ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 3.

N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МЕТИЛ-4Н-ТИЕНО[3.2-B]ПИРРОЛ-5-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ КАК ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИ ПЕРСПЕКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №3. С. 487-494.
Download
  • © З. Ф. Нуриахметова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 Уфа, пр. Октября, 69

  • © С. А. Торосян

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 Уфа, пр. Октября, 69

  • © Ф. А. Гималова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 Уфа, пр. Октября, 69

В данном миниобзоре обобщены авторские подходы к синтезу производных тиенопирролов - интересных в аспекте потенциальной биологической активности ранее не описанных соединений этого ряда и с точки зрения возможности создания на их основе тиофен- и пирролсодержащих аннелированных гетероциклических систем.

Ключевые слова:

  • алкилирование
  • тиено[3.2-b]пирролкарбоновые кислоты
  • ацилимидазолы
  • таурин
  • индол
  • тиено[3.2-b]пирролкарбоксамиды
  • (4Н-тиено[3,2-b]пиррол-5-ил)метанолы
  • (4Н-тиено[3,2-b]пиррол-5-ил)пиррометаны
  • alkylation
  • thieno[3.2]pyrrolcarboxylic acids
  • acylimidazoles
  • (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanols
  • (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)pyrromethanes
  • taurine
  • indole
  • cytisine
  • thieno[3.2]pyrrolcarboxamides

ЛИТЕРАТУРА

  1. Hemetsberger H., Knittel D. Synthese und Thermolyse von a-Azidoacrylestern // Monatsh. Chem. 1972. V. 103. Pp. 194-204.
  2. Ilyin A. P., Dmitrieva I. G., Kustova V. A., Manaev A. V., Ivachtchenko A. V. Synthesis of Heterocyclic Compounds Possessing the 4H-Thieno[3,2-b]Pyrrole Moiety // J. Combin. Chem. 2007. V. 9. Pp. 96-106.
  3. Ashok D., Goud P. S., Sravani D., Rajaiah J., Sarasija M., Bhaskar K. Synthesis of ethyl 2-chloro-4-substituted-6-(5-methyl-2-thienylcarbonyl)-4H-thieno [3,2-b] pyrrole-5 carboxylates and their antimicrobial activity // Ind. J. Het. Chem. 2010. V. 20. N. 1. Pp. 81-82.
  4. Ching K.-Ch., Kam Y.-W., Merits A., Ng L. F. P., Chai Ch. L. L. Trisubstituted Thieno[3,2-b]pyrrole 5-Carboxamides as Potent Inhibitors of Alphaviruses // J. Med. Chem. 2015. V. 58. Pp. 9196-9213.
  5. Martin Hernando J. I., Ontoria J. M., Malancona S., Attenni B., Fiore F., Bonelli F., Koch U., Di Marco S., Colarusso S., Ponzi S., Gennari N., Vignetti S. E., Rico Ferreira M.d.R., Habermann J., Rowley M., Narjes F. Optimization of Thienopyrrole-Based Finger-Loop Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase // ChemMedChem. 2009. V. 4. Pp. 1695-1713.
  6. Krayushkin M. M., Yarovenko V. N., Semenov S. L., Zavarzin I. V., Ignatenko A. V., Martynkin A. Yu., Uzhinov B. M. Synthesis of Photochromic 1,2-Dihetarylethene Using Regioselective Acylation of Thienopyrroles // Org. Lett. 2002. V. 4. Pp. 3879-3881.
  7. Jones C., Boudinet D., Xia Y., Denti M., Das A., Facchetti A., Driver T. G. Synthesis and Properties of Semiconducting Bispyrrolothiophenes for Organic Field-Effect Transistors // Chem. Eur. J. 2014. Pp. 5938-5945.
  8. Торосян С. А., Загитов В. В., Гималова Ф. А., Ерастов А. С., Мифтахов М. С. Синтез N-замещенных производных метил 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксилата // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 6. С. 909-913.
  9. Torosyan S. A., Zagitov V. V., Gimalova F. A., Biglova R. Z., Miftakhov M. S. Self-condensation of N-substituted (4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-yl)methanols into bis (thienopyrrolyl)methanes // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. Pp. 192-194.
  10. Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций // М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2006. C. 101.
  11. Burns D. H., Li Y. H., Shi D. C., Caldwell T. M. The Rational Synthesis of Chlorins via Rearrangement of Porphodimethenes: Influence of a-Substituents on the Regioselectivity and Stereoselectivity of Pyrroline Ring Formation // J. Org. Chem. 2002. V. 67. No. 22. Pp. 4536-4546.
  12. Bari S. E., Iturraspe J., Frydman B. Synthesis of Biliverdins with Stable Extended Conformations. Part II // Tetrahedron. 1995. V. 51, No. 8. Pp. 2255-2266.
  13. Jackson A. H., Pandey R. K., Nagaraja Rao K. R., Roberts E. Reactions on solid supp orts Part II: a convenient method for synthesis of pyrrometanes using a Montmorillonite clay as catalyst // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. No. 6. Pp. 793-296.
  14. Wood T. E., Thomson A. Advances in the Chemistry of Dipyrrins and Their Complexes // Chem. Rev. 2007. V. 107. Pp. 1831-1861.
  15. Mikhalitsyna E. A., Tyurin V. S., Nefedov S. E., Syrbu S. A., Semeikin A. S., Koifman O. I., Beletskaya I. P. High-Yielding Synthesis of β-Octaalkyl-meso-(bromophenyl)-Substituted Porphyrins and X-ray Study of Axial Complexes of Their Zinc Complexes with THF and 1,4-Dioxane // Eur.J. Inorg. Chem. 2012. Pp. 5979-5990.
  16. Торосян С. А., Нуриахметова З. Ф., Гималова Ф. А., Мифтахов М. С. Новые 4R-5-(1H-пиррол-2-илметил)-4H-тиено[3,2-b]пирролы в реакциях с NBS // ЖОрХ. 2019. Вып. 12. C. 1921-1925.
  17. Sindac J. A., Yestrepsky B. D., Barraza S. J., Bolduc K. L., Blakely P. K., Keep R. F., Irani D. N., Miller D. J., Larsen S. D. Novel Inhibitors of Neurotropic Alphavirus Replication That Improve Host Survival in a Mouse Model of Acute Viral Encephalitis // J. Med. Chem. 2012. V. 55. No. 7. Pp. 3535-3545.
  18. Ching K.-Ch., Tran T. N. Q., Amrun S. N., Kam Y.-W., Ng L. F. P., Chai Ch. L. L. Structural Optimizations of Thieno[3,2-b]pyrrole Derivatives for the Development of Metabolically Stable Inhibitors of Chikungunya Virus // J. Med. Chem. 2017. V. 60. Pp. 3165-3186.
  19. Sartori L., Mercurio C., Amigoni F., Cappa A., Faga G., Fattori R., Legnaghi E., Ciossani G., Mattevi A., Meroni G., Moretti L., Cecatiello V., Pasqualato S., Romussi A., Thaler F., Trifiro P., Villa M., Vultaggio S., Botrugno O. A., Dessanti P., Minucci S., Zagarri E., Carettoni D., Iuzzolino L., Varasi M., Vianello P. Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 1: High-Throughput Screening and Preliminary Exploration // J. Med. Chem. 2017. V. 60. Pp. 1673-1692.
  20. Vianello P., Sartori L., Amigoni F., Cappa A., Fagá G., Fattori R., Legnaghi E., Ciossani G., Mattevi A., Meroni G., Moretti L., Cecatiello V., Pasqualato S., Romussi A., Thaler F., Trifiró P., Botrugno O. A., Villa M., Dessanti P., Minucci S., Vultaggio S., Zagarrí E., Varasi M., Mercurio C. Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as New Reversible Inhibitors of Histone Lysine Demethylase KDM1A/LSD1. Part 2: Structure-Based Drug Design and Structure-Activity Relationship // J. Med. Chem. 2017. V. 60. Pp. 1693-1715.
  21. Kashyap V., Ahmad S., Nilsson E. M., Helczynski L., Kenna S., Persson J. L., Gudas L. J., Mongan N. P. The lysine specific demethylase-1 (LSD1/KDM1A) regulates VEGF-A expression in prostate cancer // Mol. Oncol. 2013. V. 7. Pp. 555-566.
  22. Торосян С. А., Нуриахметова З. Ф., Загитов В. В., Гималова Ф. А., Мифтахов М. С. Новые 4H-тиено[3.2-b]-пиррол-5-карбоксамиды // Хим. гетероцикл. соед. 2018. Т. 54. Вып. 8. С. 819-822.
  23. Торосян С. А., Нуриахметова З. Ф., Гималова Ф. А., Мифтахов М. С. Конъюгаты 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксилата с таурином и его тетрабутиламмониевой солью // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 12. С. 1916-1920.
  24. Humljan J., Kotnik M., Boniface A., Solmajer T., Urleb U., Blanot D., Gobec S. A new approach towards peptidosulfonamides: synthesis of potential inhibitors of bacterial peptidoglycan biosynthesis enzymes MurD and MurE // Tetrahedron. 2006. 62. Pp. 10980-10988.
  25. Vertesljai P., Biswas S., Lebedeva I., Broggi E., Asiri A. M., Katritzky A. R. Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and N and O-Conjugates // J. Org. Chem. 2014. V. 79. Pp. 2688-2693.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022