ВЕСТНИК
Башкирского университета

ENGLISH
Главная Авторам Рецензентам Выпуски журнала Редколлегия Редакция Загрузить статью Подписка ISSN 1998-4812

Архив | Том 23, 2018, No. 4.

СИНТЕЗ КОНЪЮГАТОВ 9-ОКСО-2Е-ДЕЦЕНОВОЙ КИСЛОТЫ С БЕТУЛИНОМ

Вестник Башкирского университета. 2018. Том 23. №4. С. 1059-1062.
Download
  • © В. А. Выдрина

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

  • © Г. Р. Мингалеева

    Уфимский институт химии УФИЦ РАН

    Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71

9-Оксо-2Е-деценовая кислота является многофункциональным феромоном медоносных пчел Apis melliferaL. Она проявляет широкий спектр фармакологической активности: антибактериальные, антидотные, противовоспалительные, ускорителя заживления лоскутных ран и термических ожогов, иммуномодулятора (на теплокровных животных) и противоварроатозное, антибактериальное и противогрибковое действие (на медоносных пчелах). Тритерпеноид бетулин обладает широким спектром фармакологической активности: антисептической, противорахитной, ранозаживляющей, гипохолестеринемической, противовоспалительной, желчегонной, гепатопротекторной, анти-ВИЧ и противоопухолевой. Впервые получены конъюгаты (гибридные молекулы) 9-оксо-2Е-деценовой кислоты - многофункционального феромона медоносной пчелы Apis mellifera L. - с фармакологически активным тритерпеноидом бетулином. Взаимодействие хлорангидрида 9-оксо-2Е-деценовой кислоты с бетулином в пиридине протекало только по первичной гидроксильной группе, для ацилирования вторичной гидрокси-функции необходимо добавление каталитического количества 4-диметиламинопиридина.

Ключевые слова:

  • 9-оксо-2Е-деценовая кислота
  • бетулин
  • конъюгаты
  • моно- и диэфиры бетулина
  • конденсация
  • 9-oxo-2E-decenoic acid
  • betulin
  • conjugates
  • mono- and diesters of betulin
  • condensation

ЛИТЕРАТУРА

  1. Толстиков Г. А., Флехтер О. Б., Шульц Э. Э., Балтина Л. А., Толстиков А. Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №1. С. 1-30.
  2. Salvador J.A.R., Leal A.S., Alho D.P.S., Gonçalves B.M.F., Valdeira A.S., Mendes V.I.S., Jing Y. Chapter 2 - Highlights of Pentacyclic Triterpenoids in the Cancer Settings / in Studies in Natural Products Chemistry. 2014. V. 41. P. 33-73. URL: https: //doi.org/10.1016/B978-0-444-63294-4.00002-4
  3. Jonnalagadda S.C., Summan P., Morgan D.C., Seay J.N. Chapter 2 - Recent Developments on the Synthesis and Applications of Betulin and Betulinic Acid Derivatives as Therapeutic Agents / in Studies in Natural Products Chemistry. 2017. V. 53. P. 45-84. URL: https: //doi.org/10.1016/B978-0-444-63930-1.00002-8
  4. Ишмуратова Н. М., Ишмуратов Г. Ю., Яковлева М. П., Тамбовцев К. А., Исмагилова А. Ф., Толстиков Г. А. Маточное вещество медоносных пчел: свойства, синтез, применение в пчеловодстве и шмелеводстве / Москва: Наука, 2015. 179 с.
  5. Мальшакова М. В., Белых Д. В., Алексеев И. Н., Витязева О. В., Кучин А. В. Конъюгаты производных хлорофилла а с бетулином // Макрогетероциклы. 2013. Т. 6. №1. С. 62-66.
  6. Спивак А. Ю., Халитова Р. Р., Бельский Ю. П., Иванова А. Н., Шакурова Э. Р., Бельская Н. В., Одиноков В. Н., Данилец М. Г., Лигачева А. А. Синтез конъюгатов лупановых тритерпеноидов с антиоксидантами хроманового ряда и изучение in vitro их влияния на продуцирование оксида азота и активность аргиназы в активированных макрофагах // Известия Академии наук. Сер. хим. 2010. №12. С. 2164-2174.
  7. Bori I.D., Hung H.-Y., Qian K., Chen C.-H., Morris-Natschke S.L., Lee K.-H. Anti-AIDS agents. 88. Anti-HIV conjugates of betulin and betulinic acid with AZT prepared via click chemistry // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. No. 15. P. 1987-1989.
  8. Xiong J., Kashiwada Y.,, Chen C.-H., Qian K., Morris-Natschke S.L., Lee K.-H., Takaishi Y. Conjugates of betulin derivatives with AZT as potent anti-HIV agents // Bioorg. Med. Chem. 2010. V. 18. N 17. P. 6451-6469.
  9. Ишмуратов Г. Ю., Яковлева М. П., Мингалеева Г. Р., Муслухов Р. Р., Вырыпаев Е. М., Галкин Е. Г., Толстиков А. Г. Синтез макрогетероциклических соединений, содержащих эфирные и гидразидные фрагменты, из тетрагидропирана // Макрогетероциклы. 2011. Т. 4. №1. C. 50-57.

Copyright © Вестник Башкирского университета 2010-2021