ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

СИНТЕЗ МАКРОЦИКЛИЧЕСКИХ ДИАЗАТРИПЕРОКСИДОВ И ИХ ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 717-722.
Download
  • © Н. Н. Махмудиярова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © И. Р. Ишмухаметова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © Л. У. Джемилева

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © В. А. Дьяконов

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © А. Г. Ибрагимов

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

В последние десятилетия химия органических перекисных соединений развивается необыкновенно быстро, пероксиды составляют обширный раздел органической химии. Этот класс соединений находит себя как в химической, так и в фармацевтической промышленности. Настоящий прорыв в данном направлении произошел после открытия антималярийной активности азапероксидов. Успехи в химии и фармакологии пероксидов стимулируют исследования по синтезу разнообразных гетероатомсодержащих пероксидов. Нами разработан эффективный метод синтеза новых типов макроциклических диазатрипероксидов, основанный на взаимодействии 1,2-бис-(4-метоксибензилиден)гидразина с 1,1'-перокси-бис-(1-гидропероксициклоалканами) с участием лантанид-содержащих катализаторов. Найдено, что макроциклические спиросочлененные диазатрипероксиды проявляют высокую цитотоксическую активность против раковых клеток Jurkat, K562, U937 и Fibroblasts.

Ключевые слова:

  • катализ
  • гетероциклизация
  • альдазин
  • макроциклические диазатрипероксиды
  • цитотоксическая активность
  • catalysis
  • heterocyclization
  • aldazine
  • macrocyclic diazatriperoxides
  • cytotoxic activity

ЛИТЕРАТУРА

  1. Sy L. K., Brown G. D., Haynes R. A novel endoperoxide and related sesquiterpenes from Artemisia annua which are possibly derived from allylic hydroperoxides // Tetrahedron. 1998. V. 54. Pp. 4345-4356.
  2. McCullough K. J., Nojima M. Recent Advances in the Chemistry of Cyclic Peroxides // Curr. Org. Chem. 2001. V. 5. Pp. 601-636.
  3. Casteel D. A. Peroxy natural products // Nat. Prod. Rep. 1999. V. 16. Pp. 55-73.
  4. Tokuyasu T., Masuyama A., Nojima M., McCullough K. J. Halonium ion-mediated reaction of unsaturated hydroperoxy acetals. Competition between the formation of cyclic peroxides and the migration of the methoxy (or hydroxy) group // J. Org. Chem. 2000. V. 65. Pp. 1069-1075.
  5. Balaban A. T., Oniciu D. C., Katritzky A. R. Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry // Chem. Rev. 2004. V. 104. Pp. 2777-2812.
  6. Martins M. A. P., Cunico W., Pereira C. M. P., Flores A. F. C., Bonacorso H. G., Zanatta N. 4-Alkoxy-1,1,1-Trichloro-3-Alken-2-ones: Preparation and Applications in Heterocyclic Synthesis // Curr. Org. Synth. 2004. V. 1. Pp. 391-403.
  7. Tokuyasu T., Ito T., Masuyama A., Nojima M. Synthesis of 3-hydroperoxy (or hydroxy)-substituted 1,2-dioxanes and 1,2-dioxepanes by the ozonolysis of unsaturated hydroperoxy acetals // Heterocycles. 2000. V. 53. Pp. 1293-1304.
  8. Haynes R. K. From artemisinin to new artemisinin antimalarials: biosynthesis, extraction, old and new derivatives, stereochemistry and medicinal chemistry requirements // Curr. Top. Med. Chem. 2006. V. 6. Pp. 509-537.
  9. Opsenica I., Opsenica D., Smith K. S., Mithous W. K., Šolaja B. A. Chemical Stability of the Peroxide Bond Enables Diversified Synthesis of Potent Tetraoxane Antimalarials // J. Med. Chem. 2008. V. 51. Pp. 2261-2266.
  10. Klayman D. L. Artemisia annua: from weed to respectable antimalarial plant // ACS Sump. Ser. 1993. V. 534. Pp. 242-255.
  11. Dong Y., Creek D., Chollet J., Matile H., Charman S. A., Wittlin S., Wood J. K., Vennerstrom J. L. Comparative Antimalarial Activities of Six Pairs of 1,2,4,5-Tetraoxanes (Peroxide Dimers) and 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes (Peroxide Trimers) // Antimicrobial Agents And Chemotherapy. 2007. V. 51. Pp. 3033-3035.
  12. Tolstikov G. A., Tolstikov A. G., Tolstikova O. V. Natural peroxides. Chemistry and biological activity // RUSS CHEM REV. 1996. V. 65. Pp. 769-783.
  13. Liang X. T., Yu D. Q., Wu W. L., Deng H. C. The structure of Yingzhaosu A // Acta Chim. Sin. 1979. V. 37. №3. Pp. 215-230.
  14. Liang, X. In Advances in Chinese Medicinal Materials / Eds. H. M. Chang, H. W. Yeung, W. W. Tso and A. Koo. World Scientific Publ., Singapore, 1985. Pp. 427-432.
  15. Махмудиярова Н. Н., Ишмухаметова И. Р., Джемилева Л. У., Дьяконов В. А., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Гидразины в синтезе N-арил(алкил)-N-(гексаоксазадиспироалканил) аминов, обладающих цитотоксической активностью // Журнал органической химии. 2020. Т. 56. №5. С. 746-752.
  16. Makhmudiyarova N. N., Ishmukhametova I. R., Dzhemileva L. U., Tyumkina T. V., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Synthesis and anticancer activity novel dimeric azatriperoxides // RSC Advances. 2019. V. 9. Pp. 18923-18929.
  17. Руссавская Н. В., Грабельных В. А., Леванова Е. П., Сухомазова Э. Н., Дерягина Э. Н. Реакции альдегидов с гидразином в системе сера-щелочь // Журнал органической химии. 2002. Т. 38. Вып. 10. C. 1551-1553.
  18. Махмудиярова Н. Н., Рахимов Р. Ш., Тюмкина Т. В., Мещерякова Е. С., Ибрагимов А. Г., Джемилев У. М. Синтез и биологическая активность ациклических и циклических азапероксидов с участием Sm-cодержащих катализаторов // Журнал органической химии. 2019. №5. C. 713-727.
  19. Makhmudiyarova N. N., Ishmukhametova I. R., Dzhemileva L. U., Tyumkina T. V., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Synthesis and anticancer activity novel dimeric azatriperoxides // RSC Advances. 2019. V. 9. Pp. 18923-18929.
  20. Makhmudiyarova N. N., Shangaraev K. R., Dzhemileva L. U., Tuymkina T. V., Mescheryakova E. S., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes // RSC Advances. 2019. V. 9. Pp. 29949-29958.
  21. Tyumkina T. V., Makhmudiyarova N. N., Kiyamutdinova G. M., Meshcheryakova E. S., Bikmukhametov K. Sh., Abdullin M. F., Khalilov L. M., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Synthesis, molecular structure, conformation and biological activity of Ad-substituted N-aryl-tetraoxaspiroalkanes // Tetrahedron. 2018. V. 74. Р. 1749-1758.
  22. Makhmudiyarova N. N., Khatmullina G. M., Rakhimov R. Sh., Meshcheryakova E. S., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. The first example of catalytic synthesis of N-aryl-substituted Tetraoxazaspiroalkanes // Tetrahedron. 2016. V. 72. Pp. 3277-3281.
  23. Makhmudiyarova N. N., Ishmukhametova I. R., Tyumkina T. V., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Synthesis of N-aryl-hexaoxazadispiroalkanes using lanthanide catalysts // Tetrahedron Letters. 2018. V. 50. Pp. 3161-3164.
  24. Махмудиярова Н. Н., Ишмухаметова И. Р., Шангараев К. Р., Мещерякова Е. С., Ибрагимов А. Г. Синтез N-замещенных тетра(гекса)-оксазаспироалканов с участием аминокислот и Sm-содержащих катализаторов // Журнал органической химии. 2021. Т. 57. №1. С. 83-91.
  25. Terent’ev, A. O., Platonov M. M., Sonneveld E. J., Peschar R., Chernyshev, V. V., Starikova Z. A., Nikishin G. I. New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes // J. Org. Chem. 2007. V. 72. Pp. 7237-7243.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022