ВЕСТНИК
Башкирского университета

 ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 3.

СИНТЕЗ ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ КАРБАПЕНЕМОВ НА ОСНОВЕ (3R,4R)-3-((1R)-1- {[ТРЕТ-БУТИЛ(ДИМЕТИЛ)СИЛИЛ]ОКСИ}ЭТИЛ)-4-АЦЕТОКСИАЗЕТИДИН-2-ОНА И ПРОИЗВОДНЫХ Α-БРОМПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №3. С. 478-486.
Download
DOI: https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2020.3.4

  • © З. Р. Валиуллина

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября 71

  • © А. М. Галеева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября 71

  • © Л. С. Хасанова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября 71

В миниобзоре обобщены авторские подходы к предшественникам β-лактамных антибиотиков на основе (3R,4R)-3-((1R)-1-{[трет-бутил(диметил)силил]окси}этил)-4-ацетокси-азетидин-2-она, производных α-бромпропионовой кислоты и пропаргилового спирта.

Ключевые слова:

  • бета-лактамные антибиотики
  • карбапенемы
  • азетидин-2-он
  • Zn- и Sm-промотируемые реакции
  • пропаргиловый спирт
  • хлорангидрид α-бромпропионовой кислоты
  • литийпроизводное этилацетата
  • beta-lactam antibiotics
  • carbapenems
  • azetidin-2-one
  • Zn-promoted reactions
  • Sm-promoted reactions
  • propargyl alcohol
  • α-bromopropionic acid chloride
  • lithium derivative of ethyl acetate

ЛИТЕРАТУРА

  1. Работа выполнена по теме госзадания №AAAA-A20-120012090021-4. Физико-химические анализы выполнены на оборудовании ЦКП «Химия» УфИХ УФИЦ РАН.
  2. Галкин Д. В. Карбапенемы через 20 лет после открытия: современные микробиологические и клинические аспекты // Клин. Микробиол. Антимикроб. Химиотер. 2007. Т. 9. No 2. С. 133-152.
  3. Kamath A., Ojima I. Advances in the chemistry of β-lactam and its medicinal applications // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. No. 52. Pp. 10640.
  4. Fu N., Tidwell T.T. Preparation of β-lactams by [2+2] cycloaddition of ketenes and imines // Tetrahedron. 2008. Vol. 64, No 46. Pp. 10465-10496.
  5. Bush K., Mobashery S. How beta-lactamases have driven pharmaceutical drug discovery. From mechanistic knowledge to clinical circumvention // Adv. Exp. Med. Biol. 1998. Vol. 456. Pp. 71-98.
  6. Zhanel G. G., Wiebe R., Dilay, L., Thomson K., Rubinstein E., Hoban D. J., Noreddin A. M., Karlowsky J. A. Comparative review of the carbapenems // Drugs. 2007. Vol. 67. No 7. Pp. 1027-1052.
  7. Papp-Wallace K. M., Endimiani A., Taracila M. A., Bonomo R. A. Carbapenems: Past, Present, and Future // Antimicrob. Agents Chemother. 2011, Vol. 55. No. 11. Pp. 4943-4960.
  8. Rossi F. The challenges of antimicrobial resistance in Brazil // Clin. Inrect. Dis. 2011. Vol. 52. No. 9. Pp. 1138-1143.
  9. Worthington R. J., Meanders C. Overcoming Resistance to β-Lactam Antibiotics // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78, No. 9. Pp. 4207-4213.
  10. Garneau-Tsodikova S., Wright G. D. Antibiotic Resistance themed issue // Med. Chem. Commun. 2016. Vol. 7. Pp. 10.
  11. Berks A. H. Preparations of two pivotal intermediates for the synthesis of 1-β-methyl carbapenem antibiotics // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. No. 2. Pp. 331-375.
  12. Kippo T., Fukuyama T., Ryu I. Regioselective Radical Bromoallylation of Allenes Leading to 2-Bromo-Substituted 1,5-Dienes // Org. Lett. 2011. Vol. 13. No. 15. Pp. 3864-3867.
  13. Валиуллина З. Р., Хасанова Л. С., Селезнева Н. К., Спирихин Л. В., Белоконь Ю. Н., Мифтахов М. С. (3R,4R)-3-[(1R)-1-{[Трет-бутил-(диметил)силил]окси}этил]-4-оксoазетидин-2-ил ацетат в индуцируемых Zn и Sm реакциях замещения с метил 2-бромпропионатом и метил (2-бромметил)проп-2-еноатом. необычное расщепление связи N1-C4 производного азетидин-2-она с миграцией метоксикарбонильной группы в подходах к карбапенемам и аналогам // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 7. C. 1019-1026.
  14. Basu M. K., Banik B. K. Samarium-mediated Barbier reaction of carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 2001. Vol. 42. No. 2. Pp. 187-189.
  15. Kita Y., Shibata N., Tohjo T., Yoshida N. Chemistry of O-silylated ketene acetals: an efficient synthesis of carbapenem and 1β-methylcarbapenem intermediates // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1992. Pp. 1795-1799.
  16. Ham W. H., Oh Ch. Y., Lee Y. S., Jeong J. H. A New Synthesis of a Key Intermediate of β-Lactam Antibiotics via Diastereoselective Alkylation of β-Hydroxy Ester // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. No. 24. Pp. 8372-8374.
  17. Valiullina Z. R., Khasanova L. S., Selezneva N. K., Belokon Yu. N., Spirikhin L. V., Miftakhov M. S. Promoted by Samarium Reaction of (3R,4R)-3-((1R)-1-{[tert-Butyl(dimethyl)Silyl]oxy}Ethyl)-4-AcetoxyAzetidin-2-one with Methyl 2-Bromopropianate. Unusual Decyclization of Azetidin-2-one Derivative in Approaches to Carbapenems Analogues // Organic & Medicinal Chemistry International Journal. 2017. Vol. 2. No. 5. ID555597.
  18. Murayama T., Yoshida A., Kobayashi T., Miura T. A simple and highly diastereoselective synthesis of a 1β-methylcarbapenem key intermediate by deallyloxycarbonylation using palladium complexes // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. No. 15. Pp. 2271-2274.
  19. Alcaide B., Amendros P., Cabrero G., Ruiz P.M. Stereoselective cyanation of 4-formyl and 4-imino-β-lactams: application to the synthesis of polyfunctionalized γ-lactams // Tetrahedron, 2012. Vol. 68. No. 52. Pp. 10761-10768.
  20. Krief A., Laval A. M. Coupling of Organic Halides with Carbonyl Compounds Promoted by SmI2, the Kagan Reagent // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. No 3. Pp. 745-778.
  21. Molander G. A., Harris C. R. Sequencing Reactions with Samarium(II) Iodide // Chem.Rev. 1996. Vol. 96. No. 1. Pp. 307-338.
  22. Sharma P., Mann M.J.K., Kuila B., Sing P., Bhargawa G. Tandem Aza-Michael and Intramolecular Amidic Ring-Opening Reactions of β-Lactams: A Facile Synthesis of 4-Oxo-4,5-dihydro-1H-pyrroles from β-Lactam Synthons // Synlett. 2016. Vol. 27. No. 3. Pp. 422-426.
  23. Bellina F., Rossi R. Synthesis and biological activity of pyrrole, pyrroline and pyrrolidine derivatives with two aryl groups on adjacent positions // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. No. 31. Pp. 7213-7256.
  24. Nakatsuka T., Iwata H., Tanaka R., Imajo S., Ishiguro M. A facile conversion of the phenylthio group to acetoxy by copper reagents for a practical synthesis of 4-acetoxyazetidin-2-one derivatives from (R)-butane-1,3-diol // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. Pp. 662-664.
  25. Hanessian S., Bedeschi A., Battistina S., Mongelli N. A new synthetic strategy for the penems. Total synthesis of (5R,6S,8R)-6-(alpha.-hydroxyethyl)-2-(hydroxymethyl)penem -3-carboxylic acid // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. No. 5. Pp. 1438-1439.
  26. Хасанова Л. С., Валиуллина З. Р., Галеева А. М., Егоров В. А., Гималова Ф. А. Новый азетидиноновый блок для карбапенемов // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 3. C. 438-441.
  27. Laurent M., Ceresiat M., Marchand-Brynaert J. Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(cyclopropyl-carbonyloxy)azetidin-2-one // Eur. J. Org. Chem. 2006. Pp. 3755-3766.
  28. Валиуллина З. Р., Хасанова Л. С., Галеева А. М., Селезнева Н. К., Мифтахов М. С. Низкотемпературные реакции хлорангидрида α-бромпропионовой кислоты c литийпроизводным этилацетата и натрий диметилмалонатом // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 11. С. 1762-1767.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2023