ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

СИНТЕЗ НОВЫХ ЛИПОФИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ФУЛЛЕРЕНА С60

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 650-654.
Download
  • © И. М. Сахаутдинов

    Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © А. Ф. Исламова

    Уфимский Институт химии УФИЦ РАН; Республиканский инженерный лицей-интернат

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69; Россия, Республика Башкортостан, 450032 г. Уфа, ул. Кольцевая, 74

  • © Т. А. Мананов

    Уфимский государственный нефтяной технический университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450064 г. Уфа, ул. Космонавтов 1

  • © А. М. Гумеров

    Республиканский инженерный лицей-интернат; Уфимский государственный нефтяной технический университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450032 г. Уфа, ул. Кольцевая, 74; Россия, Республика Башкортостан, 450064 г. Уфа, ул. Космонавтов 1

В данной работе для функционализации ядра фуллерена С60 мы использовали реакцию [3+2]-циклоприсоединения на основе N-алкенилзамещеннного ангидрида янтарной кислоты. Аллены получали реакцией олефинирования кетенов фосфоранами, что в первую очередь связано с мягкими условиями проведения реакции. Для этого хлорангидириды карбоновых кислот вовлекали в реакцию олефинирования с метил(трифенилфосфоранилиден)ацетатом. Далее по реакции Morita-Baylis-Hillman [3+2]-циклоприсоединения алленоатов к фуллереновому каркасу нами впервые синтезированы монофуллерены, содержащие остатки N-алкенилзамещеннного ангидрида янтарной кислоты. Полученные конъюгаты фуллерена С60 показали хорошую растворимость как в органических растворителях, так и в ТВИНЕ-60.

Ключевые слова:

  • фуллерены
  • ангидрид янтарной кислоты
  • алленоаты
  • циклопентено-фуллерены
  • fullerenes
  • succinic acid anhydride
  • allenoates
  • cyclopentenofullerenes

ЛИТЕРАТУРА

  1. Monti D., Moretti L., Salvioli S., Straface E., Malorni W., Pellicciari R., Schettini G., Bisaglia M., Pincelli C., Fumelli C., Bonafe M., Franceschi C. C60 carboxyfullerene exerts a protective activity against oxidative stress-induced apoptosis in human peripheral blood mononuclear cells // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000. Vol. 277. Pp. 711-717.
  2. Орлова М. А., Трофимова Т. П., Орлов А. П., Шаталов О. А., Свистунов А. А., Наполов Ю. К., Чехонин В. П. Фуллерены и оксидативный стресс // Онкогематология. 2012. Т. 4. С. 11-15.
  3. Каркищенко Н. Н. Нанобезопасность: новые подходы к оценке рисков и токсичности наноматериалов//Биомедицина. 2009. Т. 1. С. 5-27.
  4. Tripkovic A., Todorovic-Markovic B., Kleut D. et al. Oxidative stress-mediated hemolytic activity of solvent exchangeprepared fullerene (С60) nanoparticles // Nanotechnol. 2010. Vol. 21. No 37. Pp. 75-102.
  5. Hu Z., Guan W., Wang W. et al. Protective effects of a novel cystine С60 derivative on hydrogen peroxide-induced apoptosis in rat pheochromocytoma PC12 cells// Chemico-Biological Interactions. 2007. Vol.167. Pp.135-144.
  6. Malikova R. N., Sakhautdinov I. M., Ishbaeva S. M., Yunusov M. S. Fullerene C60 Derivatives as Efficient Sensitizers of Oxidation under the Mild Conditions of Atmospheric Air // Russ. J. of Gen. Chem. 2017. Vol. 87. No 10. Pp. 2497-2499.
  7. Sakhautdinov I. M., Malikova R. N., Akchurina O. V., Petrova S. F., Yunusov M. S. Synthesis of new lipophilic rosin-basedmethanofullerenes from bromo- andchloromethylketones N-substitutedproteinogenic amino acids // Lett. Org. Chem. 2017. Vol. 14. Pp. 575-584.
  8. Сахаутдинов И. М., Маликова Р. Н.,. Нугуманов Т. Р, Биглова Ю. Н., Атангулов А. Б., Юнуcов М. С. Циклоприсоединение хлорметилкетонов n-малеопимаримидзамещенных аминокислот к фуллерену C60 по Бингелю // Химия природных соединений. 2018. №3. С. 408-412.
  9. Bosi S., Da Ros T., Castellano S., Banfi E., Prato M. Antimycobacterial activity of ionic fullerene derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. Vol. 10. Pp. 1043-1045.
  10. Lin A. M., Fang S.-F., Lin S.-Z., Chou C.-K., Luh T.-Y., Ho L.-T. Local carboxyfullerene protects cortical infarction in rat brain // Neurosci. Res. 2002. Vol. 43. Pp. 317-321.
  11. Silveira C., Boeck P. and Braga A. A convenient synthesis of 4-phenylchalcogeno allenic esters from α-(phenylchalcogeno)acid chlorides // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. Pp. 1867-1869.
  12. Li C., Zhu B., Ye L.-Y., Jing Q., Sun X.-L., Tanga Y., Shen Q. Olefination of ketenes for the enantioselective synthesis of allenes via an ylide route // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. Pp. 8046-8053.
  13. Sakhautdinov I. M., Gumerov A. M., Gibadullina G. G., Zakiryanova O. V., Yunusov M. S. Synthesis of a 2,3-Dienoate Based on Methyl Maleopimarate // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 2. Pp. 383-384.
  14. Marco-Martnez J., Marcos V., Reboredo S., Filippone S., Mart N., Stereodivergent-at-Metal Synthesis of [60]Fullerene Hybrids // Angew.Chem. Int. Ed. 2017. Vol. 56. Pp. 1-5.
  15. Sakhautdinov I. M., Gumerov A. M., Batyrshin I. R., Fatykhov A. A., Yunusov M. S., Suponitsky K. Yu Synthesis of Pyrazoles Based on Functionalized Allenoates // Heterocycles. 2014. Vol. 89. Pp.641-651.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021