ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА-АЛЬДЕРА 2- И 4-ОКСОМЕТИЛЦИТИЗИНА С N-ПРОПИЛИ N-ФЕНИЛМАЛЕИНИМИДОМ В ТЕРМИЧЕСКИХ УСЛОВИЯХ И УСЛОВИЯХ СТАТИЧЕСКОГО ВЫСОКОГО ДАВЛЕНИЯ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 695-701.
Download
  • © А. В. Ковальская

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © И. П. Цыпышева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © С. Л. Хурсан

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Р. Л. Сафиуллин

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

С целью выявления дифференцирующих факторов, влияющих на стереохимический результат реакции [4+2]-циклоприсоединения имидов малеиновой кислоты к 2-пиридоновому ядру производных (-)-цитизина, исследована диастереоселективность реакции Дильса-Альдера N-фенил- и N-пропилмалеинимида к 2-оксо- и 4-оксометилцитизину в термических условиях и в условиях статического высокого давления (СВД). Установлено, что, независимо от условий, реакция Дильса-Альдера 2-оксометилцитизина диастереоспецифична и приводит к β-эндо-аддуктам. В случае 4-оксометилцитизина влияние статического высокого давления становится определяющим: доля β-эндо-диастереомера в смеси возрастает почти в 10 раз, что обусловлено «блокировкой» ретро-реакции Дильса-Альдера в условиях СВД.

Ключевые слова:

  • (-)-цитизин
  • метилцитизин
  • реакция Дильса-Альдера
  • диастереоселективность
  • квантовохимические расчеты
  • статическое высокое давление (СВД)
  • (-)-cytisine
  • methylcytisine
  • Diels-Alder reaction
  • diastereoselectivity
  • quantum chemical calculations
  • high pressure

ЛИТЕРАТУРА

  1. Huang X., Xu H. Advances on the Bioactivities, Total Synthesis, Structural Modification, and Structure-Activity Relationships of Cytisine Derivatives // Mini-Rev. Med. Chem. 2020. Vol. 20. No. 5. Pp. 369-395.
  2. Paduszyńska A., Banach M., Rysz J., Dąbrowa M., Gąsiorek P., Bielecka-Dąbrowa A. Cytisine - From the Past to the Future // Curr. Pharm. Des. 2018. Vol. 24. No. 37. Pp. 4413-4433.
  3. Rouden J., Lasne M.-C., Blanchet J., Baudoux J. (-)-Cytisine and derivatives: synthesis, reactivity, and applications // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. No. 1. Pp. 712-778.
  4. Pérez E. G., Méndez-Gálvez C., Cassels B. K. Cytisine: a natural product lead for the development of drugs acting at nicotinic acetylcholine receptors // Nat. Prod. Rep. 2012. Vol. 29. No. 5. Pp. 555-567.
  5. Tsypysheva I. P., Koval'skaya A. V., Lobov A. N., Salimgareeva M. Kh., Fatkullina U. Sh., Petrova P. R., Gabdrakhmanova S. F., Yunusov M. S. Synthesis and neuropharmacological activity of N-1-adamantylcytisine-12-carbamide and its 12-thiocarbonyl analog // Chem. Nat. Compd. 2013. Vol. 49. No. 4. Pp. 707-711.
  6. Makara N. S., Gabdrakhmanova S. F., Sapozhnikova T. A., Khisamutdinova R. Yu., Koval’skaya A. V., Tsypysheva I. P., Zarudii F. S. New (-)-Cytisine Derivatives with Nootropic Activity // Pharm. Chem. J. 2015. Vol. 49. No. 5. Pp. 301-303.
  7. Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Lobov A. N., Makara N. S., Petrova P. R., Farafontova E. I., Zainullina L. F., Vakhitova Yu. V., Zarudii F.S. Synthesis and Nootropic Activity of new 3-Amino-12-N-Methylcytisine Derivatives // Сhem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. No. 5. Pp. 910-915.
  8. Tsypysheva I., Petrova P., Koval’skaya A., Lobov A., Sapozhnikova T., Makara N., Gabdrakhmanova S., Zarudii F. Variation of spacer type and topology of phenyl moiety in pyridone core of 4-oxo-3-N-methylcytisine; effect of synthesized compounds on rat’s behavior in conditioned passive avoidance reflex (CPAR) test // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. No 2. Pp. 207-215.
  9. Tsypysheva I. P., Borisevich S. S., Zainullina L. F., Makara N. S., Koval’skaya A. V., Petrova P. R., Khursan S. L., Vakhitova Y. V., Zarudii F. S. Anti-Inflammatory Activity of Novel 12-N-methylcytisine Derivatives // Antiinflamm. Antiallergy Agents Med. Chem. 2017. Vol. 16. Pp. 112-122.
  10. Khisamutdinova R. Y., Yarmukhamedov N. N., Gabdrakhmanova S. F. Synthesis and Antiarrhythmic Activity of N-(2-Hydroxyethyl)cytisine Hydrochloride and 3-(2-Hydroxyethyl)-1,5-dinitro-3-azabicyclo-[3.3.1]non-6-ene Hydrochloride // Pharm. Chem. J. 2004. Vol. 38. Pp. 311-313.
  11. Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Khalilova I. U., Bakhtina Yu. Yu., Khisamutdinova R. Yu., Gabdrakhmanova S. F., Lobov A. N., Zarudii F. S., Yunusov M. S. New 12-N-beta-hydroxyethylcytisine derivatives with potencial antiarrhythmic activity // Сhem. Nat. Compd. 2014. Vol. 50. No. 2. Pp. 333-336.
  12. Tsypysheva I. P., Petrova P. R., Koval’skaya A. V., Lobov A. N., Maksimova M. A., Zainullina L. F., Vinogradova V. I., Vakhitov V. A., Vakhitova Yu. V., Galin F. Z. Synthesis and Cytotoxic Activity of Conjugates of (-)-Cytisine and Thermopsin Amine Derivatives with 1,3-Dimethyl-5-Formyluracil // Chem. Nat. Compnd. 2018. Vol. 54. Pp. 936-946.
  13. Tsypysheva I. P., Koval’skaya A. V., Petrova P. R., Lobov A. N., Erastov A. S., Zileeva Z. R., Vakhitov V. А., Vakhitova Y. V. Synthesis of Conjugates of (-)-Cytisine Derivatives with Ferrocene-1-carbaldehyde and their Cytotoxicity against HEK293, Jurkat, A549, MCF-7 and SH-SY5Y cells // Tetrahedron. 2020. Vol. 76. P. 130902.
  14. Petrova P. R., Koval’skaya A. V., Tsypysheva I. P., Bunev A. S. Synthesis of several cytisine derivatives and their cytotoxities against A431, A375 and HCT 116 tumor cells // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. No. 5. Pp. 892-895.
  15. Tsypysheva I. P., Koval'skaya A. V., Lobov A. N., Zarubaev V. V., Karpinskaya L. A., Petrenko I. A., Nikolaeva E. A., Yunusov M. S. Search for compounds with antiviral activity among synthetic (-)-cytisine derivatives // Chem. Nat. Compd. 2013. V. 48. No. 6. Pp. 1042-1046.
  16. Fedorova V. A., Kadyrova R. A., Slita A. V., Muryleva А. A., Petrova P. R., Kovalskaya A. V., Lobov A. N., Tsypyshev D. O., Borisevich S. S., Tsypysheva I. P., Zileeva Z. R., Vakhitova J. V., Zarubaev V. V. Antiviral activity of amides and carboxamides of quinolizidine alkaloid (-)-cytisine against human influenza virus A(H1N1) and parainfluenza virus type 3 // Nat. Prod. Res. 2019. Published online. URL: https://doi.org/10.1080/14786419.2019.1696791.
  17. Tsypysheva I., Koval’skaya A., Petrova P., Lobov A., Borisevich S., Tsypyshev D., Fedorova V., Gorbunova E., Galochkina A., Zarubaev V. Diels-Alder Adducts of 3-N-substituted Derivatives of (-)-Cytisine as Influenza A/H1N1 Virus Inhibitors; Stereodifferentiation of antiviral Properties and Preliminary Assessment of Action Mechanism // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. Pp. 2933-2943.
  18. Makara N. S., Sapozhnikova T. A., Khisamutdinova R. Yu., Tsypysheva I. P., Borisevich S. S., Kovalskaya A. V., Petrova P. R., Khursan C. L., Zarudii F. S. Nootropic Activity of a Novel (-)-Cytisine Derivative (3aR,4S,8S,12R, 12aS,12bR)-10-Methyl-2-Phenyloctahydro-1H-4,12a-Etheno-8,12-Methanopyrrolo[3’,4’:3,4]Pyrido[1,2-a][1,5]Diazocine-1,3,5(4H)-Trione // Bull. Exp. Biol. Med. 2018. Vol. 164. No. 4. Pp. 434-438.
  19. Benito-Lopez F., Egberink R. J. M., Reinhoudt D. N., Verboom W. High pressure in organic chemistry on the way tominiaturization // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. Pp. 10023-10040.
  20. Tsypysheva I. P., Lobov A. N., Kovalskaya A. V., Vinogradova V. I., Suponitsky K. Yu., Khursan S. L., Yunusov M. S. Synthesis of Diels-Alder Adducts of Quinolizidine Alkaloids N-Methylcytisine, (-)-Leontidine and (-)-Thermopsine with N-Phenylmaleimide // Tetrahedron: Asymmetry. 2013. V. 24. Pp. 1318-1323.
  21. Tsypysheva I. P., Borisevich S. S., Lobov A. N., Kovalskaya A. V., Shamukaev V. V., Safiullin R. L., Khursan S. L. The Inversion of Diastereoselectivity under High Pressure Conditions: Diels-Alder Reaction of 12-N-substituted Derivatives of (-)-Cytisine with N-Phenylmaleimide // Tetrahedron: Asymmetry. 2015. Vol. 26. Pp. 732-737.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021