ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 4.

СИНТЕЗ 3-ТИОФЕНИЛИЗОКСАЗОЛОВ И ИХ СУЛЬФАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №4. С. 763-770.
Download
  • © Л. А. Комшина

    Ярославский государственный педагогический университет им. К. Д. Ушинского

    Россия, 150000 г. Ярославль, ул. Республиканская, 108

  • © В. В. Мартазова

    Ярославский государственный педагогический университет им. К. Д. Ушинского

    Россия, 150000 г. Ярославль, ул. Республиканская, 108

  • © М. К. Корсаков

    Ярославский государственный педагогический университет им. К. Д. Ушинского; Российский государственный университет им. А. Н. Косыгина (Технологии. Дизайн. Искусство)

    Россия, 150000 г. Ярославль, ул. Республиканская, 108; Россия, 117997 г. Москва, ул. Садовническая, 33, стр.1

  • © А. Д. Котов

    Ярославский государственный педагогический университет им. К. Д. Ушинского

    Россия, 150000 г. Ярославль, ул. Республиканская, 108

Соединения с двумя гетероциклическими фрагментами и фармакофорными группами в своей структуре представляют значительный интерес для поиска новых лекарств. Статья посвящена разработке метода синтеза сульфамидных производных 3-тиофенилизоксазолов, содержащих сульфогруппу в изоксазольном кольце и / или во втором гетероциклическом кольце. Установлено, что при сульфонилхлорировании 3-тиофенил-5-N-ациламинопроизводных изоксазола в зависимости от условий проведения эксперимента образуются как моно-, так и дисульфонилхлориды. Предпочтительным направлением при этом для электрофильной атаки является тиофеновый цикл. При дисульфонилхлорировании N-[(3-тиофен-3-ил)-изоксазол-5-ил]ацетамида обнаружено протекание реакции гидролиза ацетамидной группы.

Ключевые слова:

  • изоксазолы
  • сульфонилхлорирование
  • сульфониламиды
  • карбоксамиды
  • региоселективность
  • isoxazoles
  • sulfonylchlorination
  • sulfonylamides
  • carboxamides
  • regioselectivity

ЛИТЕРАТУРА

  1. Dean T. R., Chen H. H., May J. A. Thiophene sulfonamides useful as carbonic anhydrase inhibitors / Alcon Laboratories, Inc. // EP 0527801; JP 1993508832; US 5153192; US 5240923; WO 9115486.
  2. Шумилова Л. А. Синтез новых бифункциональных двуядерных изоксазол содержащих молекулярных систем / Л. А. Шумилова, М. К. Корсаков, М. В. Дорогов и др. // Ярославский пед. вестник. 2013. Т. III (Естественные науки). №4. С. 231-235.
  3. Kotov A. D. ANTHRANILS (2,1-BENZISOXAZOLES) AS AMINATING AGENTS (MICROREVIEW) / A. D. Kotov, I. K. Proskurina // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2019. Т. 55. №8. С. 698-700.
  4. Kurumurthy N. Synthesis of novel 5-substituted isoxazole-3-carboxamide derivatives and cytotoxicity studies on lung cancer cell line. / Kurumurthy N., Sambasiva R., Santhosh K. et al. //Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry. 2012. Vol. 51. No. 9. P. 1369-1375.
  5. Galenko A. V. Recent advances in isoxazoles chemistry / A. V. Galenko, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov et al. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. №4. P. 335-377.
  6. Magar B. K. Synthesis and Antimicrobial Activity of Isoxazoles / B. K. Magar, V. N. Bhosale, B. N. Berard // Der Chemica Sinica. 2011. №5. P. 147-151.
  7. Pinho e Melo Т. M. V. Recent Advances on the Synthesis and Reactivity of Isoxazoles / Т. M. V. Pinho e Melo // Curr. Org. Chem. 2005. Vol. 9. P. 925-95.
  8. Krasavin M., Shetnev A., Sharonova T., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Poli G., Tuccinardi T., Presnukhina S., Tennikova T. B., Supuran C. T. Continued exploration of 1,2,4-oxadiazole periphery for carbonic anhydrase-targeting primary arene sulfonamides: discovery of subnanomolar inhibitors of membrane-bound hCA IX isoform that selectively kill cancer cells in hypoxic environment / M. Krasavin, A. Shetnev, T. Sharonova, S. Baykov et al. // Eur. J. Med. Chem. 2019. 164. С. 92-105.
  9. Михердов А. С., Получение и свойства C,N-хелатных карбеновых комплексов палладия(II) с 2-аминобензо[D]тиазольным фрагментом / А. С. Михердов, С. В. Байков, И. К. Проскурина и др. // Журнал общей химии. 2019. 89. 10. С. 1572-1579.
  10. Shetnev A. 1,3,4-Oxadiazol-2-ylbenzenesulfonamides as privileged structures for the inhibition of monoamine oxidase / B. A. Shetnev, R. Shlenev, Julia Efimova et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2019. 29. 126677. С. 1-6.
  11. Shetnev A. 1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer / A. Shetnev, S. Baykov, S. Kalinin, A. Belova et al. // Int. J. Mol. Sci. 2019. 20(7). P. 1699.
  12. Krasavin M., Supuran C. T. Pyridazinone-substituted benzenesulfonamides display potent inhibition of membrane-bound human carbonic anhydrase IX and promising antiproliferative activity against cancer cell lines / Krasavin M., Shetnev A., Baykov S. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2019. 168. P. 301-314.
  13. Panova V. A. Synthesis of substituted 5-hydroxypyrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ones / V. A. Panova, M. K. Korsakov, Shetnev A. A. et al. // Mendeleev Communications. 2019. Vol. 29. Issue 1. P. 114-115.
  14. Shetnev A. Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework / A. Shetnev, A. Osipyan, S. Baykov et al. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2019. 29(1). P. 40-46.
  15. Шетнев А. А. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов из амидоксимов и альдегидов в суперосновной среде NAOH/ДМСО / А. А. Шетнев, В. Е. Панкратьева, А. С. Куничкина и др. // Журнал органической химии, 2020. Т. 56. №7. С. 1064-1070.
  16. Котов А. Д., Синтез азотсодержащих гетероциклов из нитроаренов / А. Д. Котов, М. А. Проказников, Е. А. Антонова и др. //Химия гетероциклических соединений. 2014. №5. С. 704-715.
  17. Орлов В. Ю. Синтез нитроакридинонов из производных 2,1-бензизоксазола / В. В. Ганжа, В. Г. Соколов, А. Д. Котов // Журн. орг. химии. 2007. №10. С. 1509-1513.
  18. A Pyrazolo[1,5-A]pyrimidine compound: пат. WO2008/4698 Междунар. патент. №WO2007-JP63762; заявл. 04.07.2007; опубл. 1-.01.2008.
  19. Комшина Л. А. Синтез 3-арилизоксазолов и их сульфамидных производных / Л. А. Комшина, В. В. Мартазова, И. К. Проскурина и др. // Бутлеровские сообщения. 2020. Т. 63. №9. С. 10-18.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021