ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 23, 2018, No. 4.

КОНДЕНСАЦИЯ ДИАЦЕТОНОВОГО СПИРТА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ И ТИОЛАМИ

Вестник Башкирского университета. 2018. Том 23. №4. С. 1018-1024.
Download
  • © Л. А. Баева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Л. Ф. Бикташева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © А. А. Фатыхов

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

При взаимодействии диацетонового спирта с формальдегидом и алкан-тиолами в присутствии 1 моль гидроксида натрия в зависимости от строения тиола образуются смеси 1,1-бис[(алкилсульфанил)метил]пропан-2-онов с 3-[(алкилсульфанил)метил]бут-3-ен-2-онами или 4-(алкилсульфанил)-4-метилпентан-2-онами. Четырехкомпонентная конденсация диацетонового спирта с формальдегидом, сульфидом натрия и тиолами приводит к преимущественному образованию 8-метил-5-[(алкилсульфанил)метил]-3-тиабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-онов или их смеси с 1,1′-{3-[(алкилсульфанил)-метил]тетрагидро- 2 H-тиопиран-3,5-диил}диэтанонами.

Ключевые слова:

  • 1
  • 1-бис[(алкилсульфанил)метил]пропан-2-он
  • 3-[(ал-килсульфанил) метил]бут-3-ен-2-он
  • 4-(алкилсульфанил)-4-метилпентан-2-он
  • 8-метил-5-[(алкилсульфанил)метил]-3-тиабицикло[3.3.1]нон-7-ен-6-он
  • 1
  • 1′-{3-[(алкилсульфанил)метил]тетрагидро-2H-тиопиран-3
  • 5-диил}диэтанон
  • диацетоновый спирт
  • тиол
  • сульфид натрия
  • алкилтиометилирование
  • многокомпонентная конденсация
  • diacetone alcohol
  • thiol
  • sodium sulfide
  • alkylthiomethylation
  • multicomponent condensation

ЛИТЕРАТУРА

  1. Erciyas E., Erkaleli H. I., Cosar G. // J. Pharm. Sci. 1994. Vol. 83. No. 4. Pp. 545-548.
  2. Bicking J. B., Holtz W. J., Watson L. S., Cragoe E. J. Jr. // J. Med. Chem. 1976. Vol. 19. No. 4. Pp. 530-535.
  3. Демина Т. Г., Радцева Г. Е., Улендеева А. Д., Ляпина Н. К., Радцева О. В., Салихов Р. Р., Самигуллин И. И., Балахонцев Е. Н., Мансуров Г. А., Латюк В. И. А.с. 1833712 (1993). СССР. Б.И. 1993, №30. С. 3.
  4. Cherkauskas J. P., Cohen T. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. No.1. Pp. 6-8.
  5. Bakuzis P., Bakuzis M. L. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. No. 2. Pp. 235-239.
  6. Inomata K., Barragué M., Paquette L. A. // J. Org. Chem. 2005. Vol.70. No. 2. Pp. 533-539.
  7. Guha C., Mondal R., Pal R., Mallik A. // J. Chem. Sci. 2013. Vol. 125. No. 6. Pp. 1463-1470.
  8. Dar A. A., Enjamuri N., Shadab Md., Ali N., Khan A. T. // ACS Comb. Sci. 2015. Vol. 17. No. 11. Pp. 671-681.
  9. Муринов Ю. И., Майстренко В. Н., Афзалетдинова Н. Г. Экстракция металлов S, N-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. 192 c.
  10. Елисеев Н. И., Кирбитова Н. В., Черкашин А. Ю., Глазырина Л. Н., Борисков Ф. Ф., Ляпина Н. К., Улендеева А. Д., Баева Л. А. Пат. 2054969 (1996). РФ. Б.И. 1996, №6.
  11. Алгебраистова Н. К., Гудкова Н. В., Алексеева Е. А., Баева Л. А., Улендеева А. Д., Ляпина Н. К. Пат. 2185249 (2002). РФ. Б.И. 2002, №20.
  12. Гафаров Н. А., Кушнаренко В. М., Бугай Д. Е., Гончаров А. А., Гетманский М. Д., Рахманкулов Д. Л., Чирков Ю. А., Габитов А. И. Ингибиторы коррозии. М.: Химия, 2002. Т. 2. С. 266.
  13. Khatik G. L., Sharma G., Kumar R., Chakraborti A. K. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. No. 5. Pp. 1200-1210.
  14. Chen C.-T., Lin Y.-D., Liu C.-Y. // Tetrahedron. 2009. Vol. 65. No. 50. Pp. 10470-10476.
  15. Lenardão E. J., Ferreira P. C., Jacob R. G., Perin G., Leite F. P. L. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. No. 38. Pp. 6763-6766.
  16. Кондо Х., Цунэмото Д. Пат. 51-25004 (1976). Япония. РЖХим. 1977, 13О 376П.
  17. Parnes R., Narute S., Pappo D. Org. Lett. // 2014. Vol. 16. No. 22. P. 5922-5925.
  18. Abaee M. S., Cheraghi S., Navidipoor S., Mojtahedi M. M., Forghani S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. No. 33. Pp. 4405-4408.
  19. Дронов В. И., Нигматуллина Р. Ф., Кривоногов В. П., Спирихин Л. В., Никитин Ю. С. А.с. 558909 (1977). СССР. Б.И. 1977, №19.
  20. Дронов В. И., Нигматуллина Р. Ф., Спирихин Л. В., Никитин Ю. Е. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. №11. С. 2357-2364.
  21. Baeva L. A., Ulendeeva A. D., Arslanova D. D., Shitikova O. V., Galkin E. G., Lyapina N. K. // Pet. Chem. 2008. Vol. 48. No. 5. Pp. 393-397.
  22. Baeva L. A., Biktasheva L. F., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. No. 9. Pp. 1283-1286.
  23. Рубинштейн И. А., Клейменова З. А., Соболев Е. П. Методы анализа органических соединений нефти, их смесей и производных. М.: Изд-во АН СССР, 1960. С. 74.
  24. Baeva L. A., Biktasheva L. F., Nikitina T. S., Fatykhov A. A., Lyapina N. K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. No. 4. Pp. 601-605.
  25. 25. Pat. 1709867А (2005). CN.
  26. Улендеева А. Д., Баева Л. А., Ляпина Н. К., Нестеров В. Н., Васильева Е. В. Нефтехимия. 2000. Т. 40. С. 311-314.
  27. Baeva L. A., Ulendeeva A. D., Shitikova O. V., Lyapina N. K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. No. 10. Pp. 1197-1201.
  28. Общая органическая химия. Ред. Д. Бартон, В. Д. Оллис. М: Химия, 1982. Т. 2. 856 с.
  29. Улендеева А. Д., Никитина Т. С., Баева Л. А., Спирихин Л. В., Карачурина Л. Т., Хисамутдинова Р. Ю., Макара Н. С., Зарудий Ф. С., Ляпина Н. К. // Хим.-фарм. журн. 2004. Т. 38. №12. С. 15-17.
  30. Баева Л. А., Ляпина Н. К. Противовирусная активность производных 1,4,7-триметил-2-тиабицикло[2.2.2]октан-2-она и 8-метил-5-[(метилсульфанил)метил]-3-тиабицикло [3.3.1]нон-7-ен-6-она // Химия и медицина. Тезисы докладов IX всерос. конф. с молод. научной школой по орг. химии. Уфа-Абзаково-2013. Уфа: РИЦ БашГУ, 2013. С. 137.
  31. Yu V. K., Praliev K. D., Fomicheva E. E., Mukhasheva R. D., Klepikova S. G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. Vol. 42. No. 4. Pp. 512-519.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021