ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 26, 2021, No. 3.

СИНТЕЗ 2,4-ДИНИТРОФЕНИЛГИДРАЗОНА ФУЛЛЕРЕНА С60

Вестник Башкирского университета. 2021. Том 26. №3. С. 571-576.
Download
  • © З. С. Кинзябаева

    Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141

Впервые получен 2,4-динитрофенилгидразон фуллерена С60 в реакции конденсации оксопиперазинового моноаддукта фуллерена с 2,4-динитрофенилгидразином. Полученное соединение охарактеризовано с использованием одно- и двумерной ЯМР 1Н, 13С (COSY, HSQC, HMBS), ИК, УФ-видимой спектроскопией. Получена фотометрическая форма 2,4-динитрофенилгидразона фуллерена С60 в щелочной среде, которая образуется в результате изомеризации бензольного кольца в хиноидную форму и имеет максимумы поглощения при 230, 280 и 470 нм.

Ключевые слова:

  • фуллерен С60
  • 2,4-динитрофенилгидразин
  • арилгидразоны
  • реакции конденсации
  • fullerene C60
  • 2,4-dinitrophenylhydrazine
  • arylhydrazones
  • condensation reactions

ЛИТЕРАТУРА

  1. Китаев Ю. П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. C. 415.
  2. Suvarapu L. N., Seo Y. K., Baek S. O., Ammireddy V. R. Review on Analytical and Biological applications of Hydrazones and their Metal Complexes // E-J. Chem. 2012. Vol. 9. Pp. 1288-1304.
  3. Rollas S., Küçükgüzel Ş. G. Biological Activities of Hydrazone Derivatives // Molecules. 2007. Vol. 12. Pp. 1910-1939.
  4. Wardakhan W. W., Samir E. M. New approaches for the synthesis of hydrazine derivatives and their antitumor evaluation // J. Chil. Chem. Soc. 2012. Vol. 57. Pp. 1118-1121.
  5. Shakdofa M. M. E., Shtaiwia M. H., Morsy N., Abdel-rassel T. M. A. Metal complexes of hydrazones and their biological, analytical and catalytic applications: A review // Main Group Chem. 2014. Vol. 13. Pp. 187-218.
  6. Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M. R., Alam M. M. A review exploring biological activities of hydrazones // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014. Vol. 6(2). Pp. 69-80.
  7. Wolf R. A., Warakomski J. M., Staples T. L., Fazio M. J. Hydrazone initiators for vinyl polymerizations // J. Polymer. Sci. A-1: Polymer. Chem. 2001. Vol. 39. Pp. 1391-1402.
  8. Moussa M. N. H., El-Far A. A., El-Shafei A. A. The use of water-soluble hydrazones as inhibitors for the corrosion of C-steel in acidic medium // Mater. Chem. Phys. 2007. Vol. 105. Pp. 105-113.
  9. Su X., Lessing T., Aprahamian I. The importance of the rotor in hydrazone-based molecular switches // Beilst. J. Org. Chem. 2012. Vol. 8. Pp. 872-876.
  10. Ray D., Foy J. T., Hughes R. P., Aprahamian I. A switching cascade of hydrazone-based rotary switches through coordination-coupled proton relays // Nat. Chem. 2012. Vol. 4. Pp. 757-762.
  11. Ulrich S., Petitjean A., Lehn J.-M. Metallo-Controlled Dynamic Molecular Tweezers: Design, Synthesis, and Self-Assembly by Metal-Ion Coordination // Eur. J. Inorg. Chem. 2010. Vol. 2010. Pp. 1913-1928.
  12. Weiss D. S., Abkowitz M. Advances in organic photoconductor technology // Chem. Rev. 2010. Vol. 110. Pp. 479-526.
  13. Lygaitis R., Getautis V., Grazulevicius J. V. Hole-transporting hydrazones // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. Pp. 770-88.
  14. Getautis V., Grazulevicius J. V., Daskeviciene M., Malinauskas T., Jankunaite D., Gaidelis V., Jankauskas V., Sidaravicius J., Tokarski Z. Novel hydrazone based polymers as hole transporting materials // Polymer. 2005. Vol. 46. Pp. 7918-7922.
  15. Getautis V., Grazulevicius J. V., Malinauskas T., Jankauskas V., Tokarski Z., Jubran N. Novel families of hole-transporting monomers and polymers // Chem. Lett. 2004. Vol. 33(10). Pp. 1336-1337.
  16. Hwang J., Moon H., Seo J., Park S. Y., Aoyama T., Wada T., Sasabe H. Synthesis and characterization of photoconducting nonlinear optical polymers containing indole-benzoxazole moiety // Polymer. 2001. Vol. 42. Pp. 3023-3031.
  17. Quirino W. G., Legnani C., Cremona M., Reyes R., Mota G. V., Weibel D. E., M. L. M. Rocco. Photoluminescence, photoabsorption and photoemission studies of hydrazone thin film used as hole transporting material in OLEDs // Braz. J. Phys. 2008. Vol. 19. Pp. 872-876.
  18. Bosi S., Da Ros T., Spalluto G., Prato M. Fullerene derivatives: an attractive tool for biological applications // Eur. J. Med. Chem. 2003. Vol. 38. Pp. 913-923.
  19. Da Ros, T., Prato M. Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives // Chem. Commun. 1999. Vol. 1. Pp. 663-669.
  20. Satoh M., Takayanagi I. Pharmacological studies on fullerene (C60), a novel carbon allotrope, and its derivatives // J. Pharmacol Sci. 2006. Vol. 100. Pp. 513-518.
  21. Li Y., Mao Z., Xu J., Yang J., Guo Z., Zhu D., Li J., Yin B. Preparation of a novel stable nitroxide based on [60]fulleropyrrolidine and its magnetic properties // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 265. Pp. 361-364.
  22. Lu B., Zhang J., Li J., Yao J., Wang M., Zou Y., Zhu S. Synthesis, electrochemistry, and photophysical properties of pyrazolino[60]fullerene-1,8-naphthalimide fluorescent derivatives // Tetrahedron. 2012. Vol. 68. Pp. 8924-8930.
  23. Urnikaite S., Malinauskas T., Gaidelis V., Maldzius R., Jankauskas V., Getautis V. Solution processable C60 fullerene-hydrazone dyads for optoelectronics // Carbon. 2011. Vol. 49. Pp. 320-325.
  24. Кинзябаева З. С., Булгаков Р. Г. Синтез бис[9-(гидрокси)-1-{N-гидрокси-2-[(2,4-динитрофенил)-гидразинилиден]алканимидоил}]-1,9-дигидро[С60-Ih][5,6]фуллеренов // ЖОрХ. 2017. Т. 53. С. 120-123.
  25. Kinzyabaeva Z. S., Dmitriev A. M., Sabirov D. Sh. A sonochemical synthesis of the piperazine-containing adducts of the C60 fullerene // Fullerenes, Nanotub. Carbon Nanostruct. 2021. Vol. 29. Pp. 601-607.
  26. Мазор Л. Методы органического анализа. М.: Мир, 1986. C. 584. [Mazor L. Methods of Organic Analysis (Comprehensive Analytical Chemistry). Eds G.Svehla, L.Mázor. Amsterdam: Elsevier Sci. Publ., 1983. P. 528].
  27. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Improved Purification of C60 and Formation of σ- and π-Homoaromatic Methano-Bridged Fullerenes by Reaction with Alkyl Diazoacetates // Helv. Chim. Acta. 1993. Vol. 76. Pp. 1231-1250.
  28. Rubin Y., Khan S., Freedberg D. I., Yeretzian, C. Synthesis and X-Ray Structure of a Diels-Alder Adduct of C60 // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. Pp. 344-345.
  29. Elemes Y., Silverman S. K., Sheu C., Kao M., Foote C.S., Alvarez M. M., Whetten R. L. Reaction of C60 with Dimethyldioxirane-Formation of an Epoxide and a 1,3-Dioxolane Derivative // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992. Vol. 31. Pp. 351-353.
  30. Kinzyabaeva Z. S., Sharipov G. L. A Selective Synthesis of the Fullerene-Fused Dioxane Adduct via Heterogeneous Reaction of C60 with α-Diols and NaOH under Ultrasonication // Ultrason. Sonochem. 2018. Vol. 42. Pp. 119-123.
  31. Kinzyabaeva Z. S., Sabirov D. Sh. Sonochemical Synthesis of Novel C60 Fullerene 1,4-Oxathiane Derivative through the Intermediate Fullerene Radical Anion // Ultrason. Sonochem. 2020. Vol. 67. Pp. 105169.
  32. Lappin G., Clark L. Colorimetric Method for Determination of Traces of Carbonyl Compounds // Anal. Chem. 1951. Vol. 23. Pp. 541-542.
  33. Коренман И. М. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 362.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021