ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

НОВЫЕ АМИДЫ N-БЕНЗИЛ-4H-ТИЕНО[3.2-B]ПИРРОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 707-712.
Download
  • © С. А. Торосян

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 69

  • © З. Ф. Нуриахметова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, проспект Октября, 69

  • © Э. М. Миннибаева

    Башкирский государственный университет

    Россия, Республика Башкортостан, 450014 г. Уфа, улица Мингажева, 100

  • © Н. В. Журба

    Российский государственный университет нефти и газа (НИУ) им. И. М. Губкина

    Россия, 119991 г. Москва, Ленинский проспект, 65

В последние годы соединения ряда тиено[3.2-b]пирролкарбоксамидов привлекают большое внимание в связи с появлением новых перспективных областей применения, в том числе в медицинской практике. В данной работе нами синтезированы новые амиды ранее полученной N-бензилтиено[3.2-b]пирролкарбоновой кислоты с использованием доступных первичных и вторичных аминов: бензиламина, анизидина, толуидина, циклогексиламина, аллиламина, морфолина, N-метилпиперазина, реакцией последних с хлорангидридом кислоты с хорошими выходами. Полученные амиды представляют интерес как фармакологически перспективные соединения.

Ключевые слова:

  • N-бензилтиено[3.2-b]пирролкарбоновая кислота
  • бензиламин
  • анизидин
  • толуидин
  • циклогексиламин
  • аллиламин
  • морфолин
  • N-метилпиперазин
  • амиды
  • синтез
  • N-benzylthieno[3.2-b]pyrrolecarboxylic acid
  • benzylamine
  • anisidine
  • toluidine
  • amides
  • synthesis

ЛИТЕРАТУРА

  1. Ilyin A. P., Dmitrieva I. G., Kustova V. A., Manaev A. V., Ivachtchenko A. V. Synthesis of heterocyclic compounds possessing the 4H-thieno[3,2-b]pyrrole moiety // J. Combin. Chem. 2007. Vol. 9. P. 96-106.
  2. Yarovenko V. N., Semenov S. L., Zavarzin I. V., Ignatenko A. V., Krayushkin M. M. Regioselective acylation of methyl 2-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate // Russ. Chem. Bull. 2003. Vol. 52. No. 2. P. 451-456.
  3. Hernando M. J. I., Ontoria J. M., Malancona S., Attenni B., Fiore F., Bonelli F., Koch U., Di Marco S., Colarusso S., Ponzi S., Gennari N., Vignetti S. E., Rico Ferreira M. d. R., Habermann J., Rowley M., Narjes F. Optimization of thienopyrrole-based finger-loop inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase // ChemMedChem. 2009. Vol. 4. P. 1695-1713.
  4. Ontoria J. M., Hernando J. I. M., Malancona S., Attenni B., Stansfield I., Conte I., Ercolani C., Habermann J., Ponzi S., Di Filippo M., Koch U., Rowley M., Narjes F. Identification of thieno[3,2-b]pyrroles as allosteric inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. Vol. 16. P. 4026-4030.
  5. Malancona S., Martin Hernando J. I., Attenni B., Ontoria J. M., Narjes F. Improved modular synthesis of thieno[3,2-b]pyrroles and thieno[2,3-b]pyrroles // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 1625-1628.
  6. Ching K.-Ch., Kam Y.-W., Merits A., Ng L. F. P., Chai Ch. L. L. Trisubstituted thieno[3,2-b]pyrrole 5-carboxamides as potent inhibitors of alphaviruses // J. Med. Chem. 2015. Vol. 58. P. 9196-9213.
  7. Peng W., Peltier D. C., Larsen M. J., Kirchhoff P. D., Larsen S. D., Neubig R. R., Miller D. J. Identification of thieno[3,2-b]pyrrole derivatives as novel small molecule inhibitors of neurotropic alphaviruses // J. Inf. Dis. 2009. Vol. 199. No. 7. P. 950-957.
  8. Sindac J. A., Yestrepsky B. D., Barraza S. J., Bolduc K. L., Blakely P. K., Keep R. F., Irani D. N., Miller D. J., Larsen S. D. Novel inhibitors of neurotropic alphavirus replication that improve host survival in a mouse model of acute viral encephalitis // J. Med. Chem. 2012. Vol. 55. No. 7. P. 3535-3545.
  9. Ashok D., Goud P. S., Sravani D., Rajaiah J., Sarasija M., Bhaskar K. Synthesis of ethyl 2-chloro-4-substituted-6-(5-methyl-2-thienylcarbonyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylates and their antimicrobial activity // Ind. J. Het. Chem. 2010. Vol. 20. No. 1. P. 81-82.
  10. Ching K.-Ch., Tran T. N. Q., Amrun S. N., Kam Y.-W., Ng L. F. P., Chai Ch. L. L. Structural optimizations of thieno[3,2-b]pyrrole derivatives for the development of metabolically stable inhibitors of chikungunya virus // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. No. 7. P. 3165-3186.
  11. Sartori L., Mercurio C., Amigoni F., Cappa A., Faga G., Fattori R., Legnaghi E., Ciossani G., Mattevi A., Meroni G., Moretti L., Cecatiello V., Pasqualato S., Romussi A., Thaler F., Trifiro P., Villa M., Vultaggio S., Botrugno O.A., Dessanti P., Minucci S., Zagarri E., Carettoni D., Iuzzolino L., Varasi M., Vianello P. Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as new reversible Inhibitors of histone lysine demethylase KDM1A/LSD1. Part 1: High-throughput screening and preliminary exploration // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. No. 5. P. 1673-1692.
  12. Kashyap V., Ahmad S., Nilsson E. M., Helczynski L., Kenna S., Persson J. L., Gudas L. J., Mongan N. P. The lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1A) regulates VEGF-A expression in prostate cancer // Mol. Oncol. 2013. Vol. 7. No. 3. P. 555-566.
  13. Vianello P., Sartori L., Amigoni F., Cappa A., Fagá G., Fattori R., Legnaghi E., Ciossani G., Mattevi A., Meroni G., Moretti L., Cecatiello V., Pasqualato S., Romussi A., Thaler F., Trifiró P., Botrugno O.A., Villa M. Dessanti P., Minucci S., Vultaggio S., Zagarrí E., Varasi M., Mercurio C. Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides as new reversible inhibitors of histone lysine demethylase KDM1A/LSD1. Part 2: Structure-based drug design and structure-activity relationship // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. No. 5. P. 1693-1715.
  14. Zhang X, Yan J., Wang H., Wang Y., Wang J., Zhao D. Molecular docking, 3D-QSAR, and molecular dynamics simulations of thieno[3,2-b]pyrrole derivatives against anticancer targets of KDM1A/LSD1 // J. Biomolec. Struc. and Dynamics. 2021. Vol. 39. No. 4. P. 1189-1202.
  15. Torosyan S. A., Nuriakhmetova Z. F., Zagitov V. V., Gimalova F. A., Miftakhov M. S. New 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamides // Chem. Heterocyclic Compd. 2018. Vol. 54. No. 8. P. 819-822.
  16. Торосян С. А., Загитов В. В., Гималова Ф. А., Ерастов А. С., Мифтахов М. С. Синтез N-замещенных производных метил 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксилата // ЖОрХ. 2018. Т. 54. Вып. 6. С. 909-913.
  17. Торосян С. А., Нуриахметова З. Ф., Гималова Ф. А., Мифтахов М. С. Конъюгаты 4H-тиено[3.2-b]пиррол-5-карбоксилата с таурином и его тетрабутиламмониевой солью // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 12. С. 1916-1920.
  18. Торосян С. А., Нуриахметова З. Ф., Гималова Ф. А., Мифтахов М. С. Новые карбоксамиды ряда тиено[3,2-b]пирролов // ЖОрХ. 2020. Т. 56. Вып. 10. С. 1624-1629.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022