ВЕСТНИК
Башкирского университета

 ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 25, 2020, No. 4.

СИНТЕЗ АЛКИЛ-ТРЕТ-БУТИЛОВЫХ ЭФИРОВ В ПРИСУТСТВИИ ЦЕОЛИТНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ

Вестник Башкирского университета. 2020. Том 25. №4. С. 748-755.
Download
DOI: https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2020.4.8

  • © А. Р. Байгузина

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН; Уфимский государственный нефтяной технический университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141; Россия, Республика Башкортостан, 450062 г. Уфа, ул. Космонавтов, 1

  • © Л. И. Галлямова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Р. И. Хуснутдинов

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

Исследована реакция трет-бутанола и спиртов С1-С10 в присутствии цеолитов HYmmm и CuBr2/HYmmm с получением алкил-трет-бутиловых эфиров, используемых в качестве антидетонационных присадок к бензинам. Алкил-трет-бутиловые эфиры формируются путем генерирования изобутилена in situ дегидратацией трет-бутанола с последующим присоединением первичных спиртов к алкену. Изучено влияние природы спиртов, соотношения реагентов и катализаторов, типа и количества катализатора, температуры и продолжительности реакции на селективность реакции и выход эфиров. Подобраны условия для селективного получения алкил-трет-бутиловых эфиров с выходом 51-92%.

Ключевые слова:

  • трет-бутанол
  • алифатические спирты
  • алкил-трет-бутиловые эфиры
  • межмолекулярная дегидратация
  • бромид меди (II)
  • микро-, мезо- и макропористый цеолит HYmmm
  • tert-butanol
  • aliphatic alcohols
  • alkyl-tert-butyl ethers
  • intermolecular dehydration
  • copper(II) bromide
  • micro-meso-macroporous zeolite HYmmm

ЛИТЕРАТУРА

  1. Hutchings G. J., Nicolaides C. P., Scurrell M. S. Developments in the production of methyl tert-butyl ether // Catal. Today. 1992. Vol. 15. No 1. Pp. 23-49.
  2. Aboul-Fotouh S. M. Production of antiknock additive in gasoline (methyl tert-Butyl Ether, MTBE) using zeolite catalysts // Acta Chim. Slov. 2004. Vol. 51. No 2. Pp. 293-304.
  3. Mahdi H. I., Muraza O. Conversion of isobutylene to octane-booster compounds after methyl tert-butyl ether phaseout: the role of heterogeneous catalysis // Ind. Eng. Chem. Res. 2016. Vol. 55. No. 43. Pp. 11193-11210.
  4. Safari M., Nikazar M., Dadvar M. Photocatalytic degradation of methyl tert-butyl ether (MTBE) by Fe-TiO2 nanoparticles // J. Ind. Eng. Chem. 2013. Vol. 19. No. 5. Pp. 1697-1702.
  5. Amanullaeva G. I., Azizov A. G., Alieva R. V., Askerova A. S. Esterification (etherification) products obtained in the presence of new sulfonic cation-exchanger type of polymeric catalysts // Chem. Technol. Fuels Oils. 2012. Vol. 47. No 6. Pp. 440-445.
  6. Chu P., Kuhl G. H. Preparation of methyl tert-butyl ether (MTBE) over zeolite catalysts // Ind. Eng. Chem. Res. 1987. Vol. 26. No 2. Pp. 365-369.
  7. Голованов А. А., Писарева В. С., Химаныч Е. С., Плещев М. И., Грачева И. А., Потемкина Е. И. Исследование реакции синтеза алкил-трет-бутиловых эфиров на основе трет.-бутанола в присутствии сульфокатионитов // Башкир. Хим. журн. 2010. Т. 17. №3. С. 46-52.
  8. Matouq M. H., Goto S. Kinetics of liquid phase synthesis of methyl tert-butyl ether from tert-butyl alcohol and methanol catalyzed by ion exchange resin // Int. J. Chem. Kinet. 1993. Vol. 25. No 10. Pp. 825-831.
  9. Shikata S., Okuhara T., Misono M. Catalysis by hetropoly compounds. Part XXVI1. Gas phase synthesis of methyl tert-butyl ether over heteropolyacids // J. Mol. Catal. A: Chemical. 1995. V. 100. No 1-3. Pp. 49-59.
  10. Yadav G. D., Kirthivasan N. Single-pot synthesis of methyl tert-butyl ether from tert-butyl alcohol and methanol: dodecatungstophosphoric acid supported on clay as an efficient catalyst // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. No 2. Pp. 203-204.
  11. Matouq M., Tagawa T., Goto S. Liquid-phase synthesis of methyl tert-butyl ether on heterogeneous heteropoly acid catalyst // J. Chem. Eng. Japan. 1993. Vol. 26. No 3. Pp. 254-258.
  12. Quiroga M. E., Fı´goli N. S., Sedran U. A. Synthesis of methyl tert-butyl ether on sulfur-promoted ZrO2 // J Chem. Eng. 1997. Vol. 67. No 3. Pp. 199-203.
  13. Zhang Q., Xia Q.-H., Lu X.-H., Ma X.-T., Su K.-X. Gas-phase catalytic synthesis of MTBE from MeOH and ButOH over various microporous H-zeolites // Indian J. Chem., Sect. A: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2009. Vol. 48A. No. 6. Pp. 788-792.
  14. Chen J.-Y., Ko A.-N. Synthesis of methyl tert-butyl ether from tert-butyl alcohol and methanol using beta zeolite catalysts // React. Kinet. and Catal. Lett. 2000. Vol. 71. No 1. Pp. 77-83.
  15. Ahmed S., El-Faer M. Z., Abdillahi M. M., Shirokoff J., Siddiqui M. A. B., Barri S. A. I. Production of methyl tert-butyl ether (MTBE) over MFI-type zeolites synthesized by the rapid crystallization method and modified by varying Si/Ai ratio and steaming // Appl. Catal. A.: Gen. 1997. Vol. 161. No 1-2. Pp. 47-58.
  16. Travkina O. S., Agliullin M. R., Filippova N. A., Khazipova A. N., Danilova I. G., Grigor'eva N. G., Narender Nama, Pavlov M. L., Kutepov B. I. Template-free synthesis of high degree crystallinity zeolite Y with micro-meso-macroporous structure // RSC Adv. 2017. Vol. 7. No. 52. Pp. 32581-32590.
  17. Chambers D. M., McElprang D. O., Mauldin J. P., Hughes T. M., Blount B. C. Identification and elimination of polysiloxane curing agent interference encountered in the quantification of low-picogram per milliliter methyl tert-butyl ether in blood by solid-phase microextraction headspace analysis // Anal. Chem. 2005. Vol. 77. No. 9. Pp. 2912-2919.
  18. Gottlieb H. E., Kotlyar V., Nudelman A. NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. No. 21. Pp. 7512-7515.
  19. Grabovskiy S. A., Timerghazin Q. K., Kabal’nova N. N. Oxidation of ethers with dimethyldioxirane // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. No. 10. Pp. 2384-2393.
  20. Rai N. P., Arunachalam P. N. Efficient synthesis of tert-butyl ethers under solvent-free conditions // Synth. Commun. 2007. Vol. 37. No. 17. Pp. 2891-2896.
  21. Mahammed K. A., Murthy P. S. K., Raju K. M. A convenient synthesis of tert-butyl ethers under microwave condition // Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2008. Vol. 47B. No. 4. Pp. 575-578.
  22. Dehmlow E. V., Lissel M. Anwendungen der phasentransfer-katalyse; 91. Neue phasentransfer-katalytische herstellung von alkenen aus alkyl-halogeniden // Synthesis. 1979. No. 5. Pp. 372-374.
  23. Leitner W., Klankermayer J., Pischinger S., Pitsch H., Kohse-Höinghaus K. Advanced biofuels and beyond: chemistry solutions for propulsion and production // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. No. 20. Pp. 5412-5452.
  24. Guzman A., Zuazo I., Feller A., Olindo R., Sievers C., Lercher, J. A. On the formation of the acid sites in lanthanum exchanged X zeolites used for isobutane/cis-2-butene alkylation // Micropor. Mesopor. Mater. 2005. Vol. 83. No. 1-3. Pp. 309-318.
  25. Li А., Huang C., Luo C.-W., Yi W.-J., Chao Z.-S. High-efficiency catalytic performance over mesoporous Ni/beta zeolite for the synthesis of quinoline from glycerol and aniline // RSC Adv. 2017. Vol. 7. No. 16. Pp. 9551-9561.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021