ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

КОНКУРИРУЮЩЕЕ ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ХЛОРИРОВАНИЕ СМЕСИ 6-МЕТИЛУРАЦИЛА И 5-ГАЛОГЕНУРАЦИЛА

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 605-608.
Download
  • © И. Б. Черникова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © М. С. Юнусов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Обнаружено, что при конкурирующем окислительном хлорировании эквимолярной смеси 6-метилурацила и 5-галогенурацила (F, Cl, Br) системой KCl-H2O2 в 20% H2SO4 процесс хлорирования в значительной степени ингибируется для указанных 5-галогенурацилов, и в реакцию вступает в небольшом количестве только 6-метилурацил. Данный результат проведенного исследования позволяет предположить возможность использования 6-метилурацила, вследствие его низкой токсичности, в качестве ингибитора окислительного галогенирования в живых системах онкологического препарата 5-фторурацила, с целью повышения биодоступности последнего.

Ключевые слова:

  • 6-метилурацил
  • 5-фторурацил
  • окислительное галогенирование
  • 6-methyluracil
  • 5-fluorouracil
  • oxidative halogenations

ЛИТЕРАТУРА

  1. Takeshita J., Byun J., Nhan T. Q., Pritchard D. K., Pennathur S., Schwartz S. M., Chait A., Heinecke J. W. Myeloperoxidase generates 5-chlorouracil in human atherosclerotic tissue // J. Biol. Chem. 2006. Vol. 281. No. 6. Pp. 3096-3104.
  2. Henderson J. P., Byun J., Takeshita J., Heinecke J. W. Phagocytes produce 5-chlorouracil and 5-bromouracil, two mutagenic products of myeloperoxidase, in human inflammatory tissue // J. Biol. Chem. 2003. Vol. 278. No. 26. Pp. 23522-23528.
  3. Tee O. S., Banerjee S. Mechanisms of bromination of uracil derivatives. 4. Formation of adducts in acidic aqueous solutions and their dehydration to 5-bromouracils // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. No. 6. Pp. 626-634.
  4. Черникова И. Б., Юнусов М. С. Особенности окислительного галогенирования в ряду урацила // Известия Уфимского научного центра РАН. 2020. №1. С. 45-49.
  5. Сафаев Р. Д., Бабский В. И., Сукирко В. А., Хилько В. С. Роль фторпиримидиновых препаратов в онкологической практике // Oncology Ru. URL: http://www.oncology.ru/specialist/journal_oncology/archive/0408/015.pdf
  6. Duschinsky R., Gabriel T., Tautz W., Nussbaum A. L., Hoffer M., Grunberg E., Burchenal J. H., Fox J. J. Nucleosides. XXXVII. 5,6-Substituted 5-Fluorodihydropyrimidines and Their 2′-Deoxyribonucleosides // J. Med. Chem. 1967. Vol. 10. No. 1. Pp. 47-58.
  7. Miyashita O., Matsumura K., Shimadzu H., Hashimoto N. Studies on fluorinated pyrimidines. I. A new method of synthesizing 5-fluorouracil and its derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1981. Vol. 29. No. 11. Pp. 3181-3190.
  8. Chernikova I. B., Khursan S. L., Spirikhin L. V., Yunusov M. S. 5-Fluoro-5-halo- and 5-fluoro-5-nitro-substituted uracil derivatives. Syntheses and structure // Chem. Heterocycl. Compd. 2015. Vol. 95. No. 13. Pp. 568-572.
  9. Kasradze V. G., Ignatyeva I. B., Khusnutdinov R. A., Suponitskii K. Yu., Antipin M. Yu., Yunusov M. S. The oxidative halogenation of 6-methyluracil // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. No. 7. Pp. 1018-1027.
  10. Wyrzykiewicz E., Wybieralska Ja. Carbon-13 chemical shift assignment of alkoxycarbonylalkylthiouracils and 3-oxothiazolo[3,2-a(or-c)]pyrimidin-5-ones // Magnetic Resonance in Chemistry. 1987. Vol. 25. No. 6. Pp. 550-554.
  11. Abdrakhimova G. S., Ovchinnikov M. Yu., Lobov A. N., Spirikhin L. V., Ivanov S. P., Khursan S. L. 5-Fluorouracil solutions: NMR study of acid-baseequilibrium in water and DMSO // J. Phys. Org. Chem. 2014. Vol. 27. No. 11. Pp. 876-883.
  12. Paul E. D., Dunlap R. B., Pollard A. L., Seidman K., Cardin A. D. Carbon-13 nuclear magnetic resonance of 5-substituted uracils // J. Am. Chem.Soc. 1973. Vol. 25. No. 6. Pp. 4398-4403.
  13. Chernikova I. B., Khursan S. L., Eropkin M. Y., Yunusov M. S. Synthesis of C5-C6 derivatives of 1,3-dimethyl-5-fluorouracil and 5-fluorouracil. Screening for antiviral activity // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. No. 2. Pp. 108-112.
  14. Chernikova I. B., Yunusov M. S., Mustaphin A. G. Electrophilic addition to the multiple bond of 1-carboxymethyl-5-fluorouracil // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. No. 1. Pp. 114-117.
  15. Chernikova I. B., Spirikhin L. V., Lobov A. N., Yunusov M. S. Reaction of 5-hydroxymethyl-6-methyluracil with toluenesulfonyl chloride or methanesulfonyl chloride and tertiary amines // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. No. 4. Pp. 714-716.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022