VESTNIK
Bashkirskogo universiteta

RUSSIAN
ISSN 1998-4812

Archive | Volume 18, 2013, No. 1.

BUTADIENE AND WATER TELOMERE IN DIRECTED SYNTHESIS OF INSECT PHEROMONES WITH (E)-ALKENE MOIETY

Vestnik Bashkirskogo Universiteta. 2013. Vol. 18. No. 1. Pp. 38-43.
Ishmuratov G. Yu.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Email: insect@anrb.ru
Yakovleva M. P.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Nasibullina G. V.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Vydrina V. A.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Ishmuratova N. M.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Tambovtsev K. A.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Gorobets E. V.
Institute of Organic Chemistry Ufa Scientific Centre of the Russian Academy of Sciences
71 Prospekt Oktyabrya, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.

Abstract

Results and new data on the directed synthesis of a number of sex insect pheromones have been presented and summarized. The following pheromones were investigated: 6E-nonene-1-ol (Mediterranean fruit fly Ceratitis capitata ) and its acetate (melon fly Dacus cucurbitae ), 2E,13Z-octadecadien-1yl acetate (Currant clearwing moth Synanthedon tipuliformis and Wood Leopard Moth Zenzera pyrina ), 5E-decen-1-yl acetate (Peach twig borer Anarsia lineatella ), 5E-dodecen-1-yl acetate (7) (Turnip moth Agrotis segetum ), and 9-oxo-2E-decenoic acid of a multifunctional pheromone honey bee Apis mellifera . They contain in the structure (E)-alkene fragment, basing on the available telomere butadiene and water (2E,7-octadiene-1-ol) and using chemo-, regio-and stereoselective transformations of the products of its hydroalumination-oxidation and hydroalumination-iodination and ozonolysis-reduction of the corresponding carbonyl derivative – octa-2E,7-dienal.

Keywords

  • • insect pheromones with (E)-alkene moiety
  • • hydroalumination-oxidation
  • • hydroalumination-iodination
  • • ozonolysis-reduction
  • • cross-coupling
  • • synthesis

References

  1. Джемилев У. М., Сидорова В. В., Кунакова Р. В. Синтез непредельных спиртов теломеризацией Н2О с 1,3-диенами, катализированной комплексами палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. №3. С. 584–588.
  2. Одиноков В. Н., Ишмуратов Г. Ю., Сокольская О. В., Галеева Р. И., Муслухов Р. Р., Толстиков Г. А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. LII. Селективный озонолиз (Е)-2,7-октадиен- и (Е)-3,7-диметил-2,6-октадиеналей в синтезе феромонов насекомых // Ж. орган. химии. 1993. Т. 29. №1. С. 24–30.
  3. Одиноков В. Н., Ишмуратов Г. Ю., Ладенкова И. М., Сокольская О. В., Муслухов Р. Р., Ахметова В. Р., Горобец Е. В., Кучин А. В., Толстиков Г. А. Феромоны насекомых и их аналоги. XLVIII. Удобный синтез 10Е,12Z- и 10Е,12Е-изомеров гексадекадиен-1-ола – компонентов полового феромона тутового шелкопряда (Bombyx mori) // Химия природ. соедин. 1993. №5. С. 749–752.
  4. Ишмуратов Г. Ю., Ишмуратова Н. М., Толстиков Г. А., Исмагилова А. Ф., Шарипов А. А. Новое о «маточном веществе» медоносных пчел // Вестник РАСХН. 2003. №4. С. 81–82.
  5. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М: Химия. 1991. 448 с.
  6. Толстиков Г. А., Джемилев У. М., Толстиков А. Г. Алюминийорганические соединения в органическом синтезе. Новосибирск: Академическое изд-во «Гео». 2009. 645 с.
  7. Комиссаров В. Д., Шафиков Н. Я., Зимин Ю. С. Кинетика реакции озона с замещенными этиленами // Кинетика и катализ. 2004. Т. 45. №4. С. 514–518.
  8. Дж. Мак-Оми. Защитные группы в органической химии. М.: Мир. 1976. 392 с.
  9. Maruoka K., Sano H., Shinoda K., Nakai S., Yamamoto H. Organoborane-catalyzed hydroalumination of olefins // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. №19. P. 6036–6038.
  10. Сорочинская А. М., Ковалев Б. Г. Синтез ацетата транс-2-цис-13-октадекадиен-1-ола, компонента половых феромонов Synanthedon tipuliformis и Zenzera pyrina // Химия природ. соедин. 1989. №2. P. 264–266.
  11. Сорочинская А. М., Ковалев Б. Г. Синтез (Е,Z)-2,13- и (Е,Z)-3,13-октадекадиен-1-ола – компонента полового феромона (Lepidoptera Sesiidae) // Ж. орган. химии. 1991. Т. 27. №4. С. 722–727.
  12. Schwarz M., Klun J. A., Leonhardt B. A., and Johnson D. T. (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ole acetate. A new pheromone structure for Sesiidae moth // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. №10. P. 1007–1010.
  13. Ramiandrasoa F., Descoins C., Domainc de Brouessy, and Magny-les-Hameaux. A new highly stereospecific synthesis of (E,Z)-2,13-octadecadienyl acetate, a sex pheromone component of some Lepidoptera species // Synth. Commun. 1989. V. 19. N 15. P. 2703–2712.
  14. Ишмуратов Г. Ю., Харисов Р. Я., Кунафина Г. И., Горобец Е. В., Кучин А. В., Тoлстиков Г. А. Конвергентный синтез 2Е,13Z-октадекадиен-1-илацетата – феромонного компонента смородинной стеклянницы Synanthedon tipuliformis // Изв. АН. Сер. Хим. 1997. №8. С. 1529–1531.
  15. Джемилев У. М., Вострикова О. С., Султанов Р. М., Гимаева А. Р. Катализируемая Cp2TiCl2 гидромагнирование дизамещенных ацетиленов как стереоспецифичный путь к Z-алкенам // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. С. 2156.
  16. Патент 33-17620 (США). Cls,Cls-1,6-Cyclodecadiene / Wilke G., Heimbach P. опубл. 2.05.1967. Chem. Abstracts. 1967. V. 67. 53776 x.
  17. Ишмуратов Г. Ю., Выдрина В. А., Насибуллина Г. В., Яковлева М. П., Муслухов Р. Р., Толстиков Г. А. Новый подход к синтезу 9-оксо-2Е-деценовой кислоты – многофункционального феромона матки медоносной пчелы – из теломера бутадиена и воды // Химия природ. соедин. 2011. №5. С. 693–695.
  18. Chakraborty D., Gowda R. R., Malik P. Silver nitrate-catalyzed oxidation of aldehydes to carboxylic acids by H2O2 // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. №47. P. 6553–6556.
  19. Kennedy J., McCorkindall N. J., and Raphael R. A. A new synthesis of trans-9-oxo-dec-2-enoic acid // J. Chem. Soc. 1961. P. 3813–3815.
  20. Юрьев В. П., Кучин А. В., Яковлева Т. О., Иванова Т. Ю., Толстиков Г. А. Исследование реакции гидроалюминирования производных 2,7-октадиена // Ж. общей химии. 1976. Т. 46. №11. С. 2559–2561.
  21. Chen S.-H., Hong B.-C., Su C.-F., Sarshar S. An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. №51. P. 8899–8903.
  22. Griesbaum K., Jung I. C., Mertens H. Difunctional and heterocyclic products from the ozonolysis of conJugated C5-C8-cyclodienes // J. Org. Chem. 1990. V. 55. №24. P. 6024–6027.
  23. Schwendeman J. E., Wagener K. B. Synthesis of amorphous hydrophobic telechelic hydrocarbon diols via ADMET polymerization // Macromolecular chemistry and physics. 2009. V. 210. №21. P. 1818–1833.
  24. Hryniewicka A., Kozłowska A., Witkowski S. New nitrochromethylmetylidene-containing ruthenium metathesis catalyst // J. Organometal. Chem. 2012. V. 701. P. 87–92.
  25. Brown H. C., Basavaian D., Singh S. M. Pheromone Synthesis via organoboranes: a general one-pot synthesis of (E)-6-Alken-1-ols // Synthesis. 1984. N 11. P. 920–922.
  26. Maurer B., Grieder A. 111. (Z)-5-Tetradecen-14-olide, a new macrocyclic lactone, and two unsaturated straight chain acetates from ambrette seed absolute // Helv. Chim. Acta. 1977. V. 60. №4. P. 1155–1160.
  27. Warthen D., Jacobson, M. Insect sex attractants. X. 5-dodecen-1-ol acetates, analogs of the cabbage looper sex attractant // J. Med. Chem. 1968. V. 11. №11. P. 373–374.
  28. Одиноков В. Н., Ишмуратов Г. Ю., Галеева Р. И., Сокольская О. В., Сагитдинова Х. Ф., Толстиков Г. А. Озонолиз алкенов и изучение реакций полифункциональных соединений. XXXIX. Парциальный озонолиз (Z,Z)-1,6-циклодекадиена в синтезе феромонов насекомых отряда чешуекрылых // Ж. орган. химии. 1990. Т. 26. №1. С. 57–61.
  29. Ohloff G., Vial C., Näf F., Pawlak M. 112. Stereoselective syntheses of the isomeric 5,10-Pentadecadienals // Helv. Chim. Acta. 1977. V. 60. N 4. P. 1161–1174.