ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

СИНТЕЗ ЛИПОФИЛЬНЫХ МЕТАНОФУЛЛЕРЕНОВ С60 С ДИТЕРПЕНОВЫМ ФРАГМЕНТОМ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 702-706.
Download
  • © Р. Н. Маликова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Г. М. Гиндуллина

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450076 г. Уфа, ул. Заки Валиди, 32

  • © И. М. Сахаутдинов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

Производные дитерпеновых кислот, в частности малеопимаровая кислота, являются легко доступными соединениями на основе растительного сырья, находят применение для синтеза биологически активных веществ и для получения материалов, пригодных в промышленности. Целью данной работы является синтез жирорастворимых дитерпенсодержащих конъюгатов фуллерена С60 на основе бром- и хлорметилкетонов N-замещенных малеопимаримидов. Синтез конъюгатов фуллерена С60 с циклопропановым кольцом осуществлен по реакции Бингеля. Показано, что хлорметилкетоны являются более выгодными циклопропанирующими агентами по сравнению с бромметилкетонами. Полученные метанофуллерены с дитерпеновым фрагментом обладают способностью растворяться в растительных маслах, где их содержание достигает масс. 6%.

Ключевые слова:

  • [2+1]-циклоприсоединение
  • реакция Арндта-Эйстерта
  • малеопимаровая кислота
  • метанофуллерены
  • реакция Бингеля
  • аминокислоты
  • [2+1]-cycloaddition
  • Arndt-Eistert reaction
  • maleopimaric acid
  • methanofullerenes
  • Bingel reaction
  • amino acids

ЛИТЕРАТУРА

  1. Kato S., Aoshima H., Saitoh Y. and Miwa N. Highly hydroxylated or γ-cyclodextrin-bicapped water-soluble derivative of fullerene: the antioxidant ability assessed by electron spin resonance method and beta-carotene bleaching assay // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. Pp. 5293--296.
  2. Injac R, Prijatelj M, Strukelj B. Fullerenol nanoparticles: toxicity and antioxidant activity // Methods Mol. Biol. 2013. Vol. 1028. Рp.75-100.
  3. Elshater A. A., Haridy MAM, Salman MMA, et al. Fullerene C60 nanoparticles ameliorated cyclophosphamideinduced acute hepatotoxicity in rats // Biomed. Pharmacother. 2018. Vol. 97. Pp.53-59.
  4. Zhou Y., Li J., Ma H. Biocompatible [60]/[70] Fullerenols: Potent Defense gainst Oxidative Injury Induced by Reduplicative Chemotherapy // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017. Vol. 9. Pp. 35539-35547.
  5. Подольский И. Я., Кондратьева Е. В., Щеглов И. В., Думпис М. А., Пиотровский Л. Б. Аддукт фуллерена C 60 с поливинилпирролидоном предупреждает нарушение формирования долговременной памяти // Физ. твер. тела. 2002. Т. 44. №3. С. 552-553.
  6. Podolski I. Y., Podlubnaya Z. A., Kosenko E. A., Mugantseva E. A., Makarova E. G. Effects of hydrated forms of C60 fullerene on amyloid 1-peptide fibrillization in vitro and perfomance of the cognitive task // J. Nanosci. Nanotechnol. 2007. Vol. 7. Pp. 1479-1485.
  7. Huy P. D., Li M. S. Binding of fullerenes to amyloid beta fibrils: size matters // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. Pp. 20030-20040.
  8. Turrens J. F. Mitochondrial formation of reactive oxygen species // J. Physiol. 2003. Vol. 552.2. Pp. 335-344.
  9. Priyadarsini K. I., Mohan H., Birkett P. R., Mittal J. P. Identity of Transients Formed from Chlorinated Fullerenes in Organic Solvents: A Pulse Radiolysis Study // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. Pp. 501-506.
  10. Luo C., Fujitsuda M., Watanabe A., Ito O., Gan L., Huang Y., Huang C. H. Substituent and solvent effects on photoexcited states of functionalized fullerene[60] // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. Vol. 94. Pp. 527-532.
  11. Nakamura Y., Taki M., Tobita S., Shizuka H., Yokoi H., Ishiguro K., Sawaki Y., Nishimura J. Photophysical properties of various regioisomers of [60]fullereneo-quinodimethane bisadducts // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1999. Vol. 2. Pp. 127-130.
  12. Nakamura Y., Suzuki M., Kawa K. O., Konno T., Nishimura J. Photoreactions between [60]Fullerene and Various Aromatic Tertiary Amines // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. № 1. Pp. 8472-8477.
  13. Aschberger K., Johnston H. J., Stone V. Review of fullerene toxicity and exposure - appraisal of a human health risk assessment, based on open literature // Regul. Toxicol. Pharmacol. 2010. Vol. 58. №3. Pp.455-473.
  14. Sakhautdinov I. M., Malikova R. N., Khasanova D. V., Zainullina L. F., Vakhitov V. A., Lobov A. N., Vakhitova Y. V., Yunusov M. S. Effective synthesis and cytotoxic activity of methyl maleopimarate imides // Lett. Org. Chem. 2018. Vol. 15. №10. Рp. 854-862.
  15. Camps X., Hirsch A. J. Efficient cyclopropanation of C60 starting from malonates // Chem. Soc. Perkin Trans. 1997. Vol. 1. Pp. 1595-1596.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022