. R., Safiullin R. L. The Mechanism of 5-Amino-6-methyluracil Oxidation with 1,4-Dioxanyl Peroxyl Radical // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 51. No. 2. Pp. 162-165.
  17. Maksyutova A. A., Zimin Yu. S., Gimadieva A. R., Mustafin A. G. Kinetics of the Oxidation of Uracil and Six of Its Derivatives by Ozone in Aqueous Solutions // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93. No. 9. Pp. 1672-1676.
  18. Мустафин А. Г., Гимадиева А. Р., Хазимуллина Ю. З., Абдрахманов И. Б., Сафиуллин Р. Л., Байметов Б. З. Способ получения 5-гидрокси-6-метилурацила: Пат. РФ №2700687 // Б.И. 19.09.2019. №26.
  19. Зимин Ю. С. Кинетика и механизм озонированного окисления спиртов, эфиров, кетонов и олефинов в водной среде: дис. … докт. хим. наук. Уфа, 2006. 302 с.
  20. Iza N., Gil M., Marcillo J. Identification and Tautomeric Species of Uracil by Second Derivative UV Absorption Spectroscopy // J. Mol. Struct. 1988. Vol. 175. Pp. 31-36.
  21. Иванов С. П. Изучение кето-енольного равновесия некоторых производных урацила в водных растворах: дис. … канд. хим. наук. Уфа, 2003. 143 с.
  22. Бадаев Ф. З. Химическая кинетика. М.: изд-во Юрайт, 2020. 181 с.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2020