ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 2.

ЭНАНТИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ АДСОРБЕНТОВ НА ОСНОВЕ ИНЕРТНОГО НОСИТЕЛЯ, МОДИФИЦИРОВАННОГО СМЕШАННЫМИ СТРУКТУРАМИ УРАЦИЛ-МЕЛАМИН И УРАЦИЛ-ЦИАНУРОВАЯ КИСЛОТА

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №2. С. 308-312.
Download
  • © Ю. Ю. Гайнуллина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © Д. А. Аллаярова

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © В. Ю. Гуськов

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

Методом обращенной газовой хроматографии изучена способность новых адсорбентов на основе инертного носителя, модифицированного смешанными супрамолекулярными структурами урацил-меламин и урацил-циануровая кислота к хиральному распознаванию. Рассчитаны хроматографические параметры селективности модифицированных образцов к ряду рацематов. Анализ полученных данных показал энантиоселективность адсорбентов по отношению к 2-бутанолу, 1-метокси-2-пропанолу и 1-бромэтилбензолу с факторами селективности от 1.11 до 2.17. Обнаружено, что в случае структуры урацил-меламин 2-бутанол разделяется в температурном диапазоне 110-115 ºС, 1-бромэтилбензол при 85-90 ºС. Разделения 2-бутанола на структуре урацил-циануровая кислота получены при 115-135 ºС, 1-метокси-2-пропанола в температурном диапазоне 95-110 ºС, а 1-бромэтилбензола при 110-120 ºС. Это свидетельствует возможности применения образующихся на поверхности супрамолекулярных структур для газохроматографического исследования оптически активных веществ.

Ключевые слова:

  • обращенная газовая хроматография
  • смешанная супрамолекулярная структура
  • урацил
  • циануровая кислота
  • меламин
  • инертный носитель
  • энантиомерное разделение
  • reverse gas chromatography
  • mixed supramolecular structure
  • uracil
  • cyanuric acid
  • melamine
  • inert carrier
  • enantiomeric separation

ЛИТЕРАТУРА

  1. Böhringer M., Schneider W.-D., Berndt R. Two-dimensional self-assembly of supramolecular structures // Surf. Rev. Lett. 2000. Vol. 7. Pp. 661-666.
  2. Chang C., Wang X., Bai Y., Liu H. Applications of nanomaterials in enantioseparation and related techniques // TrAC. 2012. Vol. 39. №195. P. 206.
  3. Liu M., Zhang L., Wang T. Supramolecular chirality in self-assembled systems // Chem. Rev. 2015. Vol. 115. №15. Pp. 7304-7397.
  4. Schurig V. Enantiomer separation by gas chromatography on chiral stationary phases // J. Chromatogr. A. 1994. Vol. 666. Pp. 111-129.
  5. Schurig V. Separation of enantiomers by gas chromatogramphy // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 906. Pp. 275-299.
  6. Zhang J. H., Xie S. M., Wang B. J., He P. G., Yuan L. M. Highly selective separation of enantiomers using a chiral porous organic cage // J. Chromatogr. A. 2015. Vol. 1426. P. 174.
  7. Meinert C., Meierhenrich U. J. Derivatization and multidimensional gas-chromatographic resolution of α-alkyl and α-dialkyl amino acid enantiomers // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. №6. P. 781.
  8. Song Y.-M., Zhou T., Wang X.-S., Li X.-N., Xiong R.-G. Resolution of a racemic small molecular alcohol by a chiral metal-organic coordination polymer through intercalation // Cryst. Growth Des. 2006. Vol. 6. №1. P. 14.
  9. Myrgorodska I., Javelle T., Meinert C., Meierhenrich U. J. Enantioselective gas chromatography in search of the origin of biomolecular asymmetry in outer space // Isr. J. Chem. 2016. Vol. 56. №11-12. P. 1016.
  10. Peluso P., Mamane V., Cossu S. Homochiral metal-organic frameworks and their application in chromatography enantioseparations // J. Chromatogr. A. 2014. Vol. 1363. P. 1.
  11. Zhang X., Zhang C., Sun G., Xu X., Tan Y., Wu H., Cao R., Liu J., Wu J. Cyclodextrins and their derivatives in the resolution of chiral natural products: A review // Instrum. Sci. Technol. 2012. Vol. 40. P. 194.
  12. Гуськов В. Ю., Майстренко В. Н. Новые хиральные неподвижные фазы: получение, свойства, применение в газовой хроматографии // Журн. аналит. химии. 2018. Т. 73. №10. С. 727-738.
  13. Gus’kov V. Yu., Sukhareva D. A., Gainullina Yu. Yu., Hamitov Ed. M., Galkin Yev. G. and Maistrenko V. N. Chiral recognition capabilities of melamine and cyanuric acid supramolecular structures // Supramolecular Chemistry. 2018. Vol. 30. №11. Pp. 940-948.
  14. Gus’kov V. Yu., Gainullina Yu. Yu., Ivanov S. P. and Kudasheva F. Kh. Thermodynamics of organic molecules adsorption on modified by 5-hydroxy-6-methyluracil sorbents by inverse gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2014. Vol. 1356. Pp. 230-235.
  15. Gus’kov V. Y., Gainullina Y. Y., Suhareva D. A., Sidel’nikov A. V., Kudasheva F. K. Chiral surfaces formed by uracil, 5-hydroxy-6-methyluracil and melamine supramolecular structures // IJAC. 2016. Vol. 12. No 3. Pp. 359-374.
  16. Гуськов В. Ю., Гайнуллина Ю. Ю., Кудашева Ф. Х. Разделение энантиомеров ментола, камфена и камфоры на 5-гидрокси-6-метилурациле в условиях газовой хроматографии // Аналитика и контроль. 2014. Т. 18. №2. С. 178-181.
  17. Gus’kov V. Y., Suhareva D. A., Arslanova I. V., Musabirov D. Ed. Gas-Chromatographic separation of enantiomers of 2-chlorobutan and 2-bromobutan on cyanuric acid-modified Carboblack C adsorbent // J. Analit. Chem. 2017. Vol. 72. No. 10. Pp. 1089-1094.
  18. Нафикова А. Р., Аллаярова Д. А., Гуськов В. Ю. Разделение энантиомеров 2-бромбутана, 2-хлорбутана, 2-хлорпентана и бутанола-2 на неподвижной фазе на основе супрамолекулярной структуры урацила // Журн. аналит. хим. 2019. Т. 74. №6. С. 415-420.
  19. Gainullina Yu. Yu., Timofeeva D. V., Ivanov S. P., and Gus’kov V. Yu. Separating enantiomers of haloalkanes and alcohols on a stationary phase based on the supramolecular structure of melamine with induced chirality // J. Phys. Chem. A. 2019. Vol. 93, No. 6. Pp. 1007-1012.
  20. Thomas R. and Kulkarni G. U. A hydrogen - bonded channel structure formed by a complex of uracil and melamine // Beilstein J. Org. Chem. 2007. Vol. 3. No. 17. Pp. 1-4.
  21. Zhang H.-M., Xie Z.-X., Long L.-S., Zhong H.-P., Zhao W., Mao B.-W., Xu X., Zheng L.-S. One-step preparation of large-scale self-assembled monolayers of cyanuric acid and melamine supramolecular species on Au(111) surfaces // J. Phys. Chem. C. 2008. Vol. 112. Pp. 4209-4218.
  22. Gardener J. A., Shvarova O. Y., Briggs G. A. D., Castell M. R. Intricate hydrogen-bonded networks: binary and ternary combinations of uracil, PTCDI, and melamine // J. Phys. Chem. C. 2010. Vol. 114. Pp. 5859-5866.
  23. Гайнуллина Ю. Ю., Гуськов В. Ю. Адсорбция органических молекул на поверхности пористого полимера, модифицированного смешанной супрамолекулярной структурой меламин-циануровая кислота // Журн. физ. хим. 2017. Т. 91. №10. С. 1176-1781.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2020