ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

ЭФФЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ 5-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)ФУРАН-2-ЕНОНОВ ПО ВИТТИГУ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 655-658.
Download
  • © Г. Ф. Сахаутдинова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Р. Н. Маликова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © А. Г. Мустафин

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

5-Гидроксиметилфурфурол (5-HMF), как известно, «соединение-платформа»; весьма лабильное и в этой связи нуждающееся в определенных условий хранения. Целесообразен выход на стабильные производные 5-HMF непосредственно из углеводов. Причем, имея в виду, что в природе наиболее распространенный моносахарид - фруктоза, актуально привлечение именно этого вещества для выхода на стабильные производные 5-HMF. Разработан простой и доступный однореакторный способ получения новых устойчивых производных 5-гидроксиметилфурфурола на основе фруктозы путем олефинирования по Виттигу активной альдегидной группы 5-HMF с различными илидами фосфора. Установлено, что реакция протекает при 20 ºС в течение 1 ч и в результате образуются 5-(гидроксиметил)фуран-2-еноны. Максимальная конверсия 5-HMF фиксируется при небольшом избытке фосфоранов (20%) в пересчете на исходную фруктозу.

Ключевые слова:

  • 5-гидроксиметилфурфурол
  • илиды фосфора
  • реакция Виттига
  • малеимид
  • еноны
  • фруктоза
  • 5-hydroxymethylfurfural
  • phosphorus ylides
  • Wittig reaction
  • maleimide
  • enones
  • fructose

ЛИТЕРАТУРА

  1. Besson M., Gallezot P., Pinel C. Conversion of Biomass into Chemicals over Metal Catalysts // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. Pp. 1827-1870.
  2. Moreau C., Belgacem M. N., Gandini A. Recent Catalytic Advances in the Chemistry of Substituted Furans from Carbohydrates and in the Ensuing Polymers // Top. Catal. 2004. Vol. 27. Pp. 11-29.
  3. Bekkum H. van. Studies on Selective Carbohydrate Oxidation, In Carbohydrates as Organic Raw Materials // Ed. Lichtenthaler, F.W., VCH: Weinham. 1991. Pp. 289.
  4. Chernyshev V. M., Kravchenko O. A., Ananikov V. P. Conversion of plant biomass to furan derivatives and sustainable access to the new generation of polymers, functional materials and fuels // Russ. Chem. Rev. 2017. Vol. 86(5). Рр. 357-387.
  5. Fan W., Verrier Ch., Queneau Y. and Popowycz F. 5-Hydroxymethylfurfural (HMF) in Organic Synthesis: A Review of its Recent Applications Towards Fine Chemicals // Curr. Org. Synth. 2019. Vol. 16. Рр. 583-614.
  6. Lewkowski J. Synthesis, chemistry and applications of 5-hydroxymethylfurfural and its derivatives // Arkivoc. 2001. Vol. 2001. Pp. 17-54.
  7. El-Hajj T., Masroua A., Martin J. C. Synthese de l’hydroxymethyl-5 furanne carboxaldehyde-2 et de ses derives par traitement acide de sucres sur resins echangeuses d’ions // Bull. Soc. Chim. Fr. 1987. Pp. 855-860.
  8. El-Hajj T., Martin J. C., Descotes G. Dérivés de l'hydroxyméthyl-5 furfural. I. Synthése de derives du di- et terfuranne // J. Heterocyclic Chem. 1983. Vol. 20. Pp. 233-238.
  9. Kiermayer J. Über ein Furfurol derivat aus Lävulose // Chem. Ztg. 1995. Vol. 19. Pp. 1003-1006.
  10. Zhao, H., Holladay, J. E., Brown, H., Zhang, Z. C., Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural // Science. 2007. Vol. 316. Pp. 1597-1600.
  11. Kläusli T., AVA Biochem: commercialising renewable platform chemical 5-HMF // Green Proc. Synth. 2014. Vol. 3. Рр. 235.
  12. Krawielitzki S., Kläusli T. M., Modified Hydrothermal Carbonization Process for Producing Biobased 5-HMF Platform Chemical // Ind. Biotech. 2015. Vol. 11. Рр. 6-8.
  13. Putten R. J., Waal J. C., Jong E., Rasrendra C. B., Heeres H. J., Vries J. G. Hydroxymethylfurfural, A Versatile Platform Chemical Made from Renewable Resources // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. Рр. 1499-1597.
  14. Serrano-Ruiz J. C., Luque R., Sepulveda-Escribano A. Transformations of biomass-derived platform molecules: from high added-value chemicals to fuelsvia aqueous-phase processing // Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40. Рр. 5266-5281.
  15. Ромашов Л. В.: дис. … канд. хим. наук. М., 2017. 52 с.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022