ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

CИНТЕЗ АРИЛМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ ФЕНОЛА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ С ДИМЕТИЛКАРБОНАТОМ В ПРИСУТСТВИИ ЦЕОЛИТА FEHYMMM

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 688-694.
Download
  • © Н. А. Щаднева

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Ю. Ю. Маякова

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Р. И. Хуснутдинов

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

Целью настоящего исследования являлась разработка высокоэффективных гетерогенных катализаторов на основе цеолитов без связующих веществ, способствующих селективному метилированию фенолов с помощью диметилкарбоната. Найдено, что железосодержащий цеолит FeHYmmm высокой степени кристалличности с иерархической микро-, мезо- и макропористой структурой является эффективным катализатором синтеза арилметиловых эфиров взаимодействием фенола, его производных, 1- и 2-нафтолов с диметилкарбонатом в условиях: 120 оС, 1-3 ч. Определены оптимальные мольные соотношения реагентов: [фенол]:[диметилкарбонат]:[FeHYmmm] = 1:3:5 масс%. Природа и расположение заместителя в молекуле фенола не оказывают существенного влияния на селективность реакции, но влияют на выход эфиров.

Ключевые слова:

  • диметилкарбонат
  • цеолит
  • катализатор
  • фенолы
  • метилирование
  • арилметиловые эфиры
  • dimethyl carbonate
  • zeolite
  • catalyst
  • FeHY
  • phenols
  • methylation
  • aryl methyl ethers

ЛИТЕРАТУРА

  1. Tundo P., Musolino M., Arico F. The reactions of dimethyl carbonate and its derivatives // Green Chem. 2018. Vol. 20. №1. P. 28-85.
  2. Yang H., Xiao Z., Qu Y., Chen T., Chen Y., Wang G. The role of RGO in TiO2-RGO composites for the transesterification of dimethyl carbonate with phenol to diphenyl carbonate // Res. Chem. Intermed. 2018. Vol. 44. P. 799-812.
  3. Bouoidina A. Ech-chihbi E., Haijaji F., Ibrahimi B. E., Kaya S., Taleb M. Anisole derivatives as sustainable-green ingibitors for mild steel corrosion in 1 M HCl: DFT and molecular dynamic simulations approach // J. Mol. Liquids. 2021. Vol. 324. No. 2. P. 115088. DOI: 10.1016/j.molliq.2020.115088.
  4. Khusnutdinov R. I., Bayguzina A. R. Metal Complex Catalysis in the Synthesis of Ethers // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. No. 7. Pp. 903-932.
  5. Song Z., Jin W., Gao F., Jin X. Recent Advances in Catalyst Development for Transesterification of Dialkyl Carbonates with Phenol // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. Vol. 59. No. 47. Pp. 20630-20645.
  6. Chen Y. Recent Advances in Methylation: A Guide for Selecting Methylation Reagents // Chem. Eur J. 2019. Vol. 25. No. 14. Pp. 3405-3439.
  7. Maylay S. O-methylation of Hydroxyl-containing Organic Substrates: A Comprehensive Overview. Curr. Org. Chem. 2018. Vol. 22. No. 20. Pp. 1986-2016.
  8. Dang D., Wang Z., Lin W., Song W. Synthesis of anisole by vapor phase methylation of phenol with methanol over catalysts supported on activated alumina // Chin. J. Catal. 2016. Vol. 37. №5. P. 720-726.
  9. Selva M., Perosa A. Green chemistry metrics: a comparative evaluation of dimethyl carbonate, methyl iodide, dimethyl sulfate and methanol as methylating agents // Green Chem. 2008. Vol. 10. №4. P. 457-464.
  10. Gholipour F., Rahmani M., Panahi F. Efficient and selective microwave-assisted O-methylation of phenolic compounds using tetramethylammonium hydroxide (TMAH) // Green Proc. Synth. 2019. Vol. 8. №1. P. 584-489.
  11. Wang X., Wang R., Gu X., Jia J., Zheng Z. Light-assisted O-methylation of Phenol with Dimethyl Carbonate over Layered Double Oxide Catalyst // Catal. Sci. Technol. 2019. Vol. 9. №8. P. 1774-1778.
  12. Wang X., Wang R., Zheng Z. Light assisted O-alkylation of phenols to ethers using layered double oxides catalyst under green and mild conditions // J. Photochem. Photobiol. Chem. 2020. Vol. 400. P. 112695. DOI: 10.1016/j.jphotochem. 2020.112695.
  13. Cadge S. T., Mishra A., Gajengi A. L., Shahi N. V., Bhanage B. M. Magnesium oxide as a heterogeneous and recyclable base for the N-methylation of indole and O-methylation of phenol using dimethyl carbonate as a green methylating agent // RSС Adv. 2014. Vol. 4. No. 91. Pp. 50271-50276.
  14. Jin S., Hunt A. J., Clark J. H., McElroy C. R. Acid-catalysed carboxymethylation, methylation and dehydration of alcohols and phenols with dimethyl carbonate under mild conditions // Green Chem. 2016. Vol. 18. № 21. P. 5839-5844.
  15. Jin S., Tian Y., McElroy C. R., Wang D., Clarka J., Hunt A. J. DFT and Experimental Analysis of Aluminium Chloride as a Lewis Acid Proton Carrier Catalyst for Dimethyl Carbonate Carboxymethylation of Alcohols // Catal. Sci. Technol. 2017. Vol. 7. No. 20. Pp. 4859-4865.
  16. Karba S. K., Huuhtanen M., Keiski R. L., Yadav G. D. Selectivity engineering of O-methylation of hydroxybenzenes with dimethyl carbonate using ionic liquid as catalyst // React. Chem. Eng. 2016. Vol. 1. № 3. Р. 330-339.
  17. Khazalpour S., Yarie M., Kianpour E., Amani A., Asadabadi S., Seyf J. Y., Rezaeivala M., Azizian S., Zolfigol M. A. Applications of phosphonium-based ionic liquids in chemical processes // J. Iran. Chem. Soc. 2020. Vol. 17. Pp. 1775-1917.
  18. Lui M. Y., Yuen A. K. L., Masters A. F., Maschmeyer T. Masked N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Alkylation of Phenols with Organic Carbonates // ChemSusChem. 2016. Vol. 9. №17. P. 2312-2316.
  19. Guerrero L., Rirero I. A. 1,2-Dimethylimidazole (DMI) and microwaves in the alkylation of carboxylic acids and phenols with dimethyl and diethyl carbonates // ARKIVOC. 2008. Vol. 11. Pp. 295-306.
  20. Lu M. Y., Lokare K. S., Hemming E., Stanley J., Perosa A., Selva M., Masters A. F., Maschmeyer T. Microwave-assisted Methylation of Dihydroxybenzene.
  21. Derivatives with Dimethyl Carbonate // RSC Adv. 2016. Vol. 6. No. 63. Pp. 58443-58451.
  22. Khusnutdinov R. I., Shchadneva N. A., Majakova Yu. Yu. Methylation of Phenol and Its Derivatives with Dimethyl Carbonate in the Presence of Mn2(CO)10, W(CO)6, and Co2(CO)8 // Russ. J. Org. Chem. 2015. Vol. 51. Nо 3. Pр. 330-334.
  23. Travkina O. S., Agliullin M. R., Filippova N. A., Khazipova A. N., Danilova I. G., Grigor’eva N. G., Nareder Nama, Pavlov M. L., Kutepov B. I. Template-free synthesis of high degree crystallinity zeolite Y with micro-meso-macroporous structure // RSC Adv. 2017. Vol. 7. №52. Pр. 32581-32590.
  24. Щаднева Н. А., Маякова Ю. Ю., Хуснутдинов Р. И. Синтез алкилметиловых эфиров взаимодействием спиртов с диметилкарбонатом в присутствии цеолита FeHYmmm // Вестник Башкирского университета. 2020. Т. 25. №4. С. 741-747.
  25. Kutepov B. I., Travrina O. S., Agliullin M. R., Pavlova I. N., Bubenov S. V., Kostyleva S. A., Grigor’eva N. G. High-Crystallinity Granular Zeolite of LTA, FAU, and MOR Structural Types with Hierarchical Porous Structure: Synthesis and Properties // Petroleum Chemistry. 2019. Vol. 59. No. 3. Pp. 297-309.
  26. Хазипова А. Н., Павлова И. Н., Григорьева Н. Г., Кутепов Б. И., Павлов М. Л., Басимова Р. А. Синтез и исследования свойств HNa-форм гранулированных цеолитов Y без связующих веществ // Химическая технология. 2012. №1. С. 5-10.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022