ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

ЭФФЕКТИВНЫЙ КАТАЛИТИЧЕСКИЙ МЕТОД СИНТЕЗА БРОМТЕТРАОКСАСПИРОАЛКАНДИАМИНОВ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 723-726.
Download
  • © Н. Н. Махмудиярова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © И. Р. Ишмухаметова

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

  • © А. Г. Ибрагимов

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

В настоящей работе обсуждается способ синтеза бромтетраоксаспироалкандиаминов с аминными заместителями в α-положении к пероксидным группам, в основе которого лежит катализируемая комплексами лантанидов реакция первичных ариламинов с гем-дигидропероксидами и 2-бромпропандиалем. Имеющиеся сведения о высокой противомалярийной активности гетероатомсодержащих пероксидов позволяют сделать предположение, что тетраоксаспироциклоалкандиамины представляют потенциальный интерес для разработки противомалярийных препаратов. Нами разработан эффективный метод синтеза новых бромтетраоксаспироалкандиаминов реакцией первичных ариламинов с гем-дигидропероксидами и 2-бромпропандиалем с участием Sm(NO3)3. 6H2O в качестве катализатора.

Ключевые слова:

  • азадипероксиды
  • бромтетраоксаспироалкандиамины
  • гетероциклизация
  • диальдегид
  • ариламины
  • гем-бисгидропероксиды
  • azadhyperoxides
  • bromotetraoxaspiroalkanediamines
  • heterocyclization
  • dialdehyde
  • arylamines
  • heme bishydroperoxides

ЛИТЕРАТУРА

  1. Иващенко А. В., Иваненков Я. А., Кисиль В. М., Красавин М. Ю., Ильин А. П. Многокомпонентные реакции изоцианидов в синтезе гетероциклов // ЖОрХ. 2010. Т. 79. №9. С. 861-893.
  2. Makhmudiyarova N. N., Ishmukhametova I. R., Shangaraev K. R., Dzhemileva L. U., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. Catalytic synthesis of benzannelated macrocyclic di- and triperoxides based on phenols // New Journal of Chemistry. 2021. V. 45. Pp. 2069-2077.
  3. Isambert N., Lavilla R. Heterocycles as Key Substrates in Multicomponent Reactions: The Fast Lane towards Molecular Complexity // Chem.-Eur. J. 2008. V. 14. Pp. 8444-8454.
  4. Kruithof A., Ruijter E., Orru R. V. A. Microwave-Assisted Multicomponent Synthesis of Heterocycles // Curr. Org. Chem. 2011. V. 15. Pp. 204-236.
  5. Chebanov V. A., Gura K. A., Desenko S. M. Aminoazoles as Key Reagents in Multicomponent Heterocyclizations // Top. Heterocycl. Chem. 2010. V. 23. Pp. 41-84.
  6. Десенко С. М., Орлов В. Д., Гетманский Н. В. Синтез и окисление ароматических замещенных 6,7-дигидроазолопиримидинов // ХГС. 1993. №4. С. 481-483.
  7. Khan A. T., Khan M. M. Sequential three-component reactions: synthesis, regioselectivity and application of functionalized dihydropyridines (DHPs) for the creation of fused naphthyridines // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. Pp. 3455-3459.
  8. Drizin I., Holladay M. W., Yi L., Zhang H. Q., Gopalakrishnan S., Gopalakrishnan M., Whiteaker K. L., Buckner S. A., Sullivan J. P., Carroll W. A. Structure-Activity studies for a novel series of tricyclic dihydropyrimidines as KATP channel openers (KCOs) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. Pp. 1481-1484.
  9. Guillena G., Ramón D. J., Yus M. Organocatalytic enantioselective multicomponent reactions (OEMCRs) // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. V. 18. Pp. 693-700.
  10. Alba A.-N., Companyo X., Viciano M., Rios R. Organocatalytic Domino Reactions // Curr. Org. Chem. 2009. V. 13. Pp. 1432-1474.
  11. Wohlgemuth R. Biocatalysis - key to sustainable industrial chemistry // Curr. Opin. Biotechnol. 2010. V. 21. Pp. 713-724.
  12. Kolosov M. A., Orlov V. D., Beloborodov D. A., Dotsenko V. V. A chemical placebo: NaCl as an effective, cheapest, non-acidic and greener catalyst for Biginelli-type 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones(-thiones) synthesis // Mol. Diversity. 2009. V. 13. Pp. 5-25.
  13. D'Souza D. M., Müller T. J. J. Multi-component syntheses of heterocycles by transition-metal catalysis // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. Pp. 1095-1108.
  14. Makhmudiyarova N. N., Shangaraev K. R., Dzhemileva L. U., Tuymkina T. V., Mescheryakova E. S., D'yakonov V. A., Ibragimov A. G., Dzhemilev U. M. New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes // RSC Advances. 2019. V. 9. Pp. 29949-29958.
  15. Klayman D. L. Qinghaosu (artemisinin): an antimalarial drug from China // Science. 1985. V. 228. №4703. Pp. 1049-1055.
  16. Butler A. R., Wu Y. L. Artemisinin (qinghaosu): a new type of antimalarial drug // Chem. Soc. Rev. 1992. V. 21. №2. Pp. 85-90.
  17. Li Y., Wu Y. L. An Over Four Millennium Story Behind Qinghaosu (Artemisinin)-A Fantastic Antimalarial Drug From a Traditional Chinese Herb // Curr. Med. Chem. 2003. V. 10. №21. Pp. 2197-2230.
  18. Adam W. Forschungsgemeinschaft D. Peroxides Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer. Weinheim, Wiley-VCH. 2000. 681 p.
  19. Ando W. Organic peroxides. New York, Wiley. 1992. 845 p.
  20. Jones C.W. Applications of Hidrogen Peroxides and Derivatives. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 1999. 264 p.
  21. Chaturvedi D., Goswami A., Saikia P. P., Barua N. C., Rao P. G. Artemisinin and its derivatives: a novel class of anti-malarial and anti-cancer agents // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. Pp. 435-454.
  22. O'Brien C., Henrich P. P., Passi N., Fidlock D. Recent clinical and molecular insights into emerging artemisinin resistance in Plasmodium falciparum // Curr. Opin. Infect. Dis. 2011. V. 24. Pp. 570-577.
  23. Slack R. D., Jacobine A. M., Posner G. H. Antimalarial peroxides: advances in drug discovery and design // Med. Chem. Commun. 2012. V. 3. Pp. 281-297.
  24. Ansari M. T., Saify Z. S., Sultana N., Ahmed I., Saeedul-Hassan S., Tariq I., Khanum M. Malaria and artemisinin derivatives: an updated review // Mini Rev. Med. Chem. 2013. V. 13. Pp. 1879-1902.
  25. Borch R. F., Hassid A. I. New method for the methylation of amines // J. Org. Chem. 1972. V. 37. Pp. 1673-1674.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022