ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

СИНТЕЗ ХЛОРОКОМПЛЕКСОВ ПАЛЛАДИЯ(II) С 1,3,5-ТРИС-[(S)-1´-(МЕТОКСИКАРБОНИЛ)ЭТИЛ]ГЕКСАГИДРО-1,3,5-ТРИАЗИНАНОМ

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 565-570.
Download
  • © Л. Г. Голубятникова

    Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © В. А. Докичев

    Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

  • © Ю. И. Муринов

    Уфимский Институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 69

При взаимодействии бис-(бензонитрил)дихлоро-палладия(II) с 1,3,5-трис-[(S)-1'-(метоксикарбонил)этил]-гексагидро-1,3,5-триазинаном методом лигандного замещения в среде дихлорметана при комнатной температуре получен бис-{1,3,5-трис-[(метоксикарбо-нил)этил]гексагидро-1,3,5-триазин}-транс-дихлоропалла-дий(II) (1). Установлено, что при растворении комплекса 1 в метаноле в результате нуклеофильной атаки происходит селективное расщепление связи углерод-азот в гетероцикле с образованием транс-дихлоро-бис-(метил-N-метоксиметилаланинат)палладия(II) (2), а при растворении в воде образуется транс-дихлоро-бис-(метилаланинат)палладий(II) (3). Предложен целенап-равленный одностадийный метод синтеза транс-дихлорокомплексов палладия(II) с метиловым эфиром аланина и его метокси-производным.

Ключевые слова:

  • палладий
  • комплекс
  • производное 1,3,5-триазинана
  • эфиры аминокислот
  • расщепление
  • нуклеофильный агент
  • palladium
  • complex
  • 1,3,5-triazinane derivative
  • amino acid esters
  • cleavage
  • nucleophilic agent

ЛИТЕРАТУРА

  1. Zaghal M. H., Saeed M. S., Hamid A. G., Ali B. F. Substitution reactions of cis-dichloro(2,2′-biquinoline) palladium(II) with amino acids // Arab. J. Chem. 2017. Vol. 10. Pp. 3920-3928. Doi: 10.1016/j.arabjc.2014.05.032.
  2. Zaghal M. H., Saeed M. S., Hamid A. G., Ali B. F. Bis-chelated Pd(II)-amino acid complexes: Substitution reactions of cis-dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) with amino acids // Synth. and React. in Inorg., Metal-Organic, and Nano-Metal Chem. 2015. Vol. 45. Pp. 164-172. Doi: 10.1080/ 15533174.2013.819895.
  3. Ammar R. A., Alarfaj N. A., El-Tohamy M. F. Potentiometric study of 1, 2-diphenylethylenediamine palladium(II) complex with some selected amino acids // Int. J. Electrochem. Sci. 2012. Vol. 7. Pp. 1512-1521.
  4. Jahromi E. Z., Divsalar A., Saboury A. A., Khaleghizadeh S., Mansouri-Torshizi H., Kostova I. Palladium complexes: new candidates for anticancer drugs // J. Iran. Chem. Soc. 2016. Vol. 13. Pp. 967-989. Doi: 10.1007/s13738-015-0804-8.
  5. Yan Q. Q., Yuan Z., Liu G. J., Lv Z. H., Fu B., Du J. L., Li L. J. Synthesis, characterization and cytotoxicity of platinum(II) complexes containing reduced amino acid ester Schiff bases // Appl. Organometal. Chem. 2017. Vol. 31. Pp. 3689-3698. Doi: 10.1002/aoc.3689.
  6. Shoukry M. M. and Ezzat M. T. Palladium(II) complexes containing mixed nitrogen-sulphur donor ligands: Interaction of [Pd(methionine methyl ester)(H2O)2]2+ with biorelevant ligands // Bioinorg. Chem. Applic. 2014. Vol. 8. Pp. 1-8. Doi: 10.1155/2014/382646.
  7. Shoukry A. A., Shoukry M. M., Hafez M. N. Kinetics of base hydrolysis of α-amino acid esters catalyzed by palladium(II) piperazine complex // Cent. Eur. J. Chem. 2010. Vol. 8. Pp. 797-805. Doi: 10.2478/s11532-010-0047-6.
  8. Groom C. A., Beaudet S., Halasz A., Paquet L., Hawari J. Detection of the cyclic nitramine explosives hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine (RDX) and octahydro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7- tetrazine (HMX) and their degradation products in soil environments // J. Chromatogr. A. 2001. Vol. 909. Pp. 53-60. Doi: 10.1016/S0021-9673(00)01043-8.
  9. Halasz A., Groom C., Zhou E., Paquet L., Beaulieu C., Deschamps S., Corriveau A., Thiboutot S., Ampleman G., Dibois C., Hawari J. Detection of explosives and their degradation products in soil environments // J. Chromatogr. A. 2002. Vol. 963. Pp. 411-418. Doi: 10.1016/S0021-9673(02)00553-8.
  10. Infante-Castillo R., Pacheco-Londono L., Hernandez-Rivera S. P. Vibrational spectra and structure of RDX and its 13C- and 15N-labeled derivatives: A theoretical and experimental study // Spectrochim. Acta A. 2010. Vol. 76. Pp. 137-141. Doi: 10.1016/j.saa.2010.02.051.
  11. Бокач Н. А., Кукушкин В. Ю. Присоединение HO-нуклеофилов к свободным и координированным нитрилам // Успехи химии. 2005. Т. 74. С. 162. Doi: 10.1070/rc2005v074n02abeh000979.
  12. Johnson T. W., Kostic N. M. Steric effects on the rate of hydrolysis by palladium(II) complexes of the C-terminal amide bond in a series of methionine-containing dipeptides AcMet-Aa // J. Serb. Chem. Soc. 2004. Vol. 69. Pp. 887-899.
  13. Mostafa S. I., El-Morsy F. A., Butler I. S. New complexes of 6-amino-4-hydroxy-2-mercaptopyrimidine // Inorg. Chem. Ind. J. 2014. Vol. 9. Pp. 15-18.
  14. Ajibade P. A., Idemudia O. G. Synthesis, characterization, and antibacterial studies of Pd(II) and Pt(II) complexes of some diaminopyrimidine derivatives // Bioinorg. Chem. Appl. 2013. Pp. 1-8. Doi: 10.1155/2013/549549.
  15. Shakirova O. G., Lavrenova L. G., Shvedenkov Yu. G., Berezovskii G. A., Naumov D. Yu., Sheludyakova L. A., Dolgushin G. V., Larionov S. V. Synthesis and physicochemical study of iron(II), cobalt(II), nickel(II), and copper(II) complexes with 4-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole // Russ. J. Coord. Chem. 2004. Vol. 7. Pp. 507-513. Doi: 10.1023/B:RUCO.0000034787.91168.3c.
  16. Taubald U., Nagel U. und Beck W. Dichloropalladium(II)-komplexe mit α-aminosauren, α-aminosaureestern, dipeptiden und dipeptidestern // Chem. Ber. 1984. Vol. 117. Pp. 1003.
  17. Bego A. M., Frem R. G., Netto A. G., Mauro A. E., Ananias S. R., Carlos I. Z., da Rocha M. C. Immunomodulatory effects of palladium(II) complexes of 1,2,4-triazole on murine peritoneal macrophages // J. Braz. Chem. Soc. 2009. Vol. 20. P. 437-444.
  18. Rao K., Tyagi R., Kaur N., Kishore D. An expedient protocol to the synthesis of benzo(b)furans by palladium induced heterocyclization of corresponding 2-allylphenols containing electron rich and electron capturing substituents in the arene ring // J. Chem. 2013. P. 1-5. Doi: 10.1155/2013/548025.
  19. Szłyk E., Barwiołek M. Studies of thermal decomposition of palladium(II) complexes with olefin ligands // Thermochim. Acta. 2009. Vol. 495. P. 85-89. Doi: 10.1016/j.tca.2009.06.002.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2022