ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

ХЕМОСЕЛЕКТИВНЫЕ ПОДХОДЫ СИНТЕЗА О-ПИРРОЛ-ЭКДИСТЕРОИДОВ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 713-716.
Download
  • © Р. Г. Савченко

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Р. М. Лиманцева

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © В. Н. Одиноков

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Л. В. Парфенова

    Институт нефтехимии и катализа РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

На основе фитоэкдистероида 20-гидроксиэкдизона (20Е) были разработаны альтернативные подходы для синтеза ранее неизвестных пирролсодержащих экдистероидов прегнанового и холестанового типа. Кислотно-катализируемая конденсация 20Е с N - трет-бутоксикарбонил пиррол-2-альдегидом стереоселективно приводила к образованию исключительно 20,22-О-пиррол-производного экдистероида, согласно экспериментальным методикам ЯМР 1Н и 13С. Избирательная этерификация гидроксильной группы гликольного фрагмента кольца А прегнанового экдистероида с 2-карбоновой кислотой в присутствии N-метил-2-хлорпиридиний иодида давала 3-О-пиррол-постстерон. Установлено, что 3-этерификация постстерона сопровождается эпимеризацией CH(5). Брутто-составы синтезированных О-пиррол-экдистероидов подтверждены регистрацией положительных ионов [M+H]+ и [M+Na]+ в масс-спектрах высокого разрешения.

Ключевые слова:

  • 20-гидроксиэкдизон
  • постстерон
  • экдистероиды
  • синтез
  • конденсация
  • реагент Мукаямы
  • 20-hydroxyecdysone
  • poststerone
  • ecdysteroids
  • synthesis
  • condensation
  • Mukaiyama reagent

ЛИТЕРАТУРА

  1. Lafont R., Harmatha J., Marion-Poll F., Dinan L., Wilson I. D., The Ecdysone Handbook. Third Edition, http://ecdybase.org, 2002, (accessed 02.08.2021).
  2. Butenandt A., Karlson P. // Z.Naturforsch. 1954. P. 389-391.
  3. Odinokov V. N., Galyautdinov I. V., Nedopekin D. V., Khalilov L. M., Shashkov A. S., Kachala V. V., Dinan L., Lafont R. // Insect Biochem. Mol. Biol. 2002. P. 161-165.
  4. Vokac K., Budesinsky M., Harmatha Ju. // Collect Czech. Chem. Commun. 2002. V. 67. P. 124-139.
  5. Dinan L. // Phytochemistry. 2001. V. 57. P. 3258-339.
  6. Báthori M., Toth N., Hunyadi A., Márki A., Zádor E. // Current medicinal chemistry. 2008. V. 15. P. 75-91.
  7. Ves’kina N. A., Odinokov V. N. // Russian Journal of Organic Chemistry. 2012. V. 4. P. 1137-1161.
  8. Savchenko R. G., Kostyleva S. A., Apaeva A. A., Mesheryakova E. S., Tukhbatullin A. A., Odinokov V. N., Parfenova L.V. // Ultrason. Sonochem. 2019. V. 52. P. 505-511.
  9. Martins A., Tóth N., Ványolós A. , Béni Z., Zupkó I., Molnár J., Báthori M., Hunyadi A. // Med. Chem. 2012. V. 55. P. 5034-5043.
  10. Bogdán D., Haessner R., Vágvölgyi M., Passarella D., Hunyadi A., Gáti T.,Tóth G. // Magn Reson Chem. 2018. V. 56. P. 859-866.
  11. Suksamrarn A., Sommechai С., Charulpong P., Chitkul B. // Phytochemistry, 1995. V. 38. P. 473-476.
  12. Suksamrarn A., Pattanaprateep A., Tanachatchairatana T., Haritakun W., Yingyongnarongkul B., Chimnoi N. // Insect Biochem Mol Biol. 2002. V. 32. P. 193-197.
  13. Галяутдинов И. В., Назмеева С. P., Савченко Р. Г., Веськина Н. А., Недопекин Д. В., Фатыхов А. А., Халилов JI. M., Одиноков В. Н. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. С. 709-717.
  14. Hunyadi A., Csábi J., Martins A., Molnár J., Balázs A., Tóth G. // Molecules. 2017. V. 22. P. 199-208.
  15. Petersen Q. R., Cambie R. C., Russell G. B.// Austr. J. Chem. 1993. V. 46. P. 1961-1964.
  16. Charuensuk S., Yingiongnarongkul B., Suksamrarn A. // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 9313-9317.
  17. Suksamrarn A.; Pattanaprateep P. // Tetrahedron. 1995. V. 51. P. 10633-10650.
  18. Mukaiyama T., Usui M., Shimada E., Saigo K. // Chem. Lett. 1975. V. 4. P. 1045-1048.
  19. Suksamrarn A., Yingyongnarongkul B. // Tetrahedron. 1997. V. 53. P. 3145-3154.
  20. Pongracz Z., Bathori M., Toth G., Simon A., Mak M., Mathe I. // J. Nat. Prod. 2003. V. 66. P. 450-451.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022