ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 23, 2018, No. 4.

ОЗОНОЛИЗ ХОЛЕСТЕРИНА В ПРИСУТСТВИИ ПИРИДИНА

Вестник Башкирского университета. 2018. Том 23. №4. С. 1056-1058.
Download
  • © Ю. В. Легостаева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Л. Р. Гарифуллина

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Э. Р. Нуриева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Н. М. Ишмуратова

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

Продукты озонирования холестерина можно рассматривать как возможные биомаркеры некоторых заболеваний, возникающих в результате окисления атеросклеротических бляшек, основным липидным компонентом которых является холестерин. Для создания библиотеки окисленных производных холестерина изучается его озонолиз в различных вариантах. Показано, что озонолиз холестерина в хлористом метилене в присутствии пиридина протекает с образованием 1,2,4-триоксоланового производного, наличие которого в реакционной смеси подтверждено спектроскопией ЯМР. Попытка выделения промежуточного озонида колоночной хроматографией на Al2O3 привела к его изомеризации в 3β-гидрокси-5-оксо-секохолестан-6-овую кислоту.

Ключевые слова:

  • холестерин
  • 3β-гидрокси-5-оксо-5
  • 6-секохолестан-6-овая кислота
  • озонолиз
  • пиридин
  • cholesterol
  • 3β-hydroxy-5-oxo-5
  • 6-secocholestane-6-oic acid
  • ozonolysis
  • pyridine

ЛИТЕРАТУРА

  1. Wentworth P., Nieva J., Takeuchi C., Galve R., Wentworth A. D., Dilley R. B., DeLaria G. A., Saven A., Babior B. M., Janda K. D., Eschenmoser A., Lerner R. A. Evidence for ozone formation in human atherosclerotic arteries // Science. 2003. V. 302. P. 1053-1056.
  2. Tomono S., Miyoshi N., Shiokawa H., Iwabuchi T., Aratani Ya., Higashi T., Nukaya H., Ohshima H. Formation of cholesterol ozonolysis products in vitro and in vivo through a myeloperoxidase-dependent pathway // Journal of Lipid Research. 2011. V. 52. P. 87-97.
  3. Wang K., Bermtidez E., Pryor W. A. The ozonation of cholesterol: separation and identification of 2,4-dinitrophenylhydmzine derivatization products of 3β-hydroxy-5-oxo-5,6-secocholestan-6-al // Steroids. 1993. V. 58. P. 225-229.
  4. Jaworski K., Smith L. L. Ozonization of Cholesterol in Nonparticipating Solvents // J. Org. Chem. 1988. V. 53. P. 545-554.
  5. Tagiri-Endo M., Nakagawa K., Sugawara T., Ono K., Miyazawa T. Ozonation of cholesterol in the presence of ethanol: identification of a cytotoxic ethoxyhydroperoxide molecule // Lipids. 2004. V. 39. P. 259-264.
  6. Takeuchi C., Galve´ R., Nieva J., Witter D. P., Wentworth A. D., Troseth R. P., Lerner R. A., Wentworth P. Proatherogenic effects of the cholesterol ozonolysis products, atheronal-A and atheronal-B // Biochemistry. 2006. 45. P. 7162-7170.
  7. Windsor K., Genaro-Mattos Th. C., Miyamoto S., Stec D. F., Kim H.-Yo. H., Tallman K. A., Porter N. A. Assay of protein and peptide adducts of cholesterol ozonolysis products by hydrophobic and click enrichment methods // Chem. Res. Toxic. 2014. 27. P. 1757-1768.
  8. Brinkhorst J., Nara S. J., Pratt D. A. Hock cleavage of cholesterol 5R-hydroperoxide: an ozone-free pathway to the cholesterol ozonolysis products identified in arterial plaque and brain tissue // J. Am. Chem. Soc. 2008. 130. P. 2224-12225.
  9. Ишмуратов Г. Ю., Легостаева Ю. В., Боцман Л. П., Толстиков Г. А. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов // Ж. орган. химии. 2010. Т. 46. №11. С. 1591-1617.
  10. Tomono S., Yasue Yu., Miyoshi N., Ohshima H. Cytotoxic effects of secosterols and their derivatives on several cultured cells // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2013. V. 77. 3. P. 651-653.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021